L’acide maléique, également appelé acide cis-butènedioïque (HO2CCH=CHCO2H), est un acide dibasique organique insaturé, utilisé dans la fabrication de polyesters pour les moulages stratifiés renforcés de fibres et les véhicules de peinture, et dans la fabrication d’acide fumarique et de nombreux autres produits chimiques. L’acide maléique et son anhydride sont préparés industriellement par l’oxydation catalytique du benzène.
L’acide maléique présente des réactions typiques des oléfines et des acides carboxyliques. Les réactions commercialement importantes des groupes acides comprennent l’estérification avec des glycols en polyesters et la déshydratation en anhydride. La double liaison est impliquée dans les conversions en acide fumarique, en acide sulfosuccinique (utilisé dans les agents mouillants) et en Malathion (un insecticide).
L’acide maléique fond à 139-140° C (282-284° F) ; à des températures plus élevées, il forme l’anhydride, qui, comme l’acide, est irritant pour la peau et toxique.
L’anhydride maléique est interchangeable avec l’acide dans la plupart des applications.
L’acide fumarique, ou acide trans-butènedioïque, isomère géométrique de l’acide maléique, est présent dans la fumeterre (Fumaria officinalis), dans divers champignons et dans la mousse d’Islande. Comme l’acide maléique, il est utilisé dans les polyesters, et comme il n’est pas toxique, contrairement à l’acide maléique, il est utilisé comme acidulant dans les aliments. Il est produit par isomérisation de l’acide maléique ou par fermentation de la mélasse. Ses réactions sont généralement similaires à celles de l’acide maléique, bien qu’il ne puisse pas former d’anhydride intramoléculaire. Il est très nettement moins soluble dans l’eau et dans la plupart des autres solvants que son isomère.