Por um lado, Hansberry dirige-se a The Ladder e ao seu público como “vocês”, como se reparasse, mas não se identificasse claramente com, lésbicas dos anos 50. Por outro lado, Hansberry fez uma série de observações sobre o movimento homófilo que parecia reflectir uma leitura sustentada da The Ladder e mais do que um interesse passageiro em questões lésbicas. “O que deve ficar claro é que se é oprimido ou discriminado porque se é diferente, não ‘errado’, ou ‘mau’ de alguma forma”. Ela analogizou prontamente o caso dos afro-americanos ao da homossexualidade, mas fê-lo a partir do interior. Por outras palavras, quando comparou o “desconforto pessoal à vista de um negro mal vestido ou analfabeto”, e depois previu que “um dia, espero, a lésbica ‘discreta’ não virará a sua cabeça nas ruas a vista do ‘butch’ a passear de mãos dadas com os seus amigos nas calças e cortes definitivos de cabelo”. Desta cena, Hansberry perguntou-se se a Costa Oeste era mais prejudicial do que a Costa Leste, e por isso tinha gerado mais grupos homofílicos, ou se ainda eram “Pioneiras? Quanto à Costa Leste, Hansberry atestou “um conjunto vigoroso e activo que quase se choca uns com os outros fora das ruas”
Apesar de fazer aparições públicas e de escrever o texto para um livro encomendado pelo Comité de Coordenação Estudantil Não-Violenta, Hansberry regressa ao mesmo estilo de vida—-cautelado na agitada e glamorosa agenda de um boémio do centro da cidade, apressado para encontros de café, aparecendo em eventos com estrelas, almoçando na Aldeia – e uma profunda sensação de isolamento e solidão. Muitos dos diários recentemente divulgados revelam uma mulher reflexiva e imaginativa, e ainda assim alguém a combater os sintomas da depressão – uma mulher não só singular mas isolada. Então, uma manhã, Hansberry desperta com um humor diferente. “Quanto a esta coisa da homossexualidade (há quanto tempo não penso ou escrevo sobre isso dessa forma – como uma espécie de entidade!) Estou comprometido com ela. Mas a sua infância acabou. De agora em diante–eu procuro activamente mulheres de realização- independentemente da sua aparência. Quão livre me sinto hoje. Vou criar a minha vida – não apenas aceitá-la”. Em Janeiro de 1964, de regresso do hospital, Hansberry escreve sobre o seu intenso desejo pelo seu amante, e os seus encontros sexuais. A mulher também tinha dormido na casa de Hansberry. A solidão e a doença ficaram enredadas em Hansberry, e nessa noite “tanta coisa se amolgou”. Eu consumi-a inteira. Lembrei-me também quando ela se deitou na minha cama pela primeira vez – como muito, muito molhado o lugar na minha perna quando ela se mudou. Ela estava muito pronta”. Nas páginas seguintes, Hansberry descreveu almoços e encontros com outras mulheres em termos da sua beleza – “um grande sorriso e grandes olhos”. Nos novos materiais, provas de várias relações apaixonadas confirmam a especulação desencadeada pelas cartas: Hansberry não só subscreveu revistas de homofilia, incluindo UM, mas também correspondeu com várias mulheres com as quais teve claramente relações físicas intensas.
Tanto quanto sei, nenhuma das bolsas presidenciais ou de direitos civis, nem a historiografia afro-americana considerou o desejo lésbico de Hansberry. No trabalho sobre a sua biografia, nos anos 80, Margaret Wilkerson mencionou as cartas de 1957 à Escada, observando que elas “levantavam o problema de uma lésbica num casamento heterossexual”, mas nesse mesmo ano ela separou-se de Nemiroff e elas divorciaram-se mais tarde. Devido às intenções de Nemiroff, juntamente com um silêncio académico mais amplo, as complexidades da vida de Hansberry permaneceram obscuras.
