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1562年10月、ダドリーは30歳という異例の若さで枢密院議員となりました。 ダドリーとメアリーの異母姉であるエリザベス王女は、エリザベスが女王になる前から友人関係にありました（1558年）。 1557年、ダドリーはサン・クエンティンの戦いでフランス軍と戦い、活躍した。 1559年、エリザベスが女王になると、ダドリーは馬術師範に任命された。馬術師範とは、君主の厩舎、輸送、狩猟用の猟犬を管理する名誉ある地位である。

女王の求婚者

1560年頃から、エリザベスとダドリーの関係は単なる友情を超えているという噂が流れていました。 エリザベスの求婚者は国内外に多数いましたが、ダドリーは女王の主要な住居のほとんどで、女王の隣にアパートを持っていました。 このような関係を否定するのが、ダドリーが結婚していたという事実だが、ここでも噂好きの人々は疑念を抱く。 1560年9月8日、ダドリーの妻は、首を折られて階段の下で死んでいるのが発見された。 彼女は以前から癌を患っていたので、不幸な事故だと言う人もいれば、王妃のために自由になろうとする夫に突き落とされたのだと推測する人もいた。 事故」の前に、家政婦が追い出されていたことが、決定的な事実となった。

結果的にはそうなりました。 ダドリーの妻の死に伴うスキャンダルは、エリザベスがダドリーと結婚しても、大臣や貴族の尊敬を集めることはできなかったことを意味します。 閣僚の中には、自分の立場を有利に保つため、あるいはエリザベスがより有利な外国人と結婚するために、ダドリーに対する噂を煽った者もいたかもしれません。 また、ダドリーは、女王の妃としてふさわしいと考えるには、あまりにも評判の悪い家系だった。 いずれにしても、女王は誰とも結婚せず、自分の権力を低下させたくないと考えていたようです。

昇進 & 伯爵位

スキャンダルや二人の間の噂にもかかわらず、王妃とダドリーは良い友人であり続けました。 1562年10月、ダドリーはわずか30歳という異例の若さで枢密院議員に任命された。 エリザベスは、衝動的で急進的な考えの持ち主であるダドリーを、イングランド政界のもう一人の有力者である保守的なバーグレイ卿ウィリアム・セシル（1520-1598CE）への対抗手段として利用したのかもしれない。 この対立は、思想だけでなく、宮廷人、政治家としての対立でもあった。 1564年、ダドリーは、エリザベス女王から、女王のいとこであるスコットランド女王メアリー（1542～1567年）との結婚を勧められたが、これを断った。 女王のことをよく知っていたダドリーは、「君主と遠く離れてしまうのは耐えられない」と言い訳したのである。

次にエリザベスは、1564年9月28日にダドリーを伯爵に任命し、新たにレスター伯爵領を創設し、さらにデンベイ男爵の称号も与えました。 君主と直接関係のない人物に伯爵位を与えるのは異例であり、この動きはダドリーが女王の目の前で高い評価を受けていたことを示している。 ダドリーは、セント・ジェームズ宮殿で行われた豪華な式典で、新しい称号と領地を受け取った。 翌年、ダドリーはヨークシャーにある2つの元修道院、キューにある家、そして何よりもウォリックシャーにあるケニルワース城を与えられ、王妃を何度ももてなした（下記参照）。 伯爵は新居に立派な門構えを加えることになる。 また、他の場所でも、ダドリーはしばしば女王のホスト役を務めた。 このように、ダドリーが女王のお気に入りであることは、誰の目にも明らかでした。

その友情は他のものと同様に浮き沈みがあり、政府の政策を巡って公然と議論が交わされました。 ダドリーは、イングランドのカトリックに断固反対し、ピューリタンの思想を支持する政府閣僚の急進派に属していました。 また、ダドリーは海外のプロテスタントを積極的に支援したいと考えており、特にフランスやオランダへの全面的な軍事介入を主張していましたが、スペインとの戦争を誘発する恐れがあるとして王妃はこれに反対しました。

さらに、ダドリーが他の女性と交際していると、王妃が嫉妬するということも、友情を脅かす要因となりました。 それにもかかわらず、エリザベスとダドリーの親密な関係が続いていたことは、1564年に宮廷を訪れた大使のジェームズ・メルヴィル卿の次のような観察からもわかります。

