Identificación

Nombre Propilhexedrina Número de acceso DB06714 Descripción

La propilhexedrina es un agonista alfa-adrenérgico utilizado a menudo en inhaladores descongestionantes nasales. Se utiliza para dar un alivio temporal a la congestión nasal por resfriados, rinitis alérgica o alergias.

Tipo Molécula Pequeña Grupos Estructura Aprobada

Pulgar

Dispositivo 3D
Estructuras Similares

Estructura de la Propilhexedrina (DB06714)

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Imagen
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Peso medio: 155,2804
Monoisotopo: 155.167399677 Fórmula química C10H21N Sinónimos

  • Propilhexedrina

Farmacología

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Indicación

Se utiliza para proporcionar un alivio sintomático temporal de la congestión nasal debida a resfriados alergias y rinitis alérgica.

Condiciones asociadas

  • Congestión nasal

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra Contraindicaciones

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Farmacodinámica

Al igual que otros estimulantes liberadores de monoaminas, la propilhexedrina es activa como liberadora de norepinefrina y dopamina en el sistema nervioso central. Los efectos agudos del fármaco se asemejan mucho a los efectos fisiológicos y psicológicos de una respuesta de lucha o huida provocada por la epinefrina, incluyendo el aumento de la frecuencia cardíaca y la presión arterial, la vasoconstricción (constricción de las paredes arteriales), la broncodilatación y la hiperglucemia (aumento del azúcar en sangre).

Mecanismo de acción

La propilhexidrina hace que los transportadores de norepinefrina, dopamina y serotonina (5HT) inviertan su dirección de flujo. Esta inversión conduce a una liberación de estos transmisores desde las vesículas al citoplasma y desde el citoplasma a la sinapsis. También antagoniza la acción de VMAT2, provocando la liberación de más neurotransmisores.

Objetivo Acciones Organismo
Transportador vesicular sináptico de aminas No disponible Humanos
UTrace amine-asociado a aminas 1
agonista
Humanos

Absorción No disponible Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas No disponible Metabolismo No disponible Vía de eliminación No disponible Vida mediavida media No disponible Aclaramiento No disponible Efectos adversos Errores médicos

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Toxicidad

Los signos y síntomas que se producen tras la sobredosis aguda de Propilhexidrina incluyen Psicosis, Sensación de ardor.

Organismos afectados No disponible Vías No disponible Efectos farmacogenómicos/ADRs No disponible

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
No disponible Interacciones con los alimentos No se han encontrado interacciones.

Productos

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Benzedrex internacional/otras marcas /inhalador Dristan / Obesin productos de venta libre

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiqueta Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Benzedrex 09-19-2014 Inhalante 250 mg/1 Nasal BF ASCHER AND CO INC 2014-09-19 No aplicable Estados UnidosUS flagBandera estadounidense
Benzedrex Descongestionante nasal Inhalante 250 mg/1 Nasal Denison Pharmaceuticals LLC 2019-01-21 No aplicable Estados UnidosUS flagBandera estadounidense

Categorías

Categorías de drogas Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como dialquilaminas. Son compuestos orgánicos que contienen un grupo dialquilamina, caracterizado por dos grupos alquilo unidos al nitrógeno amino. Reino Compuestos orgánicos Superclase Compuestos orgánicos nitrogenados Clase Compuestos organonitrogenados Subclase Aminas Padre directo Dialquilaminas Padres alternativos Compuestos organopnicógenos / Derivados de hidrocarburos Sustituyentes Compuesto homomonociclico alifático / Derivado de hidrocarburo / Compuesto organopnicógeno / Amina alifática secundaria Marco molecular Compuestos homomonociclicos alifáticos Descriptores externos No disponible

Identificadores químicos

UNII LQU92IU8LL Número CAS 101-40-6 InChI Key JCRIVQIOJSSCQD-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C10H21N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h9-11H,3-8H2,1-2H3

Nombre IUPAC

(1-ciclohexilpropan-2-yl)(metil)amina

SMILES

CNC(C)CC1CCCCC1

Referencia de síntesis US2454746 Referencias generales No disponible Enlaces externos Base de datos del metaboloma humano HMDB0015659 KEGG Drug D05637 PubChem Compound 7558 PubChem Substance 99443266 ChemSpider 7277 RxNav 8792 ChEBI 134783 ChEMBL CHEMBL2105275 PharmGKB PA165958387 Wikipedia Propilhexedrina

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuenta

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

No disponible

Formas de dosificación

Formas Ruta
Inhalante Nasal 250 mg/1

Precios No Disponible Patentes No disponible

Propiedades

Estado sólido Propiedades experimentales No disponible Propiedades predichas

logS

.