As únicas excepções ao silêncio do armário vieram de alguns arquivistas e escritores gays e lésbicas. A antologia lésbica de Del Martin e Phyllis Lyon de 1972, Lesbian/Woman, referia-se indirectamente a Hansberry, observando que “muitas mulheres negras que estiveram envolvidas no movimento homófilo viram-se forçadas a fazer uma escolha entre duas ‘Causas’ que tocaram tão intimamente as suas vidas”, e que “uma delas escreveu uma peça de teatro que foi um sucesso na Broadway”. Aqui procuram não só reconhecê-la como pioneira, mas também reconstruir uma genealogia mais pluralista da identidade lésbica, colocando a questão retórica de porque é que ela era importante para elas: “Resposta simples…Lorraine Hansberry foi um dos primeiros membros da N.Y. DOB, e ela contribuiu para esta revista nos seus primeiros anos”. Enquanto ela subscreveu tanto a Escada como a ONE, não surgiram provas da sua participação em reuniões, conferências, ou outras actividades. No entanto, as arquivistas lésbicas desejavam, compreensivelmente, incluir no registo as provas do seu desejo. A arquivista Barbara Grier respondeu ao que ela descreveu como um “anúncio de cápsula” afixado por Nemiroff e “ofereceu o seu material LADDER”, mas alegou que não recebeu uma resposta da sua parte, o que parece inteiramente plausível dadas as suas outras decisões como executora da herança. Alguns anos mais tarde, aparentemente Nemiroff, ou talvez outro arquivista, recortou as páginas da História Gay Americana de Jonathan Katz (páginas 5 e 425) que referiam as suas cartas à Escada, e depositou-as nos seus documentos pessoais, mas esta foi a extensão da sua capacidade ou intenções de incluir, muito menos reconhecer de forma pública, o entusiasmo de Hansberry pelo movimento homófilo e as paixões por outras mulheres.
Outro acto de genealogia queer – ou seja, a tentativa de documentar e reivindicar a suposta figura heterossexual como e para queer – apareceu numa edição especial de 1979 de Freedomways, a revista radical negra para a qual Hansberry já tinha trabalhado. Aqui a poetisa feminista lésbica, Adrienne Rich, considerava Hansberry como um “problema”, na medida em que apresentava várias características complicadas – “negro, feminino e morto” – e depois Rich escreve da sua frustração que “os papéis Hansberry não são simplesmente acessíveis num arquivo aberto ao público”. No entanto, como uma feminista lésbica imersa no essencialismo da época, Rich sentiu-se constrangida como uma mulher branca a olhar para uma mulher negra, e esperou os olhos de uma feminista negra para examinar estes documentos, citando a estudiosa lésbica negra, Barbara Smith. Ela lembra então aos leitores a correspondência de Hansberry com a Escada e a sua menção na antologia lésbica, Lésbica/Mulher para considerar os termos do armário, ou o que ela chamou “censores internos e externos” de Hansberry. Baseando-se nas cartas e em algumas das “cópias não publicadas de cartas, transcrições de entrevistas, ensaios”, Rich recuperou uma genealogia lésbica negra que efectivamente a deixou de lado, alinhando-a com June Jordan, Alice Walker, e Linda Tillery, entre outras. No entanto, o melhor amigo de Hansberry foi provavelmente James Baldwin, formando um casal boémio estranho que se confortavam mutuamente sob as pressões dos holofotes.
Upa até bastante tarde, Hansberry parece desconhecer que tinha cancro – a dor nos seus ombros diagnosticada como “depósitos de cálcio” e a dor no seu estômago como “úlceras”. Quando finalmente se submeteu ao tratamento, as suas entradas no diário repetem o seguinte: “Grande dia, mas um dia estranho”. Muita dor ontem à noite. Tomou um Darvon; o vómito foi instantaneamente aliviado. Foi em Darvon…Assim, um dia livre de desconforto físico. Continuou a viajar da casa no norte do estado de Nova Iorque e durante duas semanas em Cape Cod. “Provincetown naturalmente”, escreveu Hansberry. A 29 de Julho de 1964, a entrada começou: “Saúde: não é bom. Continua a perder peso. Desceu para 107”. “Francamente, as coisas parecem bastante pobres. Mas a verdade é que estou tão cansado de sofrer neste momento que não me importaria com algo bastante drástico. Não me refiro a operações. Refiro-me, sim, à morte. Sinto-me como se estivesse a ser sugado para longe”