Seguindo as escaramuças em Lexington e Concord em Abril de 1775 que iniciaram a Revolução Americana, o Exército Britânico sob o governador militar Thomas Gage retirou-se para a segurança de Boston. A cidade foi logo rodeada por milícias americanas lideradas pelos generais Artemas Ward e Israel Putnam.
Durante os dois meses seguintes, ambos os exércitos consolidaram as suas forças e construíram defesas. Os britânicos lançaram um assalto em Junho sob a direcção do General William Howe, resultando na Batalha de Bunker Hill. Howe capturou a posição, contudo, as pesadas baixas impressionaram o alto comando britânico com o risco de ataques grandes e directos.
Nomeado pelo Congresso Continental, o Virginian George Washington chegou a 2 de Julho e assumiu o comando das forças americanas. Washington enfrentou a pesada tarefa de moldar as várias milícias no reconstituído Exército Continental. O novo comandante implementou um novo sistema de uniformes e disciplina, lidando ao mesmo tempo com problemas de abastecimento, bem como com a captura da própria Boston.
A linha de Washington rodeou a cidade, de Roxbury a Cambridge. A escaramuça entre ambos os lados aqueceu pouco depois da chegada de Washington. Festas dos Continentais atacaram postos avançados britânicos no Boston Neck e um grupo de ataque capturou o farol na ilha Great Brewster. Uma força americana capturou e depois fortificou Ploughed Hill no final de Agosto.
Apprised of the situation in North America, the British government issued an order to recall Gage in early August and replace him with Howe. Howe não assumiria o comando até à segunda semana de Outubro, mas até lá os britânicos decidiram abandonar Boston. A operação exigiria tempo e levaria vários meses a montar os navios necessários para evacuar a cidade.
Both sides huddled nas suas defesas à medida que o Inverno da Nova Inglaterra se aproximava. Ainda assim, Washington permaneceu concentrada em tomar a cidade. Para esse fim, enviou o nativo de Boston Henry Knox para Fort Ticonderoga, para recuperar a artilharia capturada naquela primavera. Knox chegou no início de Dezembro e começou a sua viagem de regresso com cinquenta e sete armas de vários tipos e calibres a reboque.
A artilharia deu a Washington uma vantagem decidida sobre Howe e eliminou o risco inerente envolvido num assalto maciço. A 16 de Fevereiro de 1776, Washington convocou um conselho de guerra. Por sugestão dos seus oficiais, Washington decidiu capturar Dorchester Heights, colocar a sua artilharia sobre a eminência e tornar insustentável a posição de Howe. A operação começou na noite de 4 de Março e, ao amanhecer, os Continentais já se encontravam no topo do terreno elevado. Este sucesso obrigou Howe a acelerar os seus planos de evacuação. O último do exército de Howe embarcou nos transportes e partiu a 17 de Março. Dentro de meses, Howe regressaria e enfrentaria Washington numa campanha para Nova Iorque.