1987-1993: Frühe Arbeiten
Während er darum kämpfte, sich in Los Angeles zu etablieren, nahm Pitt Unterricht bei Schauspieltrainer Roy London. Pitts Schauspielkarriere begann 1987 mit unbedeutenden Rollen in den Filmen No Way Out (1987), No Man’s Land (1987) und Less Than Zero (1987). Im Mai 1987 gab er sein Fernsehdebüt in einer Zwei-Episoden-Rolle in der NBC-Seifenoper Another World. Im November desselben Jahres hatte Pitt einen Gastauftritt in der CBS-Sitcom Trial and Error und in der ABC-Sitcom Growing Pains. Zwischen Dezember 1987 und Februar 1988 erschien er in vier Episoden der CBS-Primetime-Serie Dallas als Randy, dem Freund von Charlie Wade (gespielt von Shalane McCall). Später im Jahr 1988 hatte Pitt einen Gastauftritt in dem Fox-Polizeidrama 21 Jump Street. Im selben Jahr erhielt Pitt in der jugoslawisch-amerikanischen Koproduktion The Dark Side of the Sun (1988) seine erste Filmhauptrolle, als junger Amerikaner, der von seiner Familie an die Adria gebracht wird, um ein Mittel gegen eine Hautkrankheit zu finden. Der Film wurde beim Ausbruch des kroatischen Unabhängigkeitskrieges auf Eis gelegt und kam erst 1997 in die Kinos. Pitt hatte 1989 zwei Kinofilmauftritte: den ersten in einer Nebenrolle in der Komödie Happy Together, den zweiten in einer Hauptrolle in dem Horrorfilm Cutting Class, dem ersten von Pitts Filmen, der in die Kinos kam. Er hatte Gastauftritte in den Fernsehserien Head of the Class, Freddy’s Nightmares, Thirtysomething und (zum zweiten Mal) Growing Pains.
Pitt wurde als Billy Canton, ein Drogensüchtiger, der eine junge Ausreißerin (gespielt von Juliette Lewis) ausnutzt, in dem NBC-Fernsehfilm Too Young to Die? von 1990 besetzt, der Geschichte eines missbrauchten Teenagers, der für einen Mord zum Tode verurteilt wird. Ken Tucker, Fernsehkritiker für Entertainment Weekly, schrieb: „Pitt ist ein großartiger Schleimscheißer als ihr kaputter Freund; er sieht aus und klingt wie ein bösartiger John Cougar Mellencamp und ist wirklich unheimlich.“ Im selben Jahr spielte Pitt in sechs Episoden des kurzlebigen Fox-Dramas Glory Days mit und übernahm eine Nebenrolle in dem HBO-Fernsehfilm The Image. Sein nächster Auftritt kam 1991 in dem Film Across the Tracks; Pitt porträtierte Joe Maloney, einen Highschool-Läufer mit einem kriminellen Bruder, gespielt von Rick Schroder. Nach Jahren mit Nebenrollen in Filmen und häufigen Gastauftritten im Fernsehen erlangte Pitt breitere Anerkennung in seiner Nebenrolle in Ridley Scotts Roadmovie Thelma & Louise von 1991. Er spielte J.D., einen Kleinkriminellen, der sich mit Thelma (Geena Davis) anfreundet. Seine Liebesszene mit Davis wurde als das Ereignis zitiert, das Pitt als Sexsymbol definierte. Nach Thelma & Louise spielte Pitt 1991 in dem Film Johnny Suede, einem Low-Budget-Film über einen aufstrebenden Rockstar, und 1992 in dem live-action/animierten Fantasy-Film Cool World mit, obwohl beide seine Karriere nicht förderten, da sie schlechte Kritiken und Einspielergebnisse hatten.
