Gandy trabajó brevemente en unos grandes almacenes de Washington antes de encontrar un empleo como archivera en el Departamento de Justicia en 1918. A las pocas semanas, entró a trabajar como mecanógrafa para Hoover, a partir del 25 de marzo de 1918, habiendo dicho a Hoover en su entrevista que no tenía «planes inmediatos de casarse». Ella, al igual que Hoover, nunca se casaría; ambos estaban completamente dedicados al Buró.
Cuando Hoover se incorporó al Bureau of Investigation (su título original; se convirtió en el F.B.I. en 1935) como su director adjunto el 22 de agosto de 1921, pidió expresamente a Gandy que volviera de sus vacaciones para ayudarle en el nuevo puesto. Hoover se convirtió en director del Bureau en 1924, y Gandy continuó a su servicio. Fue ascendida a «asistente de oficina» el 23 de agosto de 1937 y a «asistente ejecutiva» el 1 de octubre de 1939. Aunque posteriormente recibiría ascensos en su grado de funcionaria, mantuvo su título de asistente ejecutiva hasta su jubilación el 2 de mayo de 1972, el día en que murió Hoover. Hoover dijo de ella: «si hay alguien en esta Oficina cuyos servicios son indispensables, considero que la señorita Gandy es esa persona». A pesar de ello, Curt Gentry escribió:
La suya era una relación rígidamente formal. Él siempre la había llamado «señorita Gandy» (cuando se enfadaba, ladrando como una sola palabra). En todos esos cincuenta y cuatro años nunca la había llamado por su nombre de pila.
Los biógrafos de Hoover, Theoharis y Cox, dirían que «su rostro severo recordaba a Cerbero en la puerta», una opinión de la que se hizo eco Anthony Summers en su vida de Hoover, quien también imaginó a Gandy como la primera línea de defensa de Hoover contra el mundo exterior. Cuando el fiscal general Robert F. Kennedy, superior de Hoover, hizo instalar una línea telefónica directa entre sus oficinas, Hoover se negó a contestar el teléfono. «Ponga esa maldita cosa en el escritorio de la señorita Gandy, donde debe estar», declaraba Hoover.
Gentry describió la influencia de Gandy:
Sus modales gentiles y su voz agradable contrastaban fuertemente con esta presencia dominante. Sin embargo, detrás de la cortesía había una firmeza resuelta no muy diferente a la suya, y no poca influencia. Muchas carreras en el Buró habían sido tranquilamente manipuladas por ella. Incluso aquellos a los que no les gustaba, la elogiaban, comentando casi siempre su notable capacidad para llevarse bien con todo tipo de personas. Que hubiera mantenido su puesto durante cincuenta y cuatro años era la mejor prueba de ello, pues era una tradición del Buró que cuanto más cerca estabas de él, más exigente era.
William C. Sullivan, agente del Buró durante tres décadas, relató en sus memorias que cuando trabajaba en la sección de relaciones públicas respondiendo al correo del público, le dio a un corresponsal las medidas equivocadas de la receta personal de palomitas de Hoover, confiando en la memoria y no en los archivos. Gandy, siempre protectora con su jefe, detectó el error y lo puso en conocimiento de Hoover. El director incluyó entonces una carta oficial de reprimenda en el expediente de Sullivan por el error. Mark Felt, subdirector adjunto del Buró, escribió en sus memorias que Gandy «era brillante, despierta y rápida, y estaba completamente dedicada a su jefe»
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Hoover murió durante la noche del 1 al 2 de mayo de 1972. Según Curt Gentry, autor del libro de 1991 J Edgar Hoover: The Man and the Secrets, el cuerpo de Hoover no fue descubierto por su cocinera y ama de llaves, Annie Fields, sino por James Crawford, que había sido el chófer de Hoover durante 37 años. Crawford llamó entonces a gritos a Fields y a Tom Moton (el nuevo chófer de Hoover tras la jubilación de Crawford en enero de 1972). La Sra. Fields llamó primero al médico personal de Hoover, el Dr. Robert Choisser, y luego utilizó otro teléfono para llamar al número privado de Clyde Tolson. Tolson llamó entonces al número privado de Helen Gandy con la noticia de la muerte de Hoover junto con la orden de empezar a destruir los archivos. En menos de una hora, se distribuyó la «Lista D» («d» significa destrucción) y comenzó la destrucción de los archivos. Sin embargo, The New York Times citó a una fuente anónima del F.B.I. en la primavera de 1975, que dijo: «Gandy había comenzado casi un año antes de la muerte del Sr. Hoover y recibió instrucciones de purgar los archivos que estaban entonces en su oficina».»
