ジェシカ・ミシェル・チャステインは、カリフォルニア州サクラメントに生まれ、北カリフォルニア郊外の中流階級の家庭で育った。 母親のジェリ・チャステインは、家族がカンザス州出身のヴィーガン・シェフで、継父は消防士です。 9歳でダンスに出会い、13歳の時にはダンスグループに所属していました。 彼女はベイエリアの各地でシェイクスピア作品に出演するようになりました。
「ロミオ&ジュリエット」の作品に出演していた俳優に勧められ、ジュリアード大学の演劇専攻のオーディションを受けることになりました。
ジュリアード在学中の最後の年には、テレビ番組の脚本家やプロデューサーであるジョン・ウェルズ氏から持ち株のオファーを受け、彼のテレビ番組3本に出演しました。 ジェシカは演劇活動を続けており、「櫻の園」、「ロドニーの妻」、「サロメ」、「オセロ」などに出演しています。
2011年、彼女は映画界で多忙な1年を過ごしました。 The Help」（2011年）で2012年のアカデミー賞助演女優賞にノミネートされるなど、数々の賞を受賞しています。