Acido maleico, chiamato anche acido cis-butenedioico (HO2CCH=CHCO2H), acido dibasico organico insaturo, usato nella fabbricazione di poliesteri per modanature laminate rinforzate con fibre e vernici per veicoli, e nella fabbricazione di acido fumarico e molti altri prodotti chimici. L’acido maleico e la sua anidride sono preparati industrialmente dall’ossidazione catalitica del benzene.
L’acido maleico mostra reazioni tipiche sia delle olefine che degli acidi carbossilici. Reazioni commercialmente importanti dei gruppi acidi includono l’esterificazione con i glicoli per i poliesteri e la disidratazione per l’anidride. Il doppio legame è coinvolto nelle conversioni in acido fumarico, in acido solfosuccinico (usato negli agenti bagnanti), e in Malathion (un insetticida).
L’acido maleico fonde a 139-140° C (282-284° F); a temperature più alte forma l’anidride, che, come l’acido, è irritante per la pelle e tossico.
L’anidride maleica è intercambiabile con l’acido nella maggior parte delle applicazioni.
L’acido fumarico, o acido trans-butenedioico, isomero geometrico dell’acido maleico, si trova nella fumaria (Fumaria officinalis), in vari funghi e nel muschio islandese. Come l’acido maleico, è usato nei poliesteri, e poiché non è tossico, a differenza dell’acido maleico, è usato come acidificante negli alimenti. Viene prodotto per isomerizzazione dell’acido maleico o per fermentazione della melassa. Le sue reazioni sono generalmente simili a quelle dell’acido maleico, anche se non può formare un’anidride intramolecolare. È molto meno solubile in acqua e nella maggior parte degli altri solventi rispetto al suo isomero.