Pitt übernahm 1992 die Rolle des Paul Maclean in dem biographischen Film A River Runs Through It, bei dem Robert Redford Regie führte. Seine Darstellung des Charakters wurde von Janet Mock von People als eine karrierefördernde Leistung beschrieben, die bewies, dass Pitt mehr sein konnte als ein „Cowboy-Hut-Träger.“ Er hat zugegeben, dass er sich unter Druck fühlte, als er den Film drehte und dachte, es sei eine seiner „schwächsten Leistungen … Es ist so seltsam, dass es am Ende diejenige war, für die ich die meiste Aufmerksamkeit bekam.“ Pitt glaubte, dass er von der Arbeit mit einer so talentierten Besetzung und Crew profitierte. Er verglich die Arbeit mit Redford mit einem Tennisspieler, der besser ist als er: „Wenn du mit jemandem spielst, der besser ist als du, wird dein Spiel besser.“ 1993 tat sich Pitt wieder mit Juliette Lewis für das Roadmovie Kalifornia zusammen. Er spielte Early Grayce, einen Serienmörder und den missbrauchenden Ehemann von Lewis‘ Figur, in einer Darstellung, die Peter Travers vom Rolling Stone als „herausragend, ganz jungenhafter Charme und dann ein Schnauben, das pure Bedrohung ausstrahlt“ beschrieb. Pitt erregte auch Aufmerksamkeit für einen kurzen Auftritt in dem Kulthit True Romance als Kiffer Floyd, der dem Actionfilm eine komische Note verlieh. Er krönte das Jahr mit dem Gewinn eines ShoWest Awards als männlicher Star von morgen.
1994-1998: Durchbruch
Im Jahr 1994 verkörperte Pitt den Vampir Louis de Pointe du Lac in dem Horrorfilm Interview mit dem Vampir: Die Vampir-Chroniken“, der auf dem gleichnamigen Roman von Anne Rice aus dem Jahr 1976 basiert. Er war Teil einer Ensemble-Besetzung, zu der auch Tom Cruise, Kirsten Dunst, Christian Slater und Antonio Banderas gehörten. Obwohl er bei der Verleihung 1995 zwei MTV Movie Awards gewann, wurde seine Leistung schlecht aufgenommen. Der Dallas Observer schrieb: „Brad Pitt ist ein großer Teil des Problems. Wenn Regisseure seine großspurige, hünenhafte, volkstümliche Seite ausspielen, ist es eine Freude, ihm zuzusehen. Aber es gibt nichts an ihm, was auf innere Qualen oder gar Selbsterkenntnis hindeutet, was ihn zu einem langweiligen Louis macht.“ Nach der Veröffentlichung von Interview with the Vampire spielte Pitt die Hauptrolle in Legends of the Fall (1994), basierend auf dem gleichnamigen Roman von Jim Harrison, der im amerikanischen Westen während der ersten vier Jahrzehnte des zwanzigsten Jahrhunderts spielt. Für die Rolle des Tristan Ludlow, Sohn von Colonel William Ludlow (Anthony Hopkins), einem Einwanderer aus Cornwall, erhielt Pitt seine erste Nominierung für den Golden Globe Award in der Kategorie Bester Schauspieler. Aidan Quinn und Henry Thomas spielten in den Rollen von Pitts Brüdern mit. Obwohl die Rezeption des Films gemischt war, lobten viele Filmkritiker Pitts Leistung. Janet Maslin von der New York Times sagte: „Pitts zurückhaltende Mischung aus Schauspiel und Haltung funktioniert so perfekt, dass es eine Schande ist, dass die Oberflächlichkeit des Films ihm im Weg steht.“ Die Deseret News prophezeite, dass Legends of the Fall Pitts Ruf als Hauptdarsteller festigen würde.
