Finnegan es quizás más conocido como uno de los panelistas originales del programa Best Week Ever de VH1 y como Chad, el único compañero de piso blanco en el sketch «Mad Real World» del programa Chappelle’s Show de Comedy Central. Actualmente se le puede ver como copresentador de «Black and White», una serie que se emite en A&E y que él mismo creó y produce de forma ejecutiva. También es coprotagonista de la serie de TBS Are We There Yet? Además, es copresentador del programa de viajes por Internet de Zest TV «CustomNATION» y de su propio podcast centrado en la música «Audio Spackle», que debutó en Cave Comedy Radio en enero de 2013.
Finnegan ha sido un fijo en Comedy Central, habiendo protagonizado su propio especial de media hora Premium Blend, el especial de stand up de una hora «Au Contraire», así como Comedy Central Presents: Christian Finnegan e innumerables intersticiales de la cadena. Fue guionista de Tough Crowd with Colin Quinn, en el que también apareció como invitado. El stand up de Finnegan también apareció en la serie animada de Comedy Central Shorties Watchin’ Shorties.
Participaciones adicionales en televisión como él mismo o haciendo stand up han incluido «Conan», «The Late Late Show with Craig Ferguson», «Would You Rather…with Graham Norton», «Good Afternoon America» y múltiples veces en The Today Show y Countdown with Keith Olbermann, y en History’s I Love the 1880s. Fue presentador del programa de juegos de TV Land «Game Time». Como actor, Finnegan interpretó el papel secundario de «Carl» en la película Eden Court, un taquillero en «Knight and Day» y varios papeles de invitado, entre ellos el de presentador de un programa de entrevistas en «The Good Wife».
En octubre de 2006, Comedy Central Records publicó el primer CD de stand up comedy de Finnegan, titulado Two For Flinching, con una gira nacional de seguimiento por los campus universitarios de enero a abril de 2007. «Au Contraire!» fue publicado por Warner Bros. Records en 2009. Su tercer especial «The Fun Part» fue filmado en el Wilbur Theatre de Boston el 4 de abril de 2013 y debutó en Netflix el 15 de abril de 2014.
El 31 de diciembre de 2014 Finnegan apareció en el podcast TV Guidance Counselor de Ken Reid. El 27 de julio de 2016, él y el comediante Sherrod Small comenzaron a copresentar Black and White, un programa de comedia/charla en A&E que echa una mirada humorística a las relaciones raciales en Estados Unidos.