Zbudowane przez Walta Disneya imperium rozrywkowe nazywane jest czasem „Domem Myszy” w uznaniu wiodącej roli, jaką odegrało najsłynniejsze dzieło Disneya, Myszka Miki. Okrągłe uszy Myszki Miki, czy to w sylwetce, czy też zdobiące kapelusz, stały się jednym z najbardziej rozpoznawalnych logotypów korporacyjnych na świecie. Ale gdyby kilka decyzji biznesowych w latach 20. poszło inaczej, mogłyby to być uszy królika.
W połowie lat 20. Disney był młodym animatorem produkującym serię zwaną Komediami Alicji, krótkie filmy, które łączyły materiał filmowy z animacją, tak że ludzcy aktorzy wchodzili w interakcję z postaciami z kreskówek. Ale znudziły mu się te serie i chciał przejść do tworzenia filmów całkowicie animowanych. W 1927 roku spełnił swoje życzenie, podpisując umowę z wytwórnią Universal na produkcję nowej serii opartej na przygodach postaci zwanej Oswaldem Szczęśliwym Królikiem. Zarówno imię, jak i gatunek postaci zostały wybrane przez Universal – „Oswald” został najwyraźniej wybrany z kapelusza imion, a bohaterem uczyniono królika, ponieważ na rynku było już zbyt wiele kreskówkowych kotów.
Disney i jego główny animator, Ub Iwerks, zabrali się do pracy, ale ich pierwszy film okazał się rozczarowaniem i Universal odmówił jego wydania. Głównie szefowie studia mieli problem z projektem postaci Oswalda, który wydawał się stary i pulchny. Disney i Iwerks wrócili do deski kreślarskiej i stworzyli schludniejszego, bardziej energicznego Oswalda, który jest fizycznie bardzo podobny do pewnej sympatycznej myszki, którą Disney zaprojektował później. Disney dołożył również starań, aby stworzyć charakterystyczną osobowość Oswalda, czyniąc go psotnym i porywczym, ale wciąż dającym się lubić.
Pierwszy film Oswalda, Kłopoty na wózku, zadebiutował 5 września 1927 roku. Oswald prowadzi w nim tramwaj załadowany swoimi króliczymi dziećmi i innymi przeróżnymi stworzeniami, pokonując różne przeszkody z fizyczną zręcznością. (Krowa na torach? Lepiej przejść pod nią.) W pewnym momencie odłącza własną stopę, całuje ją na szczęście i ponownie dołącza. Film okazał się sukcesem, a Disney i Iwerks zaczęli produkować nowe filmy według dwutygodniowego harmonogramu. Oswald posłużył również jako wprowadzenie Disneya do biznesu licencjonowania postaci dla towarów; linia batoników z marką Oswalda trafiła do sprzedaży za pięć centów za sztukę.
Dni Disneya z tą franczyzą były jednak policzone. Zmagał się ze swoim dystrybutorem, Charlesem Mintzem, o kwestie finansowe i twórcze, a kiedy postać Oswalda została już stworzona, Mintz zmusił Disneya do odejścia, wynajmując jego animatorów i tworząc nowe studio, a następnie oferując mu stanowisko z mniejszymi uprawnieniami, które z pewnością odrzucił. Ponieważ Disney nie posiadał praw do Oswalda, był zmuszony pozostawić tę postać za sobą. Wyciągnął jednak z tego cenną lekcję i upewnił się, że posiada prawa autorskie do swojej kolejnej postaci, Myszki Miki, która zadebiutowała w listopadzie 1928 roku.
Oswald nadal pojawiał się w filmach przez ponad dekadę po odejściu Disneya, choć ostatecznie został przyćmiony przez nową kreację Disneya. W 2006 roku Walt Disney Company nabył prawa do Oswalda od Universal, a dziś postać przeżywa swoisty renesans. Oswald pojawia się teraz w niektórych rozrywkach i towarach Disneya, w tym w grze wideo z 2010 roku, w której zagrał główną rolę.