15.13: Amides-構造と名前

Learning Objectives

  • アミドの一般的な構造を特定する
  • アミドの官能基を特定する
  • アミドを一般名で命名する。
  • アミドをIUPACシステムに従って命名する。

アミドの官能基は、カルボニル炭素原子に窒素原子が結合しています。 窒素原子の残りの2つの結合が水素原子に結合していれば、その化合物は単純なアミドです。

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カルボニル炭素と窒素の結合は、アミド結合と呼ばれています。 この結合は非常に安定しており、タンパク質分子の繰り返し単位に見られ、ペプチド結合と呼ばれています。

単純なアミドはカルボン酸の誘導体として命名されます。 カルボン酸の一般名の末尾の-icまたは国際純正・応用化学連合(IUPAC)名の末尾の-oicが、接尾辞-amideに置き換えられています。

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Example ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ !

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解答

  1. このアミドは炭素原子を2つ持っているので、酢酸から派生したものです。 酢酸のOHはNH2基で置換されています。 酢酸の-ic(エタン酸の-oic)を落とし、-amideを加えてアセトアミド(IUPACシステムではエタンアミド)を得ます。
  2. このアミドは安息香酸に由来します。
  3. このアミドは安息香酸から派生したもので,-oicをやめて-amideを加えてbenzamideとしました。

Exercise ˶(˶ᵔᵒᵔ∗)

それぞれの化合物に一般名,IUPAC名,またはその両方をつけてください。

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Key Takeaways

  • アミドは、窒素原子がカルボニル炭素原子に結合した一般的な構造を持っています。
  • アミドの官能基は以下の通りです。
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  • アミドの名称では、対応するカルボン酸の通称名の-ic acidまたはIUPACの-oic endingを-amideに置き換えます。

概念の復習の練習

  1. この化合物の名前を一般名とIUPAC名で表しなさい。

    CR 1.jpg

  2. ペンタンアミドの構造式を描いてください。

回答

  1. β-ブロモブチルアミド(3-ブロモブタンアミド)

  2. Ans 2.jpg

練習問題

  1. 各化合物の構造を描いてください。

    1. ホルムアミド
    2. ヘキサンアミド
  2. 各化合物の構造を描いてください。

    1. プロピオンアミド
    2. ブタナアミド
  3. 各化合物に一般名,IUPAC名,またはその両方を付けてください。

    1. Ex 3a.jpg
    2. Ex 3b.jpg
  4. 化合物の名前をつけてください

    Ex 4.jpg

回答

    1. Ans 1a.jpg
    2. Ans 1b.jpg
    1. プロピオンアミド(プロパンアミド)
    2. α-?メチルブチルアミド(2-メチルブタンアミド)
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