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Benedict Arnold nació el 14 de enero de 1741 en Norwich, Connecticut. Arnold fue uno de los varios Benedict Arnolds, incluyendo a su padre y a su bisabuelo, uno de los primeros gobernadores de Rhode Island. La madre de Arnold era Hannah Waterman King, una viuda rica, antes de su matrimonio con el mayor de los Arnold. La familia prosperó hasta que algunos malos negocios causaron problemas financieros. El padre de Arnold recurrió a las tabernas locales en busca de consuelo. Arnold asistió a la escuela de Canterbury. Mientras estaba allí, dos hermanas y un hermano murieron de fiebre amarilla.

Sin dinero, Benedict Arnold fue retirado de la escuela. Con la falta de la estructura de la educación formal, y el laxo control de los padres, el joven Benedict se metía a menudo en problemas. Su madre finalmente encontró ayuda en la familia: los primos Daniel y Joshua Lathrop acogieron a Arnold como aprendiz en su gran y exitoso negocio de boticario. Abandonó su aprendizaje un par de veces para alistarse en el ejército por períodos de tiempo durante la Guerra de los Franceses y los Indios, pero permaneció al servicio de sus primos durante años.

La madre de Arnold murió en 1759, su padre, dos años después. Tras dejar el aprendizaje, Arnold viajó a Europa, comprando suministros para su propia botica que estableció en New Haven. El único miembro superviviente de su familia inmediata era Hannah, su hermana, y se convirtió en su asistente. Sus negocios derivaron hacia el contrabando… despreciando las leyes aduaneras de la Corona.

En 1767 Arnold se casó con Margaret Mansfield. Tuvieron tres hijos. Antes del estallido oficial de la guerra, Arnold se convirtió en capitán de la Segunda Compañía de Guardias del Gobernador. Cuando se corrió la voz de las batallas de Lexington y Concord, Arnold estaba ansioso por entrar en acción y en Cambridge solicitó permiso al Comité de Seguridad de Massachusetts para dirigir una campaña para capturar el Fuerte Ticonderoga.

Ethan Allen y sus Green Mountain Boys estaban igualmente ansiosos por capturar tal premio y los dos grupos se encontraron en Bennington. Arnold se sorprendió y se enfadó un poco porque Ethan Allen no se preocupó de que Arnold tuviera permiso del Comité de Seguridad y Arnold no pudo convencer a Allen de que cediera el mando. Arnold tuvo que ceder para acompañar a Allen y a sus alborotadores y rudos combatientes. El 10 de mayo de 1775, sorprendieron a la guarnición británica y los Green Mountain Boys lo celebraron invadiendo los almacenes de ron de los británicos y emborrachándose por completo. Prácticamente ignoraron a Benedict Arnold, excepto cuando se burlaban de él. Arnold tuvo una discusión con el coronel James Easton, que debía entregar la misiva que anunciaba la victoria de la captura a Massachusetts. En su libro de notas del regimiento, Arnold escribió:

Me tomé la libertad de romperle la cabeza, y al negarse a desenfundar como un caballero, teniendo él una percha a su lado y una caja de pistolas cargadas en el bolsillo. Le di una fuerte patada y le ordené que abandonara el Punto inmediatamente.

Arnold y Allen realmente no estaban de acuerdo en mucho. . . excepto en la necesidad esencial de una invasión de Canadá. Easton regresó de su misión en Massachusetts mientras Arnold y Allen planeaban la invasión de Canadá. Easton había hecho todo lo posible para disminuir la participación de Arnold en la captura de Ticonderoga y los dos estaban discutiendo una vez más. El acalorado Arnold pronto tuvo más gente con la que pelear: El gobernador de Connecticut, Johnathan Trumbull, nombró al coronel Benjamin Hinman para comandar el fuerte. Ethan Allen renunció a su mando. Arnold no lo hizo, sino que amenazó con llevar dos barcos bajo su mando directamente a un puesto de avanzada británico cercano y entregarlos. Hinman entonces alistó a los soldados del traidor Arnold, tomó el mando de sus barcos y disolvió su comando. Completamente afrentado, Arnold se dirigió a Albany y allí envió una declaración de la situación en Ticonderoga al Congreso Continental.

Arnold había quedado atrapado en medio de las maquinaciones políticas de Connecticut y Massachusetts, ambos compitiendo por la gloria que acompañaría a la captura de los almacenes británicos en Fort Ticonderoga. Cuando Massachusetts aceptó la preeminencia de Connecticut en el territorio, Arnold se sintió ciertamente abandonado.

La esposa de Arnold murió en junio de 1775. Después de sucumbir a un ataque de gota, Arnold viajó a Cambridge para ajustar sus cuentas con el Comité de Seguridad de Massachusetts. Sólo le entregaron una pequeña parte de sus gastos, nada que ver con la factura total. Inquieto, entregó la contabilidad a Silas Deane, quien a su vez la presentó al Congreso Continental, y finalmente se le devolvió el saldo de la cuenta.

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