Después de las escaramuzas en Lexington y Concord en abril de 1775 que dieron comienzo a la Revolución Americana, el ejército británico bajo el mando del gobernador militar Thomas Gage se retiró a la seguridad de Boston. La ciudad pronto fue rodeada por la milicia estadounidense dirigida por los generales Artemas Ward e Israel Putnam.
Durante los dos meses siguientes, ambos ejércitos consolidaron sus fuerzas y construyeron defensas. Los británicos lanzaron un asalto en junio bajo la dirección del general William Howe, que dio lugar a la batalla de Bunker Hill. Howe capturó la posición, sin embargo, las fuertes bajas impresionaron al alto mando británico sobre el riesgo de los grandes ataques directos.
Designado por el Congreso Continental, el virginiano George Washington llegó el 2 de julio y tomó el mando de las fuerzas estadounidenses. Washington se enfrentó a la pesada tarea de moldear las diversas milicias en el reconstituido Ejército Continental. El nuevo comandante implantó un nuevo sistema de uniformes y disciplina, al tiempo que se ocupaba de los problemas de abastecimiento y de la propia toma de Boston.
La línea de Washington rodeaba la ciudad, desde Roxbury hasta Cambridge. Las escaramuzas entre ambos bandos se intensificaron poco después de la llegada de Washington. Grupos de continentales asaltaron puestos de avanzada británicos en Boston Neck y un grupo de asalto capturó el faro de Great Brewster Island. Una fuerza estadounidense capturó y fortificó Ploughed Hill a finales de agosto.
Conocida la situación en Norteamérica, el gobierno británico emitió una orden para retirar a Gage a principios de agosto y sustituirlo por Howe. Howe no asumiría el mando hasta la segunda semana de octubre, pero para entonces los británicos decidieron abandonar Boston. La operación requeriría tiempo y se necesitarían varios meses para reunir los barcos necesarios para evacuar la ciudad.
Ambos bandos se acurrucaron en sus defensas mientras se acercaba el invierno de Nueva Inglaterra. Aun así, Washington seguía concentrado en tomar la ciudad. Para ello, envió al bostoniano Henry Knox a Fort Ticonderoga, para recuperar la artillería capturada esa primavera. Knox llegó a principios de diciembre y comenzó su viaje de regreso con cincuenta y siete cañones de diversos tipos y calibres a cuestas.
La artillería le dio a Washington una decidida ventaja sobre Howe y eliminó el riesgo inherente a un asalto masivo. El 16 de febrero de 1776, Washington convocó un consejo de guerra. A sugerencia de sus oficiales, Washington decidió capturar Dorchester Heights, colocar su artillería en la eminencia y hacer insostenible la posición de Howe. La operación se puso en marcha en la noche del 4 de marzo y al amanecer los continentales estaban instalados en la cima. Este éxito obligó a Howe a acelerar sus planes de evacuación. Los últimos integrantes del ejército de Howe embarcaron en transportes y partieron el 17 de marzo. En pocos meses, Howe regresaría y se enfrentaría a Washington en una campaña por Nueva York.