Gandy lavorò brevemente in un grande magazzino a Washington prima di trovare un lavoro come impiegata al Dipartimento di Giustizia nel 1918. In poche settimane, andò a lavorare come dattilografa per Hoover, a partire dal 25 marzo 1918, avendo detto a Hoover nel suo colloquio che non aveva “nessun piano immediato per sposarsi”. Lei, come Hoover, non si sposerà mai; entrambi erano completamente devoti al Bureau.
Quando Hoover andò al Bureau of Investigation (il suo titolo originale; divenne l’F.B.I. nel 1935) come suo assistente direttore il 22 agosto 1921, chiese espressamente a Gandy di tornare dalle vacanze per aiutarlo nel nuovo incarico. Hoover divenne direttore del Bureau nel 1924, e Gandy continuò al suo servizio. Fu promossa “assistente d’ufficio” il 23 agosto 1937 e “assistente esecutivo” il 1° ottobre 1939. Anche se avrebbe ricevuto promozioni nel suo grado di servizio civile in seguito, ha mantenuto il suo titolo di assistente esecutivo fino al suo pensionamento il 2 maggio 1972, il giorno della morte di Hoover. Hoover disse di lei: “se c’è qualcuno in questo ufficio i cui servizi sono indispensabili, considero la signorina Gandy come quella persona”. Nonostante questo, Curt Gentry scrisse:
Il loro era un rapporto rigidamente formale. Lui l’aveva sempre chiamata ‘Miss Gandy’ (quando si arrabbiava, abbaiando come una sola parola). In tutti quei cinquantaquattro anni non l’aveva mai chiamata una volta per nome.
I biografi di Hoover, Theoharis e Cox, avrebbero detto che “il suo volto severo ricordava Cerbero al cancello”, un’opinione ripresa da Anthony Summers nella sua vita di Hoover, che immaginava anche Gandy come la prima linea di difesa di Hoover contro il mondo esterno. Quando il procuratore generale Robert F. Kennedy, superiore di Hoover, fece installare una linea telefonica diretta tra i loro uffici, Hoover si rifiutò di rispondere al telefono. “
Gentry ha descritto l’influenza di Gandy:
I suoi modi gentili e la sua voce piacevole contrastavano nettamente con questa presenza dominante. Eppure dietro la gentilezza c’era una fermezza risoluta non dissimile dalla sua, e una quantità non piccola di influenza. Molte carriere nel Bureau erano state tranquillamente manipolate da lei. Anche coloro che lo detestavano, la lodavano, il più delle volte commentando la sua notevole capacità di andare d’accordo con tutti i tipi di persone. Il fatto che avesse mantenuto la sua posizione per cinquantaquattro anni ne era la prova migliore, perché era una tradizione del Bureau che più eri vicino a lui, più era esigente.
William C. Sullivan, un agente del Bureau per tre decenni, ha riferito nelle sue memorie che quando lavorava nella sezione delle pubbliche relazioni rispondendo alla posta del pubblico, diede a un corrispondente le misure sbagliate per la ricetta personale del popover di Hoover, affidandosi alla memoria piuttosto che ai file. La Gandy, sempre protettiva nei confronti del suo capo, colse l’errore e lo portò all’attenzione di Hoover. Il direttore ha poi messo una lettera ufficiale di rimprovero nel file di Sullivan per l’errore. Mark Felt, vice direttore associato del Bureau, scrisse nel suo libro di memorie che la Gandy “era brillante e sveglia e veloce e completamente dedicata al suo capo.”
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Hoover morì nella notte tra l’1 e il 2 maggio 1972. Secondo Curt Gentry, che ha scritto il libro del 1991 J Edgar Hoover: The Man and the Secrets, il corpo di Hoover non fu scoperto dalla sua cuoca e governante Annie Fields, ma da James Crawford, che era stato l’autista di Hoover per 37 anni. Crawford urlò a Fields e Tom Moton (il nuovo autista di Hoover dopo che Crawford si era ritirato nel gennaio 1972). La signora Fields chiamò prima il medico personale di Hoover, il dottor Robert Choisser, poi usò un altro telefono per chiamare il numero privato di Clyde Tolson. Tolson chiamò poi il numero privato di Helen Gandy con la notizia della morte di Hoover e l’ordine di iniziare a distruggere i file. Nel giro di un’ora, la “D List” (la “d” sta per distruzione) fu distribuita, e la distruzione dei file iniziò. Tuttavia, il New York Times citò una fonte anonima dell’F.B.I. nella primavera del 1975, che disse: “Gandy aveva iniziato quasi un anno prima della morte del signor Hoover e fu incaricato di epurare i file che erano allora nel suo ufficio.”
Anthony Summers riferì che G. Gordon Liddy aveva detto delle sue fonti nell’F.B.I.: “quando Gray andò a prendere i file, Miss Gandy se ne era già liberata”. Il giorno dopo la morte di Hoover, Gray, che era stato nominato direttore ad interim dal presidente Richard Nixon dopo le dimissioni di Tolson da quella posizione, andò nell’ufficio di Hoover. Gandy fece una pausa dal suo lavoro per far fare a Gray un giro. Trovò degli schedari aperti e scatole da imballaggio riempite di carte. Lo informò che le scatole contenevano documenti personali di Hoover. Gandy dichiarò che Gray sfogliò alcuni schedari e approvò il suo lavoro, ma Gray avrebbe negato di aver guardato qualsiasi documento. Gandy disse anche a Gray che ci sarebbe voluta una settimana prima che lei potesse liberare gli effetti di Hoover in modo che Gray potesse trasferirsi nella suite.
