Gandy trabalhou brevemente numa loja de departamentos em Washington antes de encontrar um emprego como arquivista no Departamento de Justiça em 1918. Em poucas semanas, foi trabalhar como dactilógrafa para a Hoover, a partir de 25 de Março de 1918, tendo dito à Hoover na sua entrevista que “não tinha planos imediatos de casar”. Ela, tal como Hoover, nunca se casaria; ambas eram completamente dedicadas ao Gabinete.

J. Edgar Hoover, director do F.B.I., fotografado em 1961. Gandy trabalhou para ele desde 1918 até à sua morte em 1972.

Quando Hoover foi para o Bureau of Investigation (o seu título original; tornou-se o F.B.I. em 1935) como seu director assistente a 22 de Agosto de 1921, pediu especificamente a Gandy que voltasse das férias para o ajudar no novo posto. Hoover tornou-se director da Agência em 1924, e Gandy continuou ao seu serviço. Foi promovida a “assistente de escritório” a 23 de Agosto de 1937 e a “assistente executiva” a 1 de Outubro de 1939. Embora recebesse posteriormente promoções no seu grau de funcionário público, manteve o seu título de assistente executiva até à sua reforma a 2 de Maio de 1972, dia em que Hoover faleceu. Hoover falou dela: “se há alguém nesta Agência cujos serviços são indispensáveis, considero a Sra. Gandy como sendo essa pessoa”. Apesar disto, Curt Gentry escreveu:

Theirs era uma relação rigidamente formal. Ele sempre a tinha chamado “Menina Gandy” (quando zangado, ladrando como uma palavra). Em todos esses cinquenta e quatro anos ele nunca a tinha chamado pelo seu primeiro nome.

Hoover biógrafos Theoharis e Cox diriam “o seu rosto severo recordava Cerberus no portão”, uma visão ecoada por Anthony Summers na sua vida de Hoover, que também imaginava Gandy como a primeira linha de defesa de Hoover contra o mundo exterior. Quando o Procurador-Geral Robert F. Kennedy, superior de Hoover, mandou instalar uma linha telefónica directa entre os seus escritórios, Hoover recusou-se a atender o telefone. “Ponha essa maldita coisa na secretária da menina Gandy onde ela pertence”, Hoover declararia.

p>A influência de Gandy foi descrita:

A sua maneira de ser e voz agradável contrastaram fortemente com esta presença dominadora. No entanto, por detrás da delicadeza estava uma firmeza resoluta não muito diferente da sua, e não uma pequena quantidade de influência. Muitas carreiras na Mesa tinham sido discretamente manipuladas por ela. Mesmo aqueles que não gostavam dele, elogiaram-na, comentando na maioria das vezes a sua notável capacidade de se dar bem com todo o tipo de pessoas. O facto de ela ter ocupado o seu cargo durante cinquenta e quatro anos foi a melhor prova disso, pois era uma tradição da Mesa que quanto mais se aproximava dele, mais exigente ele era.

William C. Sullivan, um agente do Bureau há três décadas, relatou nas suas memórias quando trabalhou na secção de relações públicas, respondendo ao correio do público, deu a um correspondente as medidas erradas para a receita pessoal de Hoover popover, confiando na memória e não nos ficheiros. Gandy, sempre protector do seu chefe, apanhou o erro e levou-o à atenção de Hoover. O director colocou então uma carta oficial de repreensão no ficheiro de Sullivan pelo lapso. Mark Felt, vice-director associado da Mesa, escreveu nas suas memórias que Gandy “era brilhante e alerta e de temperamento rápido – e completamente dedicada ao seu chefe”

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Hoover morreu durante a noite de 1 a 2 de Maio de 1972. De acordo com Curt Gentry, que escreveu o livro J Edgar Hoover de 1991: O Homem e os Segredos, o corpo de Hoover não foi descoberto pela sua cozinheira residente e governanta geral, Annie Fields; pelo contrário, foi descoberto por James Crawford, que tinha sido o motorista de Hoover durante 37 anos. Crawford gritou então a Fields e Tom Moton (o novo motorista de Hoover depois de Crawford se ter reformado em Janeiro de 1972). A Sra. Fields ligou primeiro ao médico pessoal da Hoover, Dr. Robert Choisser, e depois utilizou outro telefone para ligar para o número privado de Clyde Tolson. Tolson ligou então para o número privado de Helen Gandy com a notícia da morte de Hoover, juntamente com ordens para começar a destruir os ficheiros. No espaço de uma hora, a “Lista D” (“d” que significa destruição) estava a ser distribuída, e a destruição dos ficheiros começou. Contudo, o The New York Times citou uma fonte anónima do F.B.I. na Primavera de 1975, que afirmou: “Gandy tinha começado quase um ano antes da morte do Sr. Hoover e foi instruído a purgar os ficheiros que estavam então no seu escritório”

L. Patrick Gray, foi nomeado Director Interino do FBI pelo Presidente Nixon após a morte de Hoover.

Anthony Summers informou que G. Gordon Liddy tinha dito das suas fontes no FBI: “na altura em que Gray entrou para obter os ficheiros, a menina Gandy já se tinha livrado deles”. No dia seguinte à morte de Hoover, Gray, que tinha sido nomeado director interino pelo Presidente Richard Nixon após a demissão de Tolson desse cargo, foi para o escritório de Hoover. Gandy fez uma pausa do seu trabalho para dar uma visita guiada a Gray. Encontrou armários de arquivo abertos e caixas de embalagem a serem preenchidas com papéis. Ela informou-o de que as caixas continham papéis pessoais da Hoover. Gandy declarou que Gray folheou alguns ficheiros e aprovou o seu trabalho, mas Gray negou ter olhado para quaisquer papéis. Gandy também disse a Gray que passaria uma semana antes de poder retirar os pertences da Hoover para que Gray se pudesse mudar para a suite.

