Isomerismo, l’esistenza di molecole che hanno lo stesso numero di atomi dello stesso tipo (e quindi la stessa formula) ma differiscono nelle proprietà chimiche e fisiche. Le radici della parola isomero sono greco-isos più meros, o “parti uguali”. Detto in modo colloquiale, gli isomeri sono composti chimici che hanno le stesse parti ma non sono uguali. Per fare una rozza analogia, due braccialetti, ciascuno composto da cinque perline rosse e cinque verdi, potrebbero essere disposti in molte forme isomeriche diverse, a seconda dell’ordine dei colori. Ogni braccialetto avrebbe le stesse parti, cioè le cinque perline rosse e le cinque verdi, ma ogni variazione sarebbe diversa. Si potrebbero anche immaginare combinazioni di quelle stesse perline in cui le catene pendenti fossero attaccate ad un braccialetto in una varietà di modi. Si potrebbero immaginare due braccialetti dello stesso ordine rosso-verde ma con catene identiche attaccate in orientamenti diversi. Tali strutture sarebbero anche analoghe agli isomeri. In un’analogia più sottile, le nostre mani possono essere viste come isomeriche. Ogni mano possiede gli stessi tipi di dita, ma una mano destra non può mai essere sovrapposta perfettamente a una mano sinistra; sono diverse.
Anche il tempo e l’energia sono fattori di isomerismo. Le molecole sono entità mobili, che subiscono tutti i tipi di movimenti rotazionali che cambiano le loro forme, e questi movimenti richiedono energia. Così, alcune molecole possono essere le stesse su una scala temporale o un insieme di condizioni energetiche, ma diverse, o isomeriche, su altre. Infine, un isomero deve essere un minimo energetico; deve trovarsi in un pozzo di energia.
Ci sono due tipi generali di isomeri. Gli isomeri costituzionali sono molecole di diversa connettività – analogamente ai semplici braccialetti in cui l’ordine delle perline rosse e verdi è diverso. Il secondo tipo sono gli stereoisomeri. Negli stereoisomeri la connettività è la stessa, ma le parti sono orientate diversamente nello spazio.