Isomérie, l’existence de molécules qui ont le même nombre d’atomes de même type (et donc la même formule) mais qui diffèrent par leurs propriétés chimiques et physiques. Les racines du mot isomère sont grecques – isos plus meros, ou « parties égales ». En termes familiers, les isomères sont des composés chimiques qui ont les mêmes parties, mais qui ne sont pas identiques. Pour faire une analogie grossière, deux bracelets, composés chacun de cinq perles rouges et de cinq perles vertes, pourraient être disposés sous de nombreuses formes isomères différentes, selon l’ordre des couleurs. Chaque bracelet aurait les mêmes parties – c’est-à-dire les cinq perles rouges et les cinq perles vertes – mais chaque variation serait différente. On pourrait également imaginer des combinaisons de ces mêmes perles dans lesquelles des chaînes pendantes seraient attachées à un bracelet de diverses manières. On pourrait imaginer deux bracelets du même ordre rouge-vert mais avec des chaînes identiques attachées dans des orientations différentes. De telles structures seraient également analogues à des isomères. Dans une analogie plus subtile, les mains d’une personne peuvent être considérées comme isomères. Chaque main possède les mêmes types de doigts, mais une main droite ne peut jamais être superposée parfaitement à une main gauche ; elles sont différentes.
Le timing et l’énergie sont également des facteurs d’isomérie. Les molécules sont des entités mobiles, subissant toutes sortes de mouvements de rotation qui modifient leurs formes, et ces mouvements nécessitent de l’énergie. Ainsi, certaines molécules peuvent être identiques à une échelle de temps ou à un ensemble de conditions énergétiques, mais différentes, ou isomères, à d’autres. Enfin, un isomère doit être un minimum énergétique ; il doit se trouver dans un puits d’énergie.
Il existe deux types généraux d’isomères. Les isomères constitutionnels sont des molécules de connectivité différente – analogues à des bracelets simples dans lesquels l’ordre des perles rouges et vertes est différent. Le deuxième type est celui des stéréoisomères. Dans les stéréoisomères, la connectivité est la même, mais les parties sont orientées différemment dans l’espace.