Wyspy Leeward zostały założone jako kolonia angielska w 1671 roku. W 1816 roku wyspy zostały podzielone na dwa regiony: Antigua, Barbuda i Montserrat w jednej kolonii, a Saint Christopher, Nevis, Anguilla i Wyspy Dziewicze w drugiej.
Wyspy Zawietrzne jako jednostka zostały ponownie zjednoczone w 1833 roku, łącząc się do 1871 roku pod administracją gubernatora Antigui. Następnie wyspy stały się znane jako Federalna Kolonia Wysp Zawietrznych od 1871 do 1956 roku, przy czym Dominika stała się częścią kolonii w 1871 roku, ale opuściła ją ponownie w 1940 roku.
3 stycznia 1958 roku wszystkie wyspy z wyjątkiem Wysp Dziewiczych zostały wchłonięte do Federacji Indii Zachodnich. Brytyjskie Wyspy Zawietrzne ostatecznie przestały istnieć wraz ze zniesieniem urzędu gubernatora i podniesieniem Brytyjskich Wysp Dziewiczych do rangi odrębnej kolonii koronnej w 1960 r.
Prezentacyjna drużyna krykieta Wysp Zawietrznych nadal uczestniczy w zachodnioindyjskim krykiecie krajowym.
Struktura sił zbrojnych w 1939 roku
Zawiera struktury z Saint Kitts i Nevis, Montserrat, Antigua, Dominika i Brytyjskich Wysp Dziewiczych.
- Saint Kitts and Nevis Defence Force
- Royal Montserrat Defence Force
- Royal Antigua Defense Force
- Dominica Defense Force
Stemple pocztoweEdit
Wyspy Wysp Zawietrznych wszystkie używały znaczków pocztowych z napisem „LEEWARD ISLANDS” w okresie od 1890 r. do 1 lipca 1956 r., często równolegle ze znaczkami z napisem z nazwą kolonii. Wyspy wydały również znaczki skarbowe w okresie od 1882 r. do lat 30. XX wieku.