彼女は私を寝室に連れて行き、小さなキャビネットを開けて、紙に包まれた小さな絵をたくさん置いていました。 彼女が最初に取り出した絵には「My Lord’s Picture」と書かれていました。 私はロウソクを持って、どの絵にその名前が書かれているのかを確認しました。

(Ferriby, 183)

ダドリーの称号と領地の蓄積は続いた。 1563年にはケンブリッジ大学といくつかの町の大執事に任命され、1564年にはオックスフォード大学の総長に就任しました。 また、いくつかの郡で治安判事を務めたり、1565年にはマルドンの記録係を務めたりと、地方レベルでも伯爵の権力は拡大していきました。 これらの役職は、高級宮廷人としては十分にありふれたものでしたが、ダドリーはその任命の数の多さと地理的な規模の大きさに感銘を受けました。

1575年、ダドリーは女王からの素晴らしい贈り物を所有して10年になるのを祝って、ケニルワースの家で有名なパーティーを開きました。 伯爵は費用を惜しまずに家を飾り、敷地内に巨大な人工湖を作り、中世の騎士道の伝統をテーマにした壮大な祝宴の舞台を作り上げました。 王妃が到着すると、ニンフに扮した少年が湖の中央の島から「湖、ロッジ、主はあなたの命令に従う」と宣言した（フィリップス、126）。 女王が家に入ると、家の中の時計がすべて止められ、パーティーが始まったことを示し、時間は重要ではなくなった。 実際にその通りになり、夫妻は18日間に渡って宴会、ページェント、ダンス、狩猟パーティに興じた。 ダドリーは、「レスターズ・メン」と呼ばれるプロの俳優集団のオーナーであり、1574年に王室からライセンスを授与された最初の俳優集団であったため、劇も上演した。

オランダへの遠征

他の寵児に移ったとはいえ、女王はダドリーが1578年にエセックス伯爵夫人のレティス・ノリーズと秘密裏に結婚していたことを知り、怒りを露わにしました。 ダドリーは宮廷から追放されたが、女王が冷静さを取り戻すと再び戻ってきた。 1585年、ダドリーはスペインのフィリップ2世（1556～1598年）の支配に対抗するオランダの反乱軍を支援するため、7,000人の遠征隊を率いることになった。エリザベスはついにヨーロッパのプロテスタントをより積極的に支援するという要求を受け入れたのである。

遠征が失敗に終わったのは、派遣された部隊が少なすぎ、装備が悪すぎたためで、ダドリーは完全に自分の不始末のせいで、プロの兵士に十分な資金を払えないままになっていました。 加えて、レスター伯爵は現場での指揮経験がなく、そのために自分の指揮官や味方を怒らせてしまったのである。 さらにダドリーは、イングランドの外交政策を自分たちの独立闘争に恒久的に結びつけようとするプロテスタントから与えられたオランダ総督の称号を受け入れることで、一歩進んで君主を怒らせた。 その結果、エリザベスは1586年11月に伯爵を帰国させた。 しかし、翌年、エリザベスがオランダとの条約上の義務を果たすために、ダドリーはオランダに戻った。 しかし、最初に行ったときよりも成果は上がらず、ダドリーはフィリップ2世の摂政であるパルマ公にスリースの支配権を奪われてしまったのである。 1587年11月、ダドリーはフィリップ2世の摂政パルマ公にスルイスの支配権を奪われ、またしても各方面を怒らせてしまったため、辞職して主君に呼び戻されました。

再び友情を取り戻したダドリーは、1588年8月、ティルベリーに駐留する女王の陸軍を率いてスペイン・アルマダに立ち向かうはずだったが、体調を崩して9月に死去した。 ダドリーの死亡記事を書いたのは、有名な詩人エドマンド・スペンサー（1552年頃～1599年頃）である。 1552年～1599年）が書いたもので、次のように書かれています。

今、彼は死に、その栄光はすべて失われ、

その偉大さはすべて無に帰し、

水の上のガラスが輝くように、

求められた途端に消えてしまった。

（ガイ、338）