Heading

Cel nauczania Cel

• Zidentyfikować ogólne właściwości amin

Terminy

• aminaZwiązki organiczne lub grupa funkcyjna, która zawiera podstawowy atom azotu z samotną parą.
• chiralnyDosłownie „ręczność;” odnosi się do związku, w którym atomy centralne są związane z wieloma różnymi podstawnikami, tak że lustrzane odbicie związku nie jest identyczne z oryginałem.
• alifatyczna Z klasy związków organicznych, w których atomy węgla są ułożone w otwartym łańcuchu.
• inwersja Dla drugorzędowej lub trzeciorzędowej aminy związanej z trzema różnymi podstawnikami, odwrócenie trzech wiązań wokół centralnego atomu N, w wyniku czego powstaje przeciwny stereoizomer.

Grupa funkcyjna aminy zawiera podstawowy atom azotu z samotną parą elektronów. Jako taka, grupa ta jest pochodną amoniaku, w którym jeden lub więcej atomów wodoru zostało zastąpionych podstawnikiem zawierającym węgiel. Związki z grupą azotową przyłączoną do karbonylu w strukturze nazywane są amidami i mają strukturę R-CO-NR’R”. Grupy aminowe przyłączone do struktury aromatycznej (sprzężonej cyklicznej) nazywane są aminami aromatycznymi. Struktura aromatyczna skutecznie obniża zasadowość aminy, natomiast obecność grupy aminowej znacznie obniża reaktywność pierścienia ze względu na oddawanie elektronów. Przy nazywaniu związków aminowych stosuje się przedrostek „amino-” lub przyrostek „-amina”. Związek organiczny z wieloma grupami aminowymi jest nazywany diaminą, triaminą, tetraminą, itd.

Struktura amin

Aminy są ogólnie zorganizowane w kategorie oparte na ich środowiskach wiązania. Aminy, które mają jeden z trzech atomów wodoru zastąpiony podstawnikiem alkilowym lub aromatycznym są określane jako aminy pierwszorzędowe. Aminy drugorzędowe to takie, które mają dwa podstawniki i jeden wodór związany z azotem. Aminy trzeciorzędowe to aminy, których hydrogeny zostały całkowicie zastąpione podstawnikami organicznymi. Wreszcie, aminy cykliczne to takie, w których azot został włączony do struktury pierścienia, co skutecznie czyni je aminami drugorzędowymi lub trzeciorzędowymi. Ogólna struktura aminy zawiera atom azotu, samotną parę elektronów i trzy podstawniki. Jednakże, możliwe jest posiadanie czterech podstawników organicznych na azocie, co czyni ją kationem amonowym z naładowanym centrum azotowym.

Właściwości fizyczne amin

Aminy są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych. W rezultacie, punkty wrzenia tych związków są wyższe niż te z odpowiadających im fosfin, ale niższe niż te z odpowiadających im alkoholi, które wiążą wodór w silniejszym stopniu. Aminy wykazują również pewną rozpuszczalność w wodzie. Rozpuszczalność ta maleje jednak wraz ze wzrostem liczby atomów węgla, co jest spowodowane wzrostem hydrofobowości związku wraz ze wzrostem długości łańcucha. Aminy alifatyczne, które są aminami połączonymi z łańcuchem alkilowym, wykazują rozpuszczalność w organicznych rozpuszczalnikach polarnych. Aminy aromatyczne, które są aminami uczestniczącymi w pierścieniu sprzężonym, oddają swoją samotną parę elektronów do pierścienia benzenowego, przez co zmniejsza się ich zdolność do wiązania wodorowego. Skutkuje to zmniejszeniem ich rozpuszczalności w wodzie i wysoką temperaturą wrzenia.

Kwasowość i zasadowość amin

Aminy typu NHRR' i NR’R „R”' są cząsteczkami chiralnymi i mogą ulegać inwersji. Ponieważ bariera dla inwersji jest dość niska (~7 kcal/mol), związki te nie mogą być rozwiązane optycznie. Aminy są zasadami, a ich zasadowość zależy od właściwości elektronicznych podstawników (grupy alkilowe zwiększają zasadowość, a grupy arylowe ją zmniejszają), przeszkód sterycznych oraz stopnia rozpuszczalności protonowanej aminy. Ogólnie rzecz biorąc, wpływ grup alkilowych podnosi energię samotnej pary elektronów, zwiększając w ten sposób zasadowość. Można zatem oczekiwać, że zasadowość aminy będzie wzrastać wraz z liczbą grup alkilowych na aminie. Dodatkowo, efekt pierścienia aromatycznego powoduje delokalizację samotnej pary elektronów na azocie w głąb pierścienia, co skutkuje obniżeniem zasadowości. Rozpuszczalność protonowanych amin zmienia się po ich przekształceniu w związki amonowe. Zazwyczaj sole związków amonowych wykazują następującą kolejność rozpuszczalności w wodzie: amon pierwszorzędowy (RNH3+) > amon drugorzędowy (R2NH2+) > amon trzeciorzędowy (R3NH+). Czwartorzędowe sole amoniowe zwykle wykazują najniższą rozpuszczalność z całej serii.

Przygotowanie amin i ich reaktywność

Przemysłowo, aminy są przygotowywane z amoniaku przez alkilację z alkoholami. Można je również otrzymać poprzez redukcję nitryli do amin za pomocą wodoru w obecności katalizatora niklowego. Aminy są dość reaktywne ze względu na ich zasadowość, jak również nukleofilowość. Większość amin pierwszorzędowych jest dobrymi ligandami i reaguje z jonami metali dając kompleksy koordynacyjne. Jedną z najważniejszych reakcji amin jest ich tworzenie imin, czyli związków organicznych, w których azot uczestniczy w wiązaniu podwójnym, w reakcji z ketonami lub aldehydami.

Zastosowanie amin

Aminy są wszechobecne w biologii. Wiele ważnych cząsteczek opartych jest na aminach, jak np. neuroprzekaźniki czy aminokwasy. Ich zastosowania w świecie obejmują bycie materiałem wyjściowym dla barwników i modelami do projektowania leków. Są one również wykorzystywane do oczyszczania gazów, np. do usuwania CO2 z gazów spalinowych.

http://en.wiktionary.org/wiki/aliphatic
Wiktionary
CC BY-SA 3.0.

http://en.wiktionary.org/wiki/aromatic
Wiktionariusz
CC BY-SA 3.0.

http://en.wiktionary.org/wiki/chiral
Wiktionary
CC BY-SA 3.0.

http://en.wikipedia.org/wiki/Amines
Wikipedia
CC BY-SA 3.0.

http://en.wikipedia.org/wiki/File:N-Ethylidenecyclohexylamine.svg
Wikipedia
CC BY-SA.

http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=File:Amine-2D-general.svg&page=1
Wikipedia
Domena publiczna.