1995 spielte Pitt an der Seite von Morgan Freeman, Gwyneth Paltrow und Kevin Spacey in dem Krimi Seven einen Detektiv, der einem Serienmörder auf der Spur ist, der sich an Menschen vergreift, die seiner Meinung nach die sieben Todsünden begangen haben. Pitt nannte den Film großartig und erklärte, die Rolle würde seinen schauspielerischen Horizont erweitern. Er drückte seine Absicht aus, „dieses ‚pretty boy‘-Ding hinter sich zu lassen und jemanden mit Fehlern zu spielen.“ Seine Darbietung wurde von den Kritikern positiv aufgenommen, Variety sprach von „Screen Acting at its best“ und lobte Pitts Fähigkeit, einen „entschlossenen, energischen, glaubwürdigen Job“ als Detektiv zu machen. Sieben spielte an den internationalen Kinokassen 327 Millionen Dollar ein. Nach dem Erfolg von Sieben spielte Pitt 1995 den psychotischen Anarchisten Jeffrey Goines in Terry Gilliams Science-Fiction-Film 12 Monkeys. Der Film erhielt überwiegend positive Kritiken, wobei vor allem Pitt gelobt wurde. Janet Maslin von der New York Times nannte Twelve Monkeys „heftig und verstörend“ und bemerkte Pitts „verblüffend rasende Performance“ und kam zu dem Schluss, dass er „Jeffrey mit einem seltsamen Magnetismus elektrisiert, der später im Film wichtig wird.“ Er gewann einen Golden Globe Award als bester Nebendarsteller für den Film und erhielt seine erste Oscar-Nominierung als bester Nebendarsteller.
Im darauffolgenden Jahr spielte er in dem Justizdrama Sleepers (1996) mit, das auf dem gleichnamigen Roman von Lorenzo Carcaterra basiert. Der Film erhielt gemischte Kritiken. In dem Film The Devil’s Own (1997) spielte Pitt an der Seite von Harrison Ford den irisch-republikanischen Armee-Terroristen Rory Devany, eine Rolle, für die er einen irischen Akzent lernen musste. Die Kritiker waren geteilter Meinung über seinen Akzent; „Pitt findet den richtigen Ton der moralischen Zweideutigkeit, aber manchmal ist sein irischer Brogue zu überzeugend – es ist schwer zu verstehen, was er sagt“, schrieb der San Francisco Chronicle. Die Charleston Gazette meinte, dass ihr Pitts Akzent besser gefallen habe als der Film. The Devil’s Own spielte weltweit $140 Millionen ein, war aber ein kritischer Misserfolg. Später im selben Jahr spielte er die Hauptrolle des österreichischen Bergsteigers Heinrich Harrer in dem Jean-Jacques-Annaud-Film Sieben Jahre in Tibet. Pitt trainierte monatelang für die Rolle, die ihm viel Übung im Bergsteigen und Trekking abverlangte, unter anderem beim Klettern in Kalifornien und in den europäischen Alpen mit seinem Co-Star David Thewlis. Pitt hatte die Hauptrolle in dem Fantasy-Romantikfilm Meet Joe Black von 1998. Er porträtierte eine Personifikation des Todes, die den Körper eines jungen Mannes bewohnt, um zu lernen, wie es ist, ein Mensch zu sein. Der Film erhielt gemischte Kritiken und viele waren kritisch gegenüber Pitts Leistung. Laut Mick LaSalle vom San Francisco Chronicle war Pitt nicht in der Lage, „das Publikum glauben zu lassen, dass er alle Geheimnisse des Todes und der Ewigkeit kennt.“ Roger Ebert bemerkte: „Pitt ist ein guter Schauspieler, aber diese Leistung ist eine Fehlkalkulation.“
1999-2003
Im Jahr 1999 verkörperte Pitt den Tyler Durden in Fight Club, einer Verfilmung des gleichnamigen Romans von Chuck Palahniuk, bei der David Fincher Regie führte. Pitt bereitete sich auf die Rolle mit Unterricht in Boxen, Taekwondo und Grappling vor. Um der Rolle gerecht zu werden, willigte Pitt in die Entfernung von Teilen seiner Vorderzähne ein, die nach Abschluss der Dreharbeiten wieder eingesetzt wurden. Während der Werbung für Fight Club sagte Pitt, dass der Film davon handelt, die eigenen Aggressionen nicht an anderen auszulassen, sondern „eine Erfahrung zu machen, einen Schlag mehr einzustecken und zu sehen, wie man am anderen Ende wieder herauskommt.“ Fight Club wurde 1999 bei den Internationalen Filmfestspielen von Venedig uraufgeführt. Trotz der geteilten Meinung der Kritiker über den Film als Ganzes, wurde Pitts Leistung weithin gelobt. Paul Clinton von CNN bemerkte die riskante, aber erfolgreiche Natur des Films, während Variety Pitts Fähigkeit hervorhob, „cool, charismatisch und dynamischer zu sein, vielleicht als seine Durchbruchsrolle in Thelma und Louise“. Trotz einer schlechter als erwarteten Performance an den Kinokassen wurde Fight Club nach seiner DVD-Veröffentlichung im Jahr 2000 zu einem Kultklassiker.
