Bitwa w Wilderness stanowiła pierwszy etap wielkiej ofensywy Unii w kierunku stolicy Konfederacji Richmond, zarządzonej przez nowo mianowanego naczelnego dowódcę Unii, Ulyssesa S. Granta, wiosną 1864 roku. Gdy 4 maja Armia Potomaku przekroczyła rzekę Rapidan, konfederacki generał Robert E. Lee postanowił, że jego Armia Północnej Wirginii stawi czoła wrogowi w gęstych lasach Wirginii, znanych jako Wilderness. Znany rebeliantom teren, ciężkie lasy i gęste podszycie również zniwelowały przewagę liczebną Unii – 115 000 do 65 000 – czyniąc niemal niemożliwym uporządkowane posuwanie się dużej armii. Dwa dni krwawych i często chaotycznych walk zakończyły się taktycznym remisem i ciężkimi stratami, zwłaszcza po stronie Unii. Grant odmówił jednak odwrotu i zamiast tego rozkazał swoim poobijanym oddziałom kontynuować na południe długą i kosztowną, ale ostatecznie zakończoną sukcesem kampanię.
Bitwa w Wilderness: Początek ofensywy Unii
W lutym 1864 roku prezydent Abraham Lincoln mianował Ulyssesa S. Granta głównodowodzącym wszystkich armii Unii w wojnie secesyjnej. Nie tracąc czasu, Grant rozpoczął planowanie wielkiej ofensywy w kierunku stolicy Konfederacji Richmond, znanej jako Kampania Overland. Jego głównym celem było zaangażowanie osławionej Armii Północnej Wirginii Roberta E. Lee i zmuszenie jej do obrony stolicy, co uniemożliwiłoby Lee wysłanie większej liczby żołnierzy do obrony przed atakiem Unii na Georgię, prowadzonym przez Williama T. Shermana.
Przez zimę armie Unii i Konfederacji stanęły naprzeciw siebie nad rzeką Rapidan w północnej Wirginii. Grant rozkazał teraz około 115 000 żołnierzy Armii Potomaku, dowodzonej przez George’a Meade’a, przekroczyć Rapidan 4 maja i maszerować przez obszar gęstych lasów znany jako Wilderness, który leżał wzdłuż południowego brzegu rzeki. Chociaż Grant planował szybki marsz przez Wilderness i prześlizgnięcie się za prawe skrzydło Lee, konfederacki generał (który miał około 65 000 żołnierzy) zdecydował się na konfrontację z wrogiem na znanym sobie terenie Wilderness, aby przezwyciężyć przewagę liczebną Unii.
Battle of the Wilderness: Pierwszy dzień
Bitwa w Wilderness rozpoczęła się na dobre rankiem 5 maja, kiedy to konfederacki korpus dowodzony przez Richarda Ewella starł się z 5. korpusem Unii w pobliżu Orange Turnpike, głównej drogi regionu wschód-zachód. Walki były zacięte i chaotyczne, ponieważ drzewa i gęsta roślinność utrudniały poruszanie się w uporządkowany sposób i niweczyły działanie zarówno kawalerii, jak i artylerii. Mężczyźni po obu stronach natknęli się na obozy wroga i zostali wzięci do niewoli, a pożary wzniecone przez wybuchy karabinów i eksplodujące pociski uwięziły i zabiły wielu rannych.
Powstrzymany przez ciemność, pierwszy dzień bitwy był nierozstrzygnięty, a obie armie pozostały mniej więcej tam, gdzie zaczęły tego ranka. Ze swojej strony, Federalni zdołali utrzymać swoje pozycje i zdobyć pozycję, z której mogliby zaatakować prawe skrzydło Lee. Ponieważ tej nocy z obu stron nadeszły posiłki, Grant zarządził atak na godzinę 4 rano następnego dnia. Meade przekonał go do lekkiego odroczenia, gdyż dowódcy korpusów wciąż mieli trudności z organizacją swoich ludzi po chaosie całodziennych walk.
Battle of the Wilderness: Drugi dzień
Wkrótce po godzinie 5 rano 6 maja, 2 Korpus Unii, dowodzony przez Winfielda Scotta Hancocka, zaatakował wzdłuż Plank Road. Posuwając się w linii bojowej długiej na ponad milę, Federalni zdołali odepchnąć Konfederatów A.P. Hilla o prawie milę. Rebeliantom z pomocą przyszło przybycie korpusu dowodzonego przez Jamesa Longstreeta (z Lee w środku, zachęcającym swoich żołnierzy do dalszej walki). Walki były jeszcze bardziej zacięte niż dzień wcześniej, z duszącym dymem i mgłą, która zmusiła żołnierzy do strzelania na oślep, nie mając pojęcia, w kogo celują.
Około południa Longstreet poprowadził Konfederatów w niszczącym kontrataku na lewą stronę Unii, ale został postrzelony w ramię przypadkowo przez jednego z własnych ludzi. (W przeciwieństwie do Stonewalla Jacksona pod Chancellorsville, wyzdrowieje, ale przez następne pięć miesięcy będzie wyłączony z gry). Dezorganizacja Konfederatów pozwoliła Hancockowi na zorganizowanie obrony wzdłuż Brock Road, a wojska Unii były w stanie utrzymać się na swoim terenie, gdy rebelianci ponowili atak. O zmierzchu Lee zarządził kolejny atak (dowodzony przez agresywnego brygadiera Johna B. Gordona z Georgii) na odsłoniętą prawą flankę linii Unii, przełamując dwie brygady i wysyłając żołnierzy lecących z powrotem do kwatery głównej Unii z panicznym raportem o porażce. Grant utrzymał jednak pozycję, a Federalni zdołali ustabilizować swoje pozycje, mimo ciężkich strat.
Battle of the Wilderness: Odmowa odwrotu przez Granta
Do rana 7 maja obie armie znajdowały się w zasadzie w tym samym miejscu, w którym znajdowały się na początku bitwy, 48 godzin wcześniej. Bitwa pod Wilderness zakończyła się nierozstrzygnięciem, choć w ciągu dwóch dni walk armia Unii poniosła ponad 17 500 ofiar, o około 7 000 więcej niż Konfederaci. Pomimo kosztownego charakteru bitwy, Grant odmówił zarządzenia odwrotu, obiecawszy Lincolnowi, że niezależnie od wyniku, nie zatrzyma postępów swojej armii.
Tej nocy wyczerpane oddziały federalne opuściły swoje okopy i rozpoczęły marsz na południe, w kierunku dolnego skraju Wilderness. Gdy Grant podjechał na czele oddziałów, niebiesko odziani żołnierze powoli zdali sobie sprawę, że nie są w odwrocie (jak zakładano) i zaczęli wiwatować. Federalni pomaszerowali w kierunku skrzyżowania dróg w Spotsylvania Courthouse, ale Konfederaci Lee dotarli tam pierwsi, ponownie zatrzymując natarcie w serii konfrontacji rozpoczynających się 8 maja i trwających prawie dwa tygodnie.