Regla de Veber

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.0904 mg/mL ALOGPS
logP 3,37 ALOGPS
logP 2.7 ChemAxon
-3,2 ALOGPS
pKa (Básico más fuerte) 10.61 ChemAxon
Carga Fisiológica 1 ChemAxon
Cuenta de Aceptores de Hidrógeno 1 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 1 ChemAxon
Superficie polar 12.03 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 3 ChemAxon
Refractividad 49.54 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 20.27 Å3 ChemAxon
Número de anillos 1 ChemAxon
Biodisponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco ChemAxon
Filtro Gose No ChemAxon
ChemAxon
Regla MDDR-like Rule No ChemAxon

Características ADMET predichas

Test de AMES

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 0.9657
Barrera hematoencefálica + 0,9829
Permeable a la Caco-2 + 0.7226
Sustrato de glicoproteína P No sustrato 0,6278
Inhibidor de glicoproteína P I No inhibidor 0.8635
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0.9148
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0,6
Sustrato deCYP450 2C9 No sustrato 0.7991
Sustrato deCYP450 2D6 Sustrato 0,7284
Sustrato deCYP450 3A4 No sustrato 0.6368
Sustrato deCYP450 1A2 No inhibidor 0,7982
Inhibidor deCYP450 2C9 No inhibidor 0.9671
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0,7367
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0.8882
Inhibidor del CYP450 3A4 No inhibidor 0,9827 Promiscuidad inhibitoria del CYP450 Baja Promiscuidad Inhibitoria del CYP 0.8718
No tóxico para AMES 0,9178
Carcinogenicidad No carcinógeno 0.8877
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0,8187
Toxicidad aguda en ratas 3.2412 LD50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0,8496
Inhibición del hERG (predictor II) No inhibidor 0.7482
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masas (NIST) No disponible Espectros

Espectro Tipo de Espectro Clave de Splash
Espectro GC-MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS previsto No disponible
Espectro MS/MS previsto – 20V, Positivo (Anotado) Espectro MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 40V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 10V, Negativo (Anotado) Espectro MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 20V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Función general Actividad de transportador transmembrana de monoaminas Función específica Participa en el transporte vesicular ATP-de los neurotransmisores de aminas biógenas. Bombea monoaminas citosólicas como la dopamina, la norepinefrina, la serotonina y la histamina a las vesículas sinápticas… Nombre del gen SLC18A2 Uniprot ID Q05940 Uniprot Name Synaptic vesicular amine transporter Peso molecular 55712.075 Da

  1. Sulzer D, Sonders MS, Poulsen NW, Galli A: Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review. Prog Neurobiol. 2005 Apr;75(6):406-33.
  2. Docherty JR: Pharmacology of stimulants prohibited by the World Anti-Doping Agency (WADA). Br J Pharmacol. 2008 Jun;154(3):606-22. doi: 10.1038/bjp.2008.124.
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Agonista
Función general Actividad de los receptores de trazas de aminas Función específica Receptor de trazas de aminas, incluyendo la beta-feniletilamina (b-PEA), la p-tiramina (p-TYR), la octopamina y la triptamina, con mayor afinidad por la b-PEA y la p-TYR. No responde a las aminas biógenas clásicas… Nombre del gen TAAR1 Uniprot ID Q96RJ0 Uniprot Name Trace amine-associated receptor 1 Peso molecular 39091.34 Da

  1. Reese EA, Bunzow JR, Arttamangkul S, Sonders MS, Grandy DK: El receptor 1 asociado a la amina traza muestra una estereoselectividad dependiente de la especie para los isómeros de metanfetamina, anfetamina y para-hidroxianfetamina. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Apr;321(1):178-86. Epub 2007 Jan 11.
  2. Xie Z, Westmoreland SV, Bahn ME, Chen GL, Yang H, Vallender EJ, Yao WD, Madras BK, Miller GM: Señalización del receptor 1 asociado a las aminas del mono Rhesus: potenciación por los transportadores de monoaminas y atenuación por el autorreceptor D2 in vitro. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Apr;321(1):116-27. Epub 2007 Jan 18.
  3. Wolinsky TD, Swanson CJ, Smith KE, Zhong H, Borowsky B, Seeman P, Branchek T, Gerald CP: The Trace Amine 1 receptor knockout mouse: an animal model with relevance to schizophrenia. Genes Brain Behav. 2007 Oct;6(7):628-39. Epub 2006 Dec 21.
  4. Xie Z, Miller GM: el receptor 1 asociado a la amina traza es un modulador del transportador de dopamina. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Apr;321(1):128-36. Epub 2007 Jan 18.
  5. Miller GM, Verrico CD, Jassen A, Konar M, Yang H, Panas H, Bahn M, Johnson R, Madras BK: Primate trace amine receptor 1 modulation by the dopamine transporter. J Pharmacol Exp Ther. 2005 Jun;313(3):983-94. Epub 2005 Mar 11.
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Fármaco creado el 16 de mayo de 2010 18:30 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:52

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