Pitt im Dezember 2001
Pitt wurde als irischer Traveller-Boxer mit kaum verständlichem Akzent in Guy Ritchies Gangsterfilm Snatch aus dem Jahr 2000 besetzt. Einige Kritiker waren kritisch gegenüber Snatch; die meisten lobten Pitt jedoch. Mick LaSalle vom San Francisco Chronicle sagte, Pitt sei „die ideale Besetzung für einen Iren, dessen Akzent so dick ist, dass selbst Briten ihn nicht verstehen können“, und fuhr fort, dass Pitt vor Snatch „von Rollen gefesselt war, die nach grüblerischer Introspektion verlangten, aber in letzter Zeit hat er seine Berufung in schwarzer, komischer Unverschämtheit und schriller Extrovertiertheit gefunden“, während Amy Taubin von The Village Voice behauptete, dass „Pitt die maximale komische Leistung aus einer Ein-Witz-Rolle herausholt“. Im folgenden Jahr spielte Pitt an der Seite von Julia Roberts in der romantischen Komödie The Mexican, ein Film, der unterschiedliche Kritiken erhielt, aber an den Kinokassen erfolgreich war. Pitts nächste Rolle, in dem 143 Millionen Dollar einspielenden Kalter-Krieg-Thriller Spy Game aus dem Jahr 2001, war die des Tom Bishop, einem Agenten der Special Activities Division der CIA, der von Robert Redfords Charakter angeleitet wird. Mark Holcomb von Salon.com gefiel der Film, obwohl er anmerkte, dass weder Pitt noch Redford „eine große emotionale Verbindung für das Publikum“ herstellten.
Am 22. November 2001 hatte Pitt einen Gastauftritt in der achten Staffel der Fernsehserie Friends, in der er einen Mann spielte, der einen Groll gegen Rachel Green hegte, gespielt von Jennifer Aniston, mit der Pitt zu dieser Zeit verheiratet war. Für diesen Auftritt wurde er für einen Emmy Award in der Kategorie Outstanding Guest Actor in a Comedy Series nominiert. Im Dezember 2001 spielte Pitt die Rolle des Rusty Ryan in dem Raubfilm Ocean’s Eleven, einem Remake des Rat Pack Originals von 1960. Er schloss sich einem Ensemble an, zu dem George Clooney, Matt Damon, Andy García und Julia Roberts gehörten. Ocean’s Eleven wurde von den Kritikern gut aufgenommen und war ein großer Erfolg an den Kinokassen, wo er weltweit 450 Millionen Dollar einspielte. Im Februar 2002 trat Pitt in zwei Folgen der MTV-Reality-Serie Jackass auf, wobei er zunächst mit mehreren Darstellern in Gorillakostümen durch die Straßen von Los Angeles rannte und in einer weiteren Folge an seiner eigenen inszenierten Entführung teilnahm. Im selben Jahr hatte Pitt eine Cameo-Rolle in George Clooneys Regiedebüt Confessions of a Dangerous Mind. Seine ersten Rollen als Synchronsprecher übernahm er 2003, als er die Titelfigur des DreamWorks-Zeichentrickfilms Sinbad: Legend of the Seven Seas sprach und in einer Episode der Zeichentrickserie King of the Hill den Bruder von Boomhauer, Patch, spielte.
