15.13: Amidas- Estructuras y nombres

Objetivos de aprendizaje

  • Identificar la estructura general de una amida.
  • Identificar el grupo funcional de una amida.
  • Nombrar amidas con nombres comunes.
  • Nombrar amidas según el sistema IUPAC.

El grupo funcional amida tiene un átomo de nitrógeno unido a un átomo de carbono carbonilo. Si los dos enlaces restantes del átomo de nitrógeno están unidos a átomos de hidrógeno, el compuesto es una amida simple. Si uno o los dos enlaces restantes del átomo están unidos a grupos alquilo o arilo, el compuesto es una amida sustituida.

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El enlace carbono carbonilo-nitrógeno se denomina enlace amida. Este enlace es bastante estable y se encuentra en las unidades repetitivas de las moléculas de proteínas, donde se denomina enlace peptídico.

Las amidas simples se denominan derivados de los ácidos carboxílicos. La terminación -ic del nombre común o la terminación -oic del nombre de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) del ácido carboxílico se sustituye por el sufijo -amida.

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Ejemplo \N(\PageIndex{1})

Nombre cada compuesto con el nombre común, el nombre IUPAC, o ambos.

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Solución

  1. Esta amida tiene dos átomos de carbono y, por tanto, deriva del ácido acético. El OH del ácido acético se sustituye por un grupo NH2. El -ic del acético (o -oico del etanoico) se elimina, y se añade -amida para dar acetamida (o etanamida en el sistema IUPAC).
  2. Esta amida se deriva del ácido benzoico. Se suprime el -oico y se añade -amida para dar benzamida.
Ejercicio \N(\PageIndex{1})

Nombre cada compuesto con el nombre común, el nombre IUPAC, o ambos.

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Claves para aprender

  • Las amidas tienen una estructura general en la que un átomo de nitrógeno está unido a un átomo de carbono carbonilo.
  • El grupo funcional de una amida es el siguiente:
    KT.jpg
  • En los nombres de las amidas, el ácido -ico del nombre común o la terminación -oica de la IUPAC para el ácido carboxílico correspondiente se sustituye por -amida.

Ejercicios de repaso de conceptos

  1. Nombra este compuesto con el nombre común y el nombre IUPAC.

    CR 1.jpg

  2. Dibuja una la fórmula estructural de la pentanamida.

Respuestas

  1. Bromobutiramida (3-bromobutanamida)

  2. Ans 2.jpg

Ejercicios

  1. Dibuja la estructura de cada compuesto.

    1. formamida
    2. hexanamida
  2. Dibuja la estructura para cada compuesto.
    1. propionamida
    2. butanamida
  • Nombre cada compuesto con el nombre común, el nombre IUPAC, o ambos.

    1. Ex 3a.jpg
    2. Ex 3b.jpg
  • Nombre del compuesto.
    Ex 4.jpg
  • Respuestas

      1. Ans 1a.jpg
      2. Ans 1b.jpg
    1. propionamida (propanamida)
    2. α-metilbutiramida (2-metilbutanamida)
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