Gray riferì a Nixon di aver messo al sicuro l’ufficio di Hoover e il suo contenuto. Tuttavia, aveva sigillato solo l’ufficio interno personale di Hoover, dove non erano conservati file, non l’intera suite di uffici. Dal 1957, i file “ufficiali/confidenziali” di Hoover, contenenti materiale troppo sensibile da includere negli archivi centrali del Bureau, erano stati tenuti nell’ufficio esterno, dove sedeva Gandy. Gentry ha riferito che Gray non avrebbe saputo dove cercare i file nell’ufficio della Gandy, poiché il suo ufficio era pieno di schedari dal pavimento al soffitto; inoltre, senza il suo indice dei file, non sarebbe stato in grado di localizzare materiale incriminante, poiché i file erano deliberatamente etichettati in modo errato, ad esempio, Il 4 maggio Gandy consegnò a Mark Felt 12 scatole etichettate come “ufficiali/confidenziali”, contenenti 167 documenti e 17.750 pagine. Molte di esse contenevano informazioni sprezzanti. Gray disse alla stampa quel pomeriggio che “non ci sono dossier o file segreti. Ci sono solo file generali e ho preso provvedimenti per preservare la loro integrità”. Gandy conservò il “Fascicolo personale”.
Gandy lavorò per esaminare il “Fascicolo personale” di Hoover in ufficio fino al 12 maggio. Poi trasferì almeno 32 cassetti di materiale nel seminterrato della casa di Hoover a Washington al 4936 Thirtieth Place, NW, dove continuò il suo lavoro dal 13 maggio al 17 luglio. Gandy più tardi testimoniò che nulla di ufficiale era stato rimosso dagli uffici del Bureau, “nemmeno il suo distintivo”. Nella residenza di Hoover la distruzione fu supervisionata da John P. Mohr, il numero tre del Bureau dopo Hoover e Tolson. Furono aiutati da James Jesus Angleton, il capo del controspionaggio della Central Intelligence Agency, che i vicini di Hoover videro rimuovere scatole dalla casa di Hoover. Mohr avrebbe affermato che le scatole rimosse da Angleton erano casse di vino avariato.
Nel 1975, quando il Comitato della Camera sulla Supervisione del Governo indagò sul programma illegale COINTELPRO dell’F.B.I. di spionaggio e molestie a Martin Luther King Jr. e altri, Gandy fu chiamato a testimoniare riguardo ai “Personal Files”. “Li strappai, li misi in scatole e furono portati via per essere distrutti”, disse ai membri del Congresso a proposito dei documenti. L’ufficio del Bureau di Washington fece trasportare il materiale a casa di Hoover da autisti dell’F.B.I., poi, una volta che Gandy ebbe esaminato il materiale, gli autisti lo riportarono all’ufficio del Bureau nell’Old Post Office Building in Pennsylvania Avenue, dove fu distrutto e bruciato.
Gandy dichiarò che Hoover aveva lasciato istruzioni permanenti di distruggere i suoi documenti personali alla sua morte, e che questa istruzione fu confermata da Tolson e Gray. Gandy ha dichiarato di non aver distrutto nessuna carta ufficiale, che tutto era carta personale di Hoover. Lo staff della sottocommissione non le credette, ma lei disse alla commissione: “Non ho motivo di mentire”. Il rappresentante Andrew Maguire (D-New Jersey), una matricola del 94° Congresso, disse: “Trovo la sua testimonianza molto difficile da credere”. Gandy ha mantenuto la sua posizione: “Questo è il suo privilegio.”
“Posso darle la mia parola. So cosa c’era – lettere a e da amici, amici personali, un sacco di lettere”, ha testimoniato. Gandy ha anche detto che i file che ha portato a casa sua includevano anche i suoi documenti finanziari, come le dichiarazioni dei redditi e gli estratti conto degli investimenti, l’atto di proprietà della sua casa e i documenti relativi ai pedigree dei suoi cani.
Curt Gentry ha scritto:
Helen Gandy deve essersi sentita abbastanza sicura nel testimoniare come ha fatto perché chi poteva contraddirla? Solo un’altra persona sapeva esattamente cosa contenessero i file ed era morto.
In J. Edgar Hoover: The Man and His Secrets, Gentry descrive la natura dei file: “… il loro contenuto includeva materiale ricattatorio sul patriarca di una dinastia politica americana, i suoi figli, le loro mogli e altre donne; le accuse di due arresti per omosessualità che Hoover fece trapelare per aiutare a sconfiggere un arguto e raffinato candidato democratico alla presidenza; i rapporti di sorveglianza su una delle più note first lady americane e i suoi presunti amanti, sia uomini che donne, bianchi e neri; la documentazione sulle molestie ai bambini che il direttore usava per controllare e manipolare uno dei protetti di Red-baiting; una lista delle spie del Bureau alla Casa Bianca durante le otto amministrazioni in cui Hoover era direttore dell’FBI; il frutto proibito di centinaia di intercettazioni e cimici illegali, contenenti, per esempio, la prova che un procuratore generale, Tom C. Clark, che più tardi divenne giudice della Corte Suprema, aveva ricevuto tangenti dal sindacato di Chicago; così come i file sulle celebrità, con tutti i pettegolezzi sgradevoli che Hoover poteva accumulare su alcuni dei più grandi nomi dello show business.