Lernziele
- Identifizieren Sie die allgemeine Struktur für ein Amid.
- Identifizieren Sie die funktionelle Gruppe für ein Amid.
- Benennen Sie Amide mit gebräuchlichen Namen.
- Benennen Sie Amide nach dem IUPAC-System.
Die funktionelle Gruppe eines Amids hat ein Stickstoffatom, das an ein Carbonyl-Kohlenstoffatom gebunden ist. Wenn die beiden verbleibenden Bindungen am Stickstoffatom an Wasserstoffatome gebunden sind, ist die Verbindung ein einfaches Amid. Wenn eine oder beide der beiden verbleibenden Bindungen am Atom an Alkyl- oder Arylgruppen gebunden sind, ist die Verbindung ein substituiertes Amid.
Die Carbonyl-Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung wird als Amidbindung bezeichnet. Diese Bindung ist recht stabil und findet sich in den Wiederholungseinheiten von Proteinmolekülen, wo sie als Peptidbindung bezeichnet wird.
Einfache Amide werden als Derivate von Carbonsäuren bezeichnet. Dabei wird die -ic-Endung des gebräuchlichen Namens oder die -oic-Endung des IUPAC-Namens (International Union of Pure and Applied Chemistry) der Carbonsäure durch die Endung -amid ersetzt.
Benennen Sie jede Verbindung mit dem gebräuchlichen Namen, dem IUPAC-Namen oder beiden.
Lösung
- Dieses Amid hat zwei Kohlenstoffatome und ist somit von Essigsäure abgeleitet. Das OH der Essigsäure ist durch eine NH2-Gruppe ersetzt. Das -ic von Essigsäure (oder -oic von Ethansäure) entfällt, und -amid wird hinzugefügt, um Acetamid (oder Ethanamid im IUPAC-System) zu erhalten.
- Dieses Amid leitet sich von Benzoesäure ab. Das -oic wird weggelassen und -amid wird hinzugefügt, um Benzamid zu erhalten.
Übung \(\PageIndex{1}\)
Benennen Sie jede Verbindung mit dem gebräuchlichen Namen, dem IUPAC-Namen oder beidem.
Key Takeaways
- Amide haben eine allgemeine Struktur, in der ein Stickstoffatom an ein Carbonyl-Kohlenstoffatom gebunden ist.
- Die funktionelle Gruppe für ein Amid ist wie folgt:
- In Namen für Amide wird die -säure des gebräuchlichen Namens oder die -oic-Endung der IUPAC für die entsprechende Carbonsäure durch -amid ersetzt.
Concept Review Exercises
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Benennen Sie diese Verbindung mit dem gebräuchlichen Namen und der IUPAC-Bezeichnung.
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Zeichnen Sie die Strukturformeln für Pentanamid.
Antworten
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β-Brombutyramid (3-Brombutanamid)
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Übungen
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Zeichnen Sie die Struktur für jede Verbindung.
- Formamid
- Hexanamid
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Zeichnen Sie für jede Verbindung die Struktur.
- Propionamid
- Butanamid
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Benennen Sie jede Verbindung mit dem gebräuchlichen Namen, dem IUPAC-Namen oder beidem.
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Benennen Sie die Verbindung.
Antworten
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- Propionamid (Propanamid)
- α-Methylbutyramid (2-Methylbutanamid)