Gray informou a Nixon que tinha assegurado o escritório da Hoover e o seu conteúdo. Contudo, ele tinha selado apenas o escritório interior pessoal da Hoover, onde não havia ficheiros guardados, nem toda a suite de escritórios. Desde 1957, os ficheiros “Oficiais/Confidenciais” da Hoover, contendo material demasiado sensível para ser incluído nos ficheiros centrais do escritório, tinham sido guardados no escritório exterior, onde Gandy se sentava. Gentry informou que Gray não teria sabido onde procurar os ficheiros no escritório de Gandy, uma vez que o seu escritório estava forrado do chão ao tecto com armários de arquivo; além disso, sem o seu índice aos ficheiros, não teria sido capaz de localizar material incriminatório, pois os ficheiros estavam deliberadamente etiquetados incorrectamente, por exemplo, O ficheiro do Presidente Nixon foi rotulado “Obscene Matters”.

No dia 4 de Maio, Gandy virou 12 caixas rotuladas “Oficial/Confidencial”, contendo 167 ficheiros e 17.750 páginas, para Mark Felt. Muitas delas continham informações depreciativas. Gray disse à imprensa naquela tarde que “não há dossiês ou ficheiros secretos”. Existem apenas ficheiros gerais e eu tomei medidas para preservar a sua integridade”. Gandy reteve o “Ficheiro Pessoal”.

Gandy trabalhou na análise do “Ficheiro Pessoal” da Hoover no escritório até 12 de Maio. Em seguida, transferiu pelo menos 32 gavetas de arquivo de material para a sala de recesso do porão da casa de Hoover em Washington, 4936 Thirtieth Place, NW, onde continuou o seu trabalho de 13 de Maio a 17 de Julho. Mais tarde, Gandy testemunhou que nada oficial tinha sido retirado dos escritórios da Mesa, “nem sequer o seu distintivo”. Na residência de Hoover, a destruição foi supervisionada por John P. Mohr, o número três da Mesa, depois de Hoover e Tolson. Eles foram ajudados por James Jesus Angleton, o chefe da contra-espionagem da Agência Central de Inteligência, a quem os vizinhos de Hoover viram remover caixas da casa de Hoover. Mohr iria alegar que as caixas que Angleton retirou eram casos de vinho estragado.

Em 1975, quando o Comité de Fiscalização do Governo da Câmara investigou o programa ilegal COINTELPRO do FBI de espionagem e assédio a Martin Luther King Jr. e outros, Gandy foi chamado a testemunhar a respeito dos “Ficheiros Pessoais”. “Rasguei-os, coloquei-os em caixas, e foram levados para serem triturados”, disse aos congressistas sobre os documentos. O escritório de campo do Bureau em Washington mandou os motoristas do FBI transportar o material para a casa de Hoover, e depois de Gandy ter passado pelo material, os motoristas transportaram-no de volta para o escritório de campo no Old Post Office Building na Avenida Pensilvânia, onde foi retalhado e queimado.

Gandy declarou que Hoover tinha deixado instruções permanentes para destruir os seus documentos pessoais aquando da sua morte, e que esta instrução foi confirmada por Tolson e Gray. Gandy declarou que não destruiu nenhum documento oficial, que tudo eram documentos pessoais da Hoover. O pessoal do subcomité não acreditou nela, mas ela disse-o ao comité: “Não tenho motivos para mentir”. O representante Andrew Maguire (D-New Jersey), um membro caloiro do 94º Congresso, disse: “Acho o seu testemunho muito difícil de acreditar”. Gandy manteve a sua posição: “Esse é o seu privilégio”

“Posso dar-lhe a minha palavra”. Sei o que houve – cartas de e para amigos, amigos pessoais, muitas cartas”, testemunhou ela. Gandy também disse que os ficheiros que levou para sua casa também incluíam os seus documentos financeiros, tais como declarações de impostos e de investimento, a escritura da sua casa, e documentos relativos aos pedigrees dos seus cães.

Curt Gentry escreveu:

Helen Gandy deve ter-se sentido bastante segura ao testemunhar, como se tivesse sido ela a testemunhar, pois quem poderia contradizê-la? Apenas uma outra pessoa sabia exactamente o que os ficheiros continham e ele estava morto.

Em J. Edgar Hoover: The Man and His Secrets, Gentry descreve a natureza dos ficheiros: “… o seu conteúdo incluía material de chantagem sobre o patriarca de uma dinastia política americana, os seus filhos, as suas esposas e outras mulheres; alegações de duas detenções homossexuais que Hoover divulgou para ajudar a derrotar um candidato presidencial democrata espirituoso e urbano; os relatórios de vigilância sobre uma das primeiras damas mais conhecidas da América e os seus alegados amantes, tanto masculinos como femininos, brancos e negros; a documentação sobre o abuso de crianças que o director utilizou para controlar e manipular uma das protecções da Red-baiting; uma lista dos espiões da Mesa na Casa Branca durante as oito administrações quando Hoover era director do FBI; o fruto proibido de centenas de escutas e insectos ilegais, contendo, por exemplo, provas de que um procurador-geral, Tom C. Clark, que mais tarde se tornou juiz do Supremo Tribunal, tinha recebido pagamentos do sindicato de Chicago; bem como ficheiros de celebridades, com todas as fofocas desagradáveis que Hoover podia acumular em alguns dos maiores nomes do mundo do espectáculo”

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