15.13: Amidi – Strutture e nomi

Obiettivi di apprendimento

  • Identificare la struttura generale di un’ammide.
  • Nomina le ammidi con nomi comuni.
  • Nomina le ammidi secondo il sistema IUPAC.

Il gruppo funzionale ammide ha un atomo di azoto attaccato ad un atomo di carbonio carbonile. Se i due legami rimanenti sull’atomo di azoto sono attaccati ad atomi di idrogeno, il composto è una semplice ammide. Se uno o entrambi i due legami rimanenti sull’atomo sono attaccati a gruppi alchilici o arilici, il composto è un’ammide sostituita.

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Il legame carbonio-carbonio-azoto è chiamato legame ammidico. Questo legame è abbastanza stabile e si trova nelle unità ripetute delle molecole proteiche, dove è chiamato legame peptidico.

Le ammidi semplici sono chiamate come derivati degli acidi carbossilici. La terminazione -ic del nome comune o la terminazione -oic del nome dell’Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC) dell’acido carbossilico è sostituita dal suffisso -amide.

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Esempio \(\PageIndex{1})

Nominare ogni composto con il nome comune, il nome IUPAC, o entrambi.

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Soluzione

  1. Questa ammide ha due atomi di carbonio ed è quindi derivata dall’acido acetico. L’OH dell’acido acetico è sostituito da un gruppo NH2. La -ic da acetico (o -oic da etanoico) viene eliminata, e la -amide viene aggiunta per dare l’acetamide (o etanamide nel sistema IUPAC).
  2. Questa ammide deriva dall’acido benzoico. La -oic viene eliminata, e la -amide viene aggiunta per dare la benzamide.

Esercizio \(\PageIndex{1})

Nominare ogni composto con il nome comune, il nome IUPAC, o entrambi.

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    Key Takeaways

    • Le ammidi hanno una struttura generale in cui un atomo di azoto è legato ad un atomo di carbonio carbonile.
    • Il gruppo funzionale per un’ammide è il seguente:
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    • Nei nomi delle ammidi, la -ic del nome comune o la terminazione -oic dello IUPAC per il corrispondente acido carbossilico è sostituita da -amide.

    Esercizi di ripasso dei concetti

    1. Nominare questo composto con il nome comune e il nome IUPAC.

      CR 1.jpg

    2. Disegna la formula strutturale della pentanamide.

      Risposte

      1. β-bromobutiramide (3-bromobutanamide)

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      Esercizi

      1. Disegna la struttura di ogni composto.

        1. formammide
        2. esanammide
      2. Disegna la struttura per ogni composto.

        1. propionamide
        2. butanamide

      3. Nomina ogni composto con il nome comune, il nome IUPAC o entrambi.

        1. Ex 3a.jpg
        2. Ex 3b.jpg
      4. Nominare il composto.

        Ex 4.jpg

      Risposte

        1. Ans 1a.jpg
        2. Ans 1b.jpg
      1. propionamide (propanamide)
      2. α-metilbutiramide (2-metilbutanamide)

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