Maleinsäure, auch cis-Butendisäure (HO2CCH=CHCO2H) genannt, ist eine ungesättigte organische, zweibasische Säure, die bei der Herstellung von Polyestern für faserverstärkte Schichtpressstoffe und Lackfahrzeuge sowie bei der Herstellung von Fumarsäure und vielen anderen chemischen Produkten verwendet wird. Maleinsäure und ihr Anhydrid werden industriell durch die katalytische Oxidation von Benzol hergestellt.
Maleinsäure zeigt sowohl für Olefine als auch für Carbonsäuren typische Reaktionen. Kommerziell wichtige Reaktionen der Säuregruppen sind die Veresterung mit Glykolen zu Polyestern und die Dehydratisierung zum Anhydrid. Die Doppelbindung ist an der Umwandlung in Fumarsäure, in Sulfobernsteinsäure (wird in Netzmitteln verwendet) und in Malathion (ein Insektizid) beteiligt.
Maleinsäure schmilzt bei 139-140° C; bei höheren Temperaturen bildet sie das Anhydrid, das wie die Säure hautreizend und giftig ist.
Maleinsäureanhydrid ist in den meisten Anwendungen mit der Säure austauschbar.
Fumarsäure oder trans-Butendisäure, das geometrische Isomer der Maleinsäure, kommt im Fumitory (Fumaria officinalis), in verschiedenen Pilzen und im Islandmoos vor. Wie Maleinsäure wird sie in Polyestern verwendet, und da sie im Gegensatz zu Maleinsäure ungiftig ist, wird sie als Säuerungsmittel in Lebensmitteln eingesetzt. Sie wird durch Isomerisierung von Maleinsäure oder durch Fermentation von Melasse hergestellt. Ihre Reaktionen sind im Allgemeinen ähnlich wie die der Maleinsäure, obwohl sie kein intramolekulares Anhydrid bilden kann. Es ist sehr viel weniger löslich in Wasser und den meisten anderen Lösungsmitteln als sein Isomer.