Obiettivi di apprendimento
- Identificare la struttura generale di un’ammide.
- Nomina le ammidi con nomi comuni.
- Nomina le ammidi secondo il sistema IUPAC.
Il gruppo funzionale ammide ha un atomo di azoto attaccato ad un atomo di carbonio carbonile. Se i due legami rimanenti sull’atomo di azoto sono attaccati ad atomi di idrogeno, il composto è una semplice ammide. Se uno o entrambi i due legami rimanenti sull’atomo sono attaccati a gruppi alchilici o arilici, il composto è un’ammide sostituita.
Il legame carbonio-carbonio-azoto è chiamato legame ammidico. Questo legame è abbastanza stabile e si trova nelle unità ripetute delle molecole proteiche, dove è chiamato legame peptidico.
Le ammidi semplici sono chiamate come derivati degli acidi carbossilici. La terminazione -ic del nome comune o la terminazione -oic del nome dell’Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC) dell’acido carbossilico è sostituita dal suffisso -amide.
Esempio \(\PageIndex{1})
Nominare ogni composto con il nome comune, il nome IUPAC, o entrambi.
Soluzione
- Questa ammide ha due atomi di carbonio ed è quindi derivata dall’acido acetico. L’OH dell’acido acetico è sostituito da un gruppo NH2. La -ic da acetico (o -oic da etanoico) viene eliminata, e la -amide viene aggiunta per dare l’acetamide (o etanamide nel sistema IUPAC).
- Questa ammide deriva dall’acido benzoico. La -oic viene eliminata, e la -amide viene aggiunta per dare la benzamide.
Esercizio \(\PageIndex{1})
Nominare ogni composto con il nome comune, il nome IUPAC, o entrambi.
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Key Takeaways
- Le ammidi hanno una struttura generale in cui un atomo di azoto è legato ad un atomo di carbonio carbonile.
- Il gruppo funzionale per un’ammide è il seguente:
- Nei nomi delle ammidi, la -ic del nome comune o la terminazione -oic dello IUPAC per il corrispondente acido carbossilico è sostituita da -amide.
Esercizi di ripasso dei concetti
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Nominare questo composto con il nome comune e il nome IUPAC.
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Disegna la formula strutturale della pentanamide.
Risposte
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β-bromobutiramide (3-bromobutanamide)
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Esercizi
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Disegna la struttura di ogni composto.
- formammide
- esanammide
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Disegna la struttura per ogni composto.
- propionamide
- butanamide
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Nomina ogni composto con il nome comune, il nome IUPAC o entrambi.
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Nominare il composto.
Risposte
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- propionamide (propanamide)
- α-metilbutiramide (2-metilbutanamide)
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