2004-2013
Pitt hatte 2004 zwei große Filmrollen, die Hauptrolle als Achilles in Troja und die Wiederaufnahme seiner Rolle, Rusty Ryan, in der Fortsetzung Ocean’s Twelve. Vor den Dreharbeiten zu Troja, das auf der Ilias basiert, verbrachte er sechs Monate mit Schwerttraining. Eine Verletzung seiner Achillessehne am Set verzögerte die Produktion des Films um mehrere Wochen. Stephen Hunter von der Washington Post stellte fest, dass Pitt in einer solch anspruchsvollen Rolle brillierte. Troy war der erste Film, der von Plan B Entertainment produziert wurde, einer Filmproduktionsfirma, die er zwei Jahre zuvor mit Jennifer Aniston und Brad Grey, dem CEO von Paramount Pictures, gegründet hatte. Ocean’s Twelve spielte weltweit 362 Millionen Dollar ein, und Pitt und Clooneys Dynamik wurde von CNNs Paul Clinton als „die beste männliche Chemie seit Paul Newman und Robert Redford“ beschrieben. 2005 spielte Pitt die Rolle des John Smith in der von Doug Liman inszenierten Action-Komödie Mr. & Mrs. Smith, in der ein gelangweiltes Ehepaar herausfindet, dass jeder von ihnen ein Attentäter ist, der den anderen töten soll. Der Film erhielt mäßige Kritiken, wurde aber allgemein für die Chemie zwischen Pitt und Angelina Jolie gelobt, die die Frau seines Charakters, Jane Smith, spielte. Die Star Tribune merkte an, dass „während sich die Geschichte planlos anfühlt, der Film mit geselligem Charme, galoppierender Energie und der thermonuklearen Leinwandchemie der Stars auskommt“. & Mrs. Smith spielte weltweit 478 Millionen Dollar ein, was ihn zu einem der größten Hits des Jahres 2005 machte.
Pitt bei der Burn After Reading-Premiere im August 2008
Für seinen nächsten Film, Pitt spielte die Hauptrolle gegenüber Cate Blanchett in Alejandro González Iñárritus multi-narrativem Drama Babel (2006). Pitts Darbietung wurde von der Kritik gut aufgenommen, der Seattle Post-Intelligencer meinte, er sei glaubwürdig und gebe dem Film Sichtbarkeit. Pitt sagte später, er betrachte die Annahme der Rolle als eine der besten Entscheidungen seiner Karriere. Der Film wurde in einer Sondervorstellung bei den Filmfestspielen in Cannes 2006 gezeigt und war später auf dem Toronto International Film Festival 2006 zu sehen. Babel erhielt sieben Nominierungen für den Academy Award und den Golden Globe, gewann den Golden Globe für das beste Drama und brachte Pitt eine Nominierung für den Golden Globe als bester Nebendarsteller ein. Im selben Jahr produzierte Pitts Firma Plan B Entertainment den Film The Departed, der mit dem Academy Award für den besten Film ausgezeichnet wurde. Pitt wurde auf dem Bildschirm als Produzent genannt, aber nur Graham King wurde für den Oscar-Gewinn berücksichtigt.
In einem dritten Film nahm Pitt seine Rolle als Rusty Ryan wieder auf und spielte 2007 die Hauptrolle in Ocean’s Thirteen. Obwohl weniger lukrativ als die ersten beiden Filme, spielte diese Fortsetzung 311 Millionen Dollar an den internationalen Kinokassen ein. Pitts nächste Filmrolle war die des amerikanischen Outlaws Jesse James in dem Western-Drama The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford aus dem Jahr 2007, das auf dem gleichnamigen Roman von Ron Hansen aus dem Jahr 1983 basiert. Unter der Regie von Andrew Dominik und produziert von Pitts Firma Plan B Entertainment, feierte der Film 2007 bei den Filmfestspielen von Venedig Premiere. Pitt spielte eine „furchteinflößende und charismatische“ Rolle, so Lewis Beale vom Film Journal International, und erhielt dafür den Volpi Cup als bester Schauspieler bei den 64. internationalen Filmfestspielen von Venedig. Er holte sich den Preis schließlich ein Jahr später beim Festival 2008 ab. Im Januar 2019 war es sein eigener Lieblingsfilm.
