Propylