15.13 : Amides- Structures et noms

Objectifs d’apprentissage

  • Identifier la structure générale pour un amide.
  • Identifier le groupe fonctionnel pour un amide.
  • Nommer les amides avec des noms communs.
  • Nommer les amides selon le système UICPA.

Le groupe fonctionnel amide a un atome d’azote attaché à un atome de carbone carbonyle. Si les deux liaisons restantes sur l’atome d’azote sont attachées à des atomes d’hydrogène, le composé est un amide simple. Si une ou les deux liaisons restantes sur l’atome sont attachées à des groupes alkyle ou aryle, le composé est un amide substitué.

groupe amide.jpg

La liaison carbone carbonyle-azote est appelée liaison amide. Cette liaison est assez stable et se retrouve dans les unités répétitives des molécules de protéines, où elle est appelée liaison peptidique.

Les amides simples sont nommés comme des dérivés des acides carboxyliques. La terminaison -ic du nom commun ou la terminaison -oic du nom de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) de l’acide carboxylique est remplacée par le suffixe -amide.

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Exemple \(\PageIndex{1}\)

Nommer chaque composé avec le nom commun, le nom UICPA ou les deux.

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Solution

  1. Cet amide possède deux atomes de carbone et est donc issu de l’acide acétique. Le OH de l’acide acétique est remplacé par un groupe NH2. Le -ic de l’acide acétique (ou le -oic de l’acide éthanoïque) est abandonné, et le -amide est ajouté pour donner l’acétamide (ou l’éthanamide dans le système IUPAC).
  2. Cet amide est dérivé de l’acide benzoïque. On laisse tomber le -oïque et on ajoute le -amide pour donner le benzamide.

Exercice \(\PageIndex{1}\)

Nommer chaque composé avec le nom commun, le nom UICPA, ou les deux.

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    Key Takeaways

    • Les amides ont une structure générale dans laquelle un atome d’azote est lié à un atome de carbone carbonyle.
    • Le groupe fonctionnel d’un amide est le suivant :
      KT.jpg
    • Dans les noms des amides, l’acide -ique du nom commun ou la terminaison -oïque de l’IUPAC pour l’acide carboxylique correspondant est remplacé par -amide.

    Exercices de révision des concepts

    1. Nommer ce composé avec le nom commun et le nom IUPAC.

      CR 1.jpg

    2. Dessinez une les formules de structure du pentanamide.

    Réponses

    1. Leβ-bromobutyramide (3-bromobutanamide)

    2. Ans 2.jpg

Exercices

  1. Dessinez la structure de chaque composé.

    1. formamide
    2. hexanamide
  2. Dessinez la structure de chaque composé.

    1. propionamide
    2. butanamide

    Nommez chaque composé par son nom commun, son nom UICPA ou les deux.

    1. Ex 3a.jpg
    2. Ex 3b.jpg

      Nommer le composé.

      Ex 4.jpg

    Réponses

      1. Ans 1a.jpg
    1. Ans 1b.jpg

    1. propionamide (propanamide)
    2. α-méthylbutyramide (2-méthylbutanamide)

    .

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