Pitts nächster Auftritt war 2008 in der schwarzen Komödie Burn After Reading, seiner ersten Zusammenarbeit mit den Coen-Brüdern. Der Film wurde von den Kritikern positiv aufgenommen, The Guardian nannte ihn „eine straff gewickelte, raffiniert geplottete Spionagekomödie“ und merkte an, dass Pitts Leistung eine der lustigsten war. Später wurde er als Benjamin Button gecastet, die Hauptrolle in David Finchers Film The Curious Case of Benjamin Button (Der seltsame Fall des Benjamin Button) aus dem Jahr 2008, eine lose adaptierte Version einer Kurzgeschichte von F. Scott Fitzgerald aus dem Jahr 1921. Die Geschichte handelt von einem Mann, der als Achtzigjähriger geboren wird und in umgekehrter Reihenfolge altert. Pitts „einfühlsame“ Darbietung macht Benjamin Button zu einem „zeitlosen Meisterwerk“, so Michael Sragow von der Baltimore Sun. Die Darstellung brachte Pitt seine erste Nominierung für den Screen Actors Guild Award ein, sowie eine vierte Golden-Globe- und eine zweite Oscar-Nominierung, alle in der Kategorie „Bester Schauspieler“. Der Film erhielt dreizehn Oscar-Nominierungen und spielte weltweit 329 Millionen Dollar an den Kinokassen ein.
Pitts nächste Hauptrolle kam 2009 mit dem von Quentin Tarantino inszenierten Kriegsfilm Inglourious Basterds, der bei den Filmfestspielen in Cannes 2009 Premiere feierte. Pitt spielte Lieutenant Aldo Raine, einen amerikanischen Widerstandskämpfer, der im deutsch besetzten Frankreich gegen die Nazis kämpft. Der Film war ein Kassenschlager, der weltweit 311 Millionen Dollar einspielte, und erhielt allgemein positive Kritiken. Der Film erhielt zahlreiche Auszeichnungen und Nominierungen, darunter acht Oscar-Nominierungen und sieben Nominierungen für den MTV Movie Award, einschließlich der besten männlichen Leistung für Pitt. Als nächstes verkörperte er den Superhelden-Charakter Metro Man in dem 2010 erschienenen Animationsfilm Megamind. Pitt produzierte und spielte in Terrence Malicks experimentellem Drama The Tree of Life mit Sean Penn in der Hauptrolle, das 2011 die Goldene Palme bei den Filmfestspielen in Cannes gewann. In einer mit viel Lob bedachten Performance stellte er den General Manager der Oakland Athletics, Billy Beane, in dem Drama Moneyball dar, das auf dem gleichnamigen Buch von Michael Lewis aus dem Jahr 2003 basiert. Moneyball erhielt sechs Oscar-Nominierungen, darunter als bester Film und bester Schauspieler für Pitt.
Seine nächste Rolle war die des Mafia-Killers Jackie Cogan in Andrew Dominiks Killing Them Softly aus dem Jahr 2012, basierend auf dem Roman Cogan’s Trade von George V. Higgins. 2013 spielte Pitt die Hauptrolle in World War Z, einem Thriller über eine Zombie-Apokalypse, basierend auf dem gleichnamigen Roman von Max Brooks. Pitt produzierte den Film auch. World War Z spielte weltweit 540 Millionen Dollar an den Kinokassen ein und wurde damit Pitts umsatzstärkster Film. Als nächstes produzierte er 2013 12 Years a Slave, ein historisches Drama, das auf der Autobiographie von Solomon Northup basiert, und spielte darin eine kleine Rolle. Der Film wurde von der Kritik gelobt und war für neun Oscars nominiert, von denen er drei gewann, darunter den für den besten Film. Ebenfalls im Jahr 2013 hatte Pitt eine Nebenrolle in Ridley Scotts The Counselor. Plan B Entertainment landete seine erste Fernsehserie im Programm 2013-2014, als ihr Joint Venture mit ABC Studios, das Sci-Fi/Fantasy-Drama Resurrection, von ABC übernommen wurde.
