Die Jazz-Größe Dizzy Gillespie hatte eine lange und bedeutende musikalische Karriere als Trompeter, Komponist und Bandleader. Im Gegensatz zu vielen Jazzmusikern, deren Leben auf tragische Weise verkürzt wurde, erstreckte sich Gillespies Karriere von den 1930er bis zu den 1980er Jahren, von der Big-Band-Swing-Ära der 1930er über den Bebop der 1940er Jahre und den afro-kubanischen Jazz der 1950er Jahre bis hin zu der 1989 – im Alter von 72 Jahren – aufgenommenen Aufführung seiner United Nations Band „Live at Royal Festival Hall“. Er ist einer der einflussreichsten Musiker in der Geschichte des Jazz, gilt als einer der Begründer des modernen Jazz und wird mit Charlie Parker für die Erfindung des Bebop verantwortlich gemacht.
Gillespie wurde 1917 in Cheraw, South Carolina, als jüngstes von neun Kindern von James und Lottie Gillespie geboren. Als Sohn eines Maurers, der nebenbei Musiker war, begann er im Alter von vier Jahren Klavier zu spielen. Im Jahr 1932 gewann er ein Stipendium für das Laurinburg Institute in North Carolina, wo er Trompete und Klavier lernte. Er verließ die Schule 1935 und schloss sich seiner Familie an, die nach Philadelphia gezogen war. Nachdem er 1937 nach New York gezogen war, machte er im Alter von 20 Jahren seine erste Aufnahme, indem er Trompete in der Teddy Hill Band spielte, und tourte in Großbritannien und Frankreich. 1939 trat er dem Cab Calloway Orchestra bei, wurde aber 1941 nach einer Auseinandersetzung mit Calloway gefeuert. Er spielte auch mit den Big Bands von Fletcher Henderson, Earl Hines und Duke Ellington und wurde 1944 musikalischer Leiter der Band von Billy Eckstine. Gillespie heiratete seine Frau Lorraine im Jahr 1940. Die Verbindung dauerte bis zu seinem Tod.
Gillespie und Charlie Parker (am Saxophon) begannen in den 1940er Jahren in New Yorker Clubs zusammen zu spielen und entwickelten einen schnellen, komplexen und improvisierten Stil, der als Bebop bekannt wurde. Er gehörte zu einer Gruppe von Musikern, darunter Thelonious Monk, Kenny Clark und Bud Powell, die sich im Minton’s Playhouse in Harlem, New York City, trafen. Mit Parker nahm Gillespie viele Bebop-Klassiker wie „A Night in Tunisia“, „Hot House“ und „Salt Peanuts“ auf. Gillespie und Parker waren beide in dem berühmten Konzertmitschnitt „Jazz at Massey Hall“ von 1954 mit Bud Powell, Charles Mingus und Max Roach zu hören.
In den späten 1940er Jahren hatte Gillespie begonnen, eine Band zu leiten, die Bebop mit lateinamerikanischen Elementen kombinierte; er war der erste Jazzmusiker, der dem afrokubanischen Sound eine wichtige Rolle in seiner Musik einräumte und brasilianische und andere karibische sowie afrokubanische Einflüsse mit Jazz verschmolz. In diesem Genre sind „Tin Tin Deo“ und „Manteca“ bemerkenswert. In seinen späteren Jahren wurde er ein amerikanischer Botschafter der Musik, er leitete vom State Department gesponserte Tourneen nach Lateinamerika und in den Nahen Osten und spielte sogar mit einem Schlangenbeschwörer in Pakistan. In den Jahren 1971-2 trat er im Sextett Giants of Jazz auf, einer All-Star-Band, zu der auch Thelonious Monk und Art Blakey gehörten.
Dizzy Gillespie war der Inbegriff des „hippen“ Bebop-Musikers, mit seiner dunklen Brille, der schwarzen Baskenmütze und dem Ziegenbart. Er war auch für seine markante Trompete bekannt, bei der der Schallbecher nach oben gerichtet ist. 1953 wurde seine Trompete versehentlich verbogen, als jemand auf sie fiel; er mochte den Klang und spielte danach weiterhin mit einem verbogenen Instrument, das zu seinem visuellen Markenzeichen wurde. Seine Autobiographie To Be or Not to Bop: Memoirs of Dizzy Gillespie wurde 1979 veröffentlicht. Nach einer langen, erfolgreichen und einflussreichen Musikerkarriere starb „Dizzy“ am 6. Januar 1993 in Englewood, New Jersey.