Wielki jazzman Dizzy Gillespie miał długą i wybitną karierę muzyczną jako trębacz, kompozytor i bandleader. W przeciwieństwie do wielu muzyków jazzowych, których życie zostało tragicznie przerwane, kariera Gillespiego obejmowała okres od lat 30-tych do 80-tych, od ery swingu big bandowego lat 30-tych, przez bebop lat 40-tych, jazz afro-kubański lat 50-tych, aż do nagrania w 1989 roku – kiedy miał 72 lata – jego występu United Nations Band „Live at Royal Festival Hall.” Jest jednym z najbardziej wpływowych muzyków w historii jazzu, uważany jest za jednego z założycieli nowoczesnego jazzu, a wraz z Charliem Parkerem przypisuje mu się wynalezienie bebopu.
Gillespie urodził się w 1917 roku w Cheraw, w Karolinie Południowej, jako najmłodsze z dziewięciorga dzieci Jamesa i Lottie Gillespie. Syn ojca murarza, który był muzykiem pracującym na pół etatu, zaczął grać na fortepianie w wieku czterech lat. W 1932 r. zdobył stypendium do North Carolina’s Laurinburg Institute, gdzie ćwiczył grę na trąbce i fortepianie. W 1935 r. opuścił szkołę, dołączając do rodziny, która przeniosła się do Filadelfii. W 1937 roku, po przeprowadzce do Nowego Jorku, w wieku 20 lat dokonał pierwszego nagrania, grając na trąbce w Teddy Hill Band, a także odbył tournée po Wielkiej Brytanii i Francji. W 1939 roku dołączył do Cab Calloway Orchestra, ale w 1941 roku został zwolniony po kłótni z Callowayem. Grał także z big bandami Fletchera Hendersona, Earla Hinesa i Duke’a Ellingtona, a w 1944 roku został dyrektorem muzycznym zespołu Billy’ego Eckstine’a. Gillespie poślubił swoją żonę Lorraine w 1940 roku. Związek trwał do jego śmierci.
Gillespie i Charlie Parker (na saksofonie) zaczęli grać razem w latach 40. w nowojorskich klubach, rozwijając szybki, złożony i improwizowany styl, który stał się znany jako bebop. Był jednym z grupy muzyków, w tym Theloniousa Monka, Kenny’ego Clarka i Buda Powella, którzy spotykali się w Minton’s Playhouse w Harlemie, w Nowym Jorku. Z Parkerem, Gillespie nagrał wiele klasyków bebopu, takich jak „A Night in Tunisia”, „Hot House” i „Salt Peanuts”. Gillespie i Parker byli obaj w słynnym nagranym w 1954 roku koncercie „Jazz at Massey Hall,” z Budem Powellem, Charlesem Mingusem i Maxem Roachem.
Do późnych lat 40-tych Gillespie zaczął prowadzić zespół, który łączył bebop z elementami latynoskimi; był pierwszym muzykiem jazzowym, który nadał główną rolę w swojej muzyce brzmieniu afro-kubańskiemu i połączył wpływy brazylijskie i inne karaibskie, a także afro-kubańskie z jazzem. W tym gatunku na uwagę zasługują utwory „Tin Tin Deo” i „Manteca”. W późniejszych latach stał się amerykańskim ambasadorem muzyki, prowadząc sponsorowane przez Departament Stanu trasy koncertowe po Ameryce Łacińskiej i Bliskim Wschodzie, a nawet grając z zaklinaczem węży w Pakistanie. Występował w sekstecie Giants of Jazz w latach 1971-2, zespole gwiazd, w skład którego wchodzili Thelonious Monk i Art Blakey.
Dizzy Gillespie był kwintesencją „hip” bebopowego muzyka, z ciemnymi okularami, czarnym beretem i kozią bródką. Był również zauważony dla jego charakterystycznej trąbki, z dzwonkiem odwróconym do góry. W 1953 roku jego trąbka została przypadkowo wygięta, gdy ktoś na nią upadł; spodobał mu się dźwięk, a potem nadal grał z wygiętym instrumentem, który stał się jego wizualnym znakiem rozpoznawczym. Jego autobiografia To Be or Not to Bop: Memoirs of Dizzy Gillespie ukazała się w 1979 roku. Po długiej, udanej i wpływowej karierze muzycznej, „Dizzy” zmarł w Englewood, New Jersey 6 stycznia 1993 roku.