Nach den Scharmützeln bei Lexington und Concord im April 1775, mit denen die amerikanische Revolution begann, zog sich die britische Armee unter Militärgouverneur Thomas Gage in die Sicherheit von Boston zurück. Die Stadt wurde bald von amerikanischen Milizen unter der Führung der Generäle Artemas Ward und Israel Putnam umzingelt.
In den nächsten zwei Monaten konsolidierten beide Armeen ihre Kräfte und bauten Verteidigungsanlagen auf. Im Juni starteten die Briten unter der Führung von General William Howe einen Angriff, der in der Schlacht von Bunker Hill endete. Howe eroberte die Stellung, doch die schweren Verluste beeindruckten das britische Oberkommando von der Gefahr eines großen, direkten Angriffs.
Der vom Kontinentalkongress berufene Virginier George Washington traf am 2. Juli ein und übernahm das Kommando über die amerikanischen Streitkräfte. Washington stand vor der schweren Aufgabe, die verschiedenen Milizen zu der neu formierten Kontinentalarmee zu formen. Der neue Befehlshaber führte ein neues System von Uniformen und Disziplin ein, während er sich gleichzeitig mit Nachschubproblemen sowie der Einnahme Bostons selbst befasste.
Washingtons Linie umschloss die Stadt von Roxbury bis Cambridge. Schon kurz nach Washingtons Ankunft kam es zu Scharmützeln zwischen beiden Seiten. Gruppen von Kontinentalen griffen britische Vorposten am Boston Neck an und eine Plünderungsgruppe eroberte den Leuchtturm auf Great Brewster Island. Ende August eroberte eine amerikanische Truppe den Ploughed Hill und befestigte ihn anschließend.
Angesichts der Situation in Nordamerika gab die britische Regierung Anfang August den Befehl, Gage zurückzurufen und durch Howe zu ersetzen. Howe würde das Kommando erst in der zweiten Oktoberwoche übernehmen, doch bis dahin hatten die Briten beschlossen, Boston aufzugeben. Die Operation würde Zeit in Anspruch nehmen und es würde mehrere Monate dauern, die für die Evakuierung der Stadt notwendigen Schiffe zusammenzustellen.
Beide Seiten kauerten in ihren Verteidigungsanlagen, während der Winter in Neuengland nahte. Dennoch blieb Washington darauf konzentriert, die Stadt einzunehmen. Zu diesem Zweck schickte er den aus Boston stammenden Henry Knox nach Fort Ticonderoga, um die im Frühjahr erbeutete Artillerie zurückzuholen. Knox traf Anfang Dezember ein und trat den Rückweg mit siebenundfünfzig Geschützen verschiedener Typen und Kaliber im Schlepptau an.
Die Artillerie verschaffte Washington einen entscheidenden Vorteil gegenüber Howe und beseitigte das Risiko, das mit einem massiven Angriff verbunden war. Am 16. Februar 1776 berief Washington einen Kriegsrat ein. Auf Vorschlag seiner Offiziere beschloss Washington, Dorchester Heights einzunehmen, seine Artillerie auf der Anhöhe zu platzieren und Howes Position unhaltbar zu machen. Die Operation begann in der Nacht des 4. März und im Morgengrauen standen die Continentals auf der Anhöhe. Dieser Erfolg zwang Howe, seine Evakuierungspläne zu beschleunigen. Der letzte Teil von Howes Armee bestieg Transporte und reiste am 17. März ab. Innerhalb weniger Monate würde Howe zurückkehren und Washington in einem Feldzug um New York gegenüberstehen.