2014-present
Pitt spielte die Hauptrolle in Fury, einem Film über den Zweiten Weltkrieg, bei dem David Ayer Regie führte und das Drehbuch schrieb, und in dem Shia LaBeouf, Logan Lerman, Jon Bernthal und Michael Peña mitspielen. Der Film wurde am 17. Oktober 2014 veröffentlicht. Am Ende seiner Laufzeit erwies sich Fury als kommerzieller und kritischer Erfolg; er spielte weltweit mehr als 211 Millionen Dollar ein und erhielt sehr positive Kritiken von Kritikern. Im Jahr 2015 spielte Pitt an der Seite seiner Frau Jolie in ihrer dritten Regiearbeit By the Sea, einem romantischen Drama über eine Ehe in der Krise, das auf ihrem Drehbuch basiert. Der Film war ihre erste Zusammenarbeit seit Mr. & Mrs. Smith von 2005. Pitts nächste Rolle kam mit dem biografischen Komödien-Drama The Big Short, das er auch produzierte. Der Film war ein kommerzieller und kritischer Erfolg. Er spielte weltweit über 102 Millionen Dollar ein und erhielt von den Kritikern positive Kritiken. Der Film wurde für fünf Oscars nominiert, darunter für den besten Film, was Pitt seine dritte Oscar-Nominierung als Produzent einbrachte. 2016 spielte Pitt die Hauptrolle in Robert Zemeckis‘ romantischem Thriller Allied, in dem er einen Spionage-Attentäter spielt, der sich während einer Mission zur Tötung eines deutschen Beamten im Zweiten Weltkrieg in eine französische Spionin (gespielt von Marion Cotillard) verliebt. Im Jahr 2017 spielte er die Hauptrolle in der satirischen Netflix-Kriegskomödie War Machine, die er auch produzierte. Pitt spielte 2017 eine wiederkehrende Rolle als Wetterfrosch in der Late-Night-Talkshow The Jim Jefferies Show.
Im Jahr 2016 wurde bekannt gegeben, dass Pitt in der kommenden Fortsetzung von World War Z mitspielen wird, deren offizieller Veröffentlichungstermin auf den 9. Juni 2017 festgelegt wurde. Anfang 2017 wurde jedoch bekannt gegeben, dass das Erscheinungsdatum auf unbestimmte Zeit verschoben wurde. Im Juni wurde bestätigt, dass David Fincher die Regie bei der World War Z-Fortsetzung übernehmen wird, aber der Film wurde schließlich aufgrund von Budgetproblemen auf Eis gelegt. Pitt spielte 2019 in Quentin Tarantinos Film Once Upon a Time in Hollywood die Rolle des Stunt-Doubles Cliff Booth an der Seite von Leonardo DiCaprio. Für seine Leistung in dem Film erhielt er Auszeichnungen als bester Nebendarsteller bei den Academy Awards, Golden Globe Awards, BAFTA Awards, Screen Actors Guild Awards und Critics‘ Choice Movie Awards. Dies ist der zweite Academy Award für Brad Pitt, sein erster, den er für die Schauspielerei erhielt. 2019 spielte er auch in James Grays Weltraum-Epos Ad Astra mit, in dem er Roy McBride spielte, einen Weltraumingenieur, der in der Galaxie nach seinem Vater sucht. Pitts Leistung wurde als eine seiner besten in seiner Karriere gelobt, da er eine Performance ablieferte, „die Passivität in eine tödliche Form der Selbstverteidigung verwandelt“.
Pitt wird als nächstes neben Emma Stone in Babylon unter der Regie von Damien Chazelle und in Bullet Train unter der Regie von David Leitch zu sehen sein.