マーティンの歌手としてのキャリアは、クラブでコメディアンのジェリー・ルイスと出会い、コメディと音楽のコンビを組むことになったのがきっかけ。 彼らはクラブで成功を収めた。 その後、映画『マイ・フレンド・イルマ』に出演し、一躍有名になりました。 二人の活動は10年に及んだ。 彼らは人気のあるラジオ番組を持っていた。 映画もたくさん作った。 マーティンは、「ザッツ・アモーレ」を歌って一人で大成功を収めた。 ルイスとのパートナーシップは1956年7月26日に終了した。
マーティンは、1950年代から1960年代にかけて、ミュージシャンや俳優などのエンターテイナーで構成された「ラット・パック」の一員でした。 彼らの非公式な “リーダー “はフランク・シナトラでした。
マーティンは後に自分のテレビ番組を持つようになりました。
マーティンは、後に自分のテレビ番組を持つようになり、フランク・シナトラが立ち上げたレコード会社、リプライズレコードに録音をしていました。
その後、マーティンは自分のテレビ番組を持つようになり、フランク・シナトラが設立したレコード会社「Reprise Records」に録音を依頼した。
マーティンは自分で映画を作ったが、そのほとんどがコメディだった。
マーティンは自分で映画を作ったが、そのほとんどはコメディで、そのうち4本はジェームズ・ボンドのようなスパイ「マット・ヘルム」が主役だった。 また、『リオ・ブラボー』や『エアポート』のようなドラマチックな映画にも出演しています。 舞台やテレビで歌うとき、彼はいつもカクテルグラスを持っていた。 ほとんどの人は、彼がウイスキーを飲みながら演奏していると思っていた。 しかし、実際にはリンゴジュースをずっと飲んでいたのである。
彼のテレビ番組は1975年にキャンセルされましたが、「ディーン・マーティン・セレブリティ・ロースト」という、有名人の証言者による晩餐会をあざ笑うようなスペシャル番組シリーズをテレビで続けていました。 他のコメディアンや俳優が登場し、主賓を褒めるのではなく、からかうのである。 しかし、そのような揶揄は深刻なものではなく、誰もが楽しんでいました。 このスペシャル番組は1984年まで放送されました。