À l’automne 1994, la sortie annuelle de basket-ball d’EA a reçu un titre plus simple, NBA Live 95. Ce modèle de dénomination utilisant l’année à venir s’est poursuivi, sauf pour varier à l’utilisation des 4 chiffres de l’année de 2000 à 2005. La sortie initiale de chaque version a eu lieu à l’automne, près du début de la campagne de la NBA, bien que les ports supplémentaires aient parfois été retardés jusqu’en janvier ou février. Après 16 saisons consécutives de sorties, une tentative de refonte du jeu sous le nom de NBA Elite 11 s’est heurtée à des problèmes de développement, et le jeu a été mis en pause pendant trois ans. La série est revenue avec NBA Live 14 en novembre 2013.
La version pionnière de NBA Live 95 était destinée aux systèmes de jeux vidéo de quatrième génération Sega Genesis et SNES, ainsi qu’au système d’exploitation MS-DOS. NBA Live 96 comprenait la première version de cinquième génération, avec la PlayStation, et également la première version pour jeux portables, sur la Game Boy. La production de la sixième génération a commencé avec NBA Live 2001 et s’est poursuivie jusqu’à NBA Live 2009 sur la très vendue PlayStation 2. NBA Live 06 a été le premier à toucher les consoles de septième génération, après sa sortie sur la Xbox 360. Enfin, avec la sortie de NBA Live 14 pour la Xbox One et la PlayStation 4, EA a poursuivi sa route vers les consoles de huitième génération. Le jeu est sorti sur PC chaque saison, jusqu’à ce que le support soit retiré après la saison NBA Live 08.
La fonction Create-A-Player n’était pas disponible dans les versions 1995 du jeu, mais elle est un pilier depuis NBA Live 96.
NBA Live 99 a été le premier à proposer un mode d’entraînement et un jeu multi-saisons.
À partir de NBA Live 2000, la série a proposé des équipes All-Stars de légende NBA Live, qui comprenaient certains des plus grands noms de cinq décennies (des années 50 aux années 90). Ces équipes pouvaient être utilisées instantanément, mais pour utiliser les joueurs comme des joueurs réguliers (par exemple, échangés, joués dans des équipes NBA régulières), ils devaient être débloqués. Au cours de la série, certaines des équipes de la Légende ont été modifiées pour diverses raisons. Michael Jordan a fait partie de l’équipe des années 90 jusqu’en 2004 avant d’être retiré pour des raisons de licence dans les versions ultérieures. Spud Webb, Kareem Abdul-Jabbar et Tom Chambers ont été ajoutés aux rosters dans NBA Live 06.
NBA Live 2005 a apporté l’ajout du Freestyle Air, du NBA All-Star Weekend, qui comprend le Rookie Challenge, le Three Point Shootout, le Slam Dunk Contest et le NBA All-Star Game, et du Freestyle Challenge, qui permet à deux joueurs ou plus de jouer le Three Point Shootout ou le Slam Dunk Contest.
Dans NBA Live 08, un nombre limité d’équipes internationales ont été ajoutées sous la licence de la FIBA.
NBA Live 09 a ajouté une fonctionnalité appelée Dynamic DNA, le premier concept de mises à jour quotidiennes modifiant les tendances, les rosters et les séries chaudes-froides.
Après la sortie de NBA Live 10, EA a tenté de réorganiser la série sous un nouveau nom avec NBA Elite 11. Cependant, le jeu a fait l’objet d’une mauvaise publicité et de problèmes de développement avant sa sortie et a été annulé (bien qu’une démo jouable ait été mise en téléchargement et que plusieurs copies de la version complète se soient retrouvées chez des clients). En novembre 2010, le développement de la franchise a été transféré du studio EA Canada au studio Tiburon, basé en Floride. Il a finalement été annoncé que le prochain épisode de la série sortirait à l’automne 2012 et reviendrait au nom de NBA Live sous le nom de NBA Live 13, mais il a été annoncé plus tard, le 27 septembre 2012, qu’ils annuleraient la sortie. Ce n’est qu’à l’automne 2013 que le jeu suivant, NBA Live 14, a été lancé. Avant sa sortie, EA Sports avait vendu 33,54 millions d’exemplaires de la série de jeux vidéo depuis NBA Live 95, manquant de peu les 37,24 millions d’exemplaires vendus par son principal concurrent, NBA 2K, depuis sa création en 1999.
NBA Live 16 est sorti le 29 septembre 2015. NBA Live Mobile est sorti le 6 juillet 2016. Il est principalement utilisé pour jouer aux modes Ultimate Team du jeu. NBA Live 18 est sorti le 15 septembre 2017 et présente des joueurs de la WNBA. Il a également ajouté un nouveau mode solo appelé The One, dans lequel le joueur contrôle un espoir de la NBA tout au long de sa carrière. NBA Live 19 est sorti le 7 septembre 2018 et a développé The One, en ajoutant la possibilité de faire une joueuse, ainsi que d’autres modes de jeu. NBA Live 20 a été annulé par l’équipe de développement en raison de leur tentative d’expansion sur la prochaine génération de consoles, comme annoncé sur le Twitter des équipes. NBA Live 21 a également été annulé en raison de ce raisonnement.