Gray informó a Nixon de que había asegurado el despacho de Hoover y su contenido. Sin embargo, sólo había sellado el despacho interior personal de Hoover, donde no se almacenaban archivos, y no todo el conjunto de oficinas. Desde 1957, los archivos «oficiales/confidenciales» de Hoover, que contenían material demasiado delicado para incluirlo en los archivos centrales del Buró, se habían guardado en la oficina exterior, donde se encontraba Gandy. Gentry informó de que Gray no habría sabido dónde buscar los archivos en el despacho de Gandy, ya que su oficina estaba llena de archivadores; además, sin su índice de archivos, no habría podido localizar el material incriminatorio, ya que los archivos estaban deliberadamente mal etiquetados, por ejemplo, El 4 de mayo, Gandy entregó a Mark Felt 12 cajas etiquetadas como «Oficial/Confidencial», que contenían 167 archivos y 17.750 páginas. Muchos de ellos contenían información despectiva. Gray declaró a la prensa esa tarde que «no hay expedientes ni archivos secretos. Sólo hay archivos generales y tomé medidas para preservar su integridad». Gandy se quedó con el «Archivo Personal».
Gandy trabajó revisando el «Archivo Personal» de Hoover en la oficina hasta el 12 de mayo. Entonces trasladó al menos 32 cajones de material al sótano de la casa de Hoover en Washington, en el número 4936 de Thirtieth Place, NW, donde continuó su trabajo desde el 13 de mayo hasta el 17 de julio. Gandy declaró más tarde que no se había llevado nada oficial de las oficinas del Buró, «ni siquiera su placa». En la residencia de Hoover la destrucción fue supervisada por John P. Mohr, el número tres del Buró después de Hoover y Tolson. Contaron con la ayuda de James Jesus Angleton, jefe de contrainteligencia de la Agencia Central de Inteligencia, a quien los vecinos de Hoover vieron sacar cajas de la casa de Hoover. Mohr afirmaría que las cajas que Angleton retiró eran cajas de vino estropeado.
En 1975, cuando el Comité de Supervisión Gubernamental de la Cámara de Representantes investigó el programa ilegal COINTELPRO del F.B.I. de espionaje y acoso a Martin Luther King Jr. y otros, Gandy fue llamado a declarar en relación con los «Archivos personales». «Los rompí, los metí en cajas y se los llevaron para triturarlos», dijo a los congresistas sobre los papeles. La oficina de campo del FBI en Washington hizo que los conductores del F.B.I. transportaran el material a la casa de Hoover, y una vez que Gandy hubo revisado el material, los conductores lo transportaron de vuelta a la oficina de campo en el Antiguo Edificio de Correos de la Avenida Pennsylvania, donde fue triturado y quemado.
Gandy declaró que Hoover había dejado instrucciones permanentes de destruir sus papeles personales a su muerte, y que esta instrucción fue confirmada por Tolson y Gray. Gandy declaró que no destruyó ningún papel oficial, que todo eran papeles personales de Hoover. El personal del subcomité no la creyó, pero ella dijo al comité: «No tengo ninguna razón para mentir». El representante Andrew Maguire (demócrata de Nueva Jersey), miembro de primer año del 94º Congreso, dijo: «Su testimonio me resulta muy difícil de creer». Gandy se mantuvo firme: «Ese es su privilegio»
«Puedo darle mi palabra. Sé lo que había: cartas para y de amigos, amigos personales, muchas cartas», declaró. Gandy también dijo que los archivos que llevó a su casa también incluían sus documentos financieros, como las declaraciones de impuestos y los estados de inversión, la escritura de su casa y los documentos relacionados con los pedigríes de sus perros.
Curt Gentry escribió:
Helen Gandy debe haberse sentido muy segura al testificar como lo hizo porque ¿quién podría contradecirla? Sólo otra persona sabía exactamente lo que contenían los archivos y estaba muerta.
En J. Edgar Hoover: The Man and His Secrets, Gentry describe la naturaleza de los archivos: «… su contenido incluía material de chantaje sobre el patriarca de una dinastía política estadounidense, sus hijos, sus esposas y otras mujeres; las acusaciones de dos arrestos de homosexuales que Hoover filtró para ayudar a derrotar a un ingenioso y urbanita candidato presidencial demócrata; los informes de vigilancia sobre una de las primeras damas más conocidas de Estados Unidos y sus supuestos amantes, tanto hombres como mujeres, blancos y negros; la documentación sobre pederastia que el director utilizó para controlar y manipular a uno de los protegidos de los rojos; una lista de los espías del Buró en la Casa Blanca durante las ocho administraciones en las que Hoover fue director del FBI; el fruto prohibido de cientos de escuchas telefónicas y micrófonos ilegales, que contienen, por ejemplo, pruebas de que un fiscal general, Tom C. Clark, que más tarde se convertiría en juez del Tribunal Supremo, había recibido sobornos del sindicato de Chicago; así como archivos de celebridades, con todos los chismes desagradables que Hoover pudo acumular sobre algunos de los nombres más importantes del mundo del espectáculo».