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• compostos organoamínicos ou o grupo funcional que contém um átomo de azoto básico com um par solitário.
• quilo>quiralLiteralmente, “mão”; refere-se a um composto em que os átomos centrais estão ligados a múltiplos substitutos diferentes, de tal forma que a imagem espelhada do composto não é idêntica à original.
• alifáticoDe uma classe de compostos orgânicos em que os átomos de carbono estão dispostos numa cadeia aberta.
• inversãoPara uma amina secundária ou terciária ligada a três substitutas diferentes, a inversão das três ligações em torno do átomo N central, resultando no estereoisómero oposto.

p>O grupo funcional amina contém um átomo de azoto básico com um par de electrões solitário. Como tal, o grupo é derivado do amoníaco, no qual um ou mais átomos de hidrogénio foram substituídos por um substituto contendo carbono. Os compostos com o grupo de azoto ligados a um carbonilo dentro da estrutura são referidos como amidas, e têm a estrutura R-CO-NR’R”. Os grupos de aminas ligados a uma estrutura aromática (conjugada cíclica) são conhecidos como aminas aromáticas. A estrutura aromática diminui efectivamente a alcalinidade da amina, enquanto que a presença do grupo de aminas diminui significativamente a reactividade do anel devido a um efeito doador de electrões. O prefixo “amino-” ou o sufixo “-amina” é utilizado ao nomear um composto amínico. Um composto orgânico com múltiplos grupos de amino amino é chamado diamina, triamina, tetramina, etc.

Estrutura de amina

Aminas são geralmente organizadas em categorias com base nos seus ambientes de ligação. As aminas que têm um dos seus três átomos de hidrogénio substituído por um alquil ou um substituto aromático são referidas como aminas primárias. As aminas secundárias são aquelas que têm dois substitutos e um hidrogénio ligado a um azoto. As aminas terciárias são aminas cujos hidrogénios foram completamente substituídos por substitutos orgânicos. Finalmente, as aminas cíclicas são aquelas em que o azoto foi incorporado numa estrutura anelar, tornando-o efectivamente ou uma amina secundária ou terciária. A estrutura geral de uma amina contém um átomo de azoto, um par único de electrões, e três substitutos. Contudo, é possível ter quatro substitutos orgânicos sobre o azoto, tornando-o um catião de amónio com um centro de azoto carregado.

Propriedades físicas das aminas

As aminas são capazes de se ligar ao hidrogénio. Como resultado, os pontos de ebulição destes compostos são superiores aos das fosfinas correspondentes, mas inferiores aos dos álcoois correspondentes, que se ligam com maior intensidade ao hidrogénio. As aminas também apresentam alguma solubilidade na água. Contudo, a solubilidade diminui com um aumento dos átomos de carbono, devido ao aumento da hidrofobicidade do composto à medida que o comprimento da cadeia aumenta. As aminas alifáticas, que são aminas ligadas a uma cadeia alquílica, exibem solubilidade em solventes polares orgânicos. As aminas aromáticas, que são aminas que participam num anel conjugado, doam o seu par único de electrões no anel do benzeno, e assim a sua capacidade de se envolverem em ligações de hidrogénio diminui. Isto resulta numa diminuição da sua solubilidade em água e pontos de ebulição elevados.

Acidez e Alcalinidade das Aminas

Aminas do tipo NHRR’ e NR’R “R”‘ são moléculas quirais e podem sofrer inversão. Dado que a barreira de inversão é bastante baixa (~7 kcal/mol), estes compostos não podem ser resolvidos opticamente. As aminas são bases, e a sua basicidade depende das propriedades electrónicas dos substitutos (os grupos alquilo aumentam a basicidade; os grupos arilo diminuem-na), do impedimento estéreo, e do grau de solvatação da amina protonada. Em geral, o efeito dos grupos alquilo aumenta a energia do par único de electrões, elevando assim a basicidade. Assim, pode-se esperar que a basicidade de uma amina aumente com o número de grupos alquílicos sobre a amina. Além disso, o efeito do anel aromático deslocaliza o par de electrões solitário sobre o azoto para dentro do anel, resultando numa diminuição da basicidade. A solvatação das aminas protonadas muda com a sua conversão em compostos de amónio. Tipicamente, os sais de compostos de amónio exibem a seguinte ordem de solubilidade em água: amónio primário (RNH3+) > amónio secundário (R2NH2+) > amónio terciário (R3NH+). Os sais de amónio quaternário apresentam geralmente a solubilidade mais baixa da série.

Preparação e Reactividade de aminas

Industrialmente, as aminas são preparadas a partir do amoníaco por alquilação com álcoois. Podem também ser preparadas por redução de nitrilos a aminas utilizando hidrogénio, na presença de um catalisador de níquel. As aminas são bastante reactivas devido à sua basicidade, bem como à sua nucleofilicidade. A maioria das aminas primárias são bons ligantes e reagem com iões de metal para produzir complexos de coordenação. Uma das reacções mais importantes para as aminas é a sua formação de iminas, ou compostos orgânicos onde o azoto participa numa dupla ligação, ao reagir com cetonas ou aldeídos.

Aplicações de aminas

As aminas são omnipresentes em biologia. Muitas moléculas importantes são à base de aminas, tais como neurotransmissores e aminoácidos. As suas aplicações no mundo incluem ser material de base para corantes e modelos para a concepção de medicamentos. São também utilizadas para tratamento de gases, tais como a remoção de CO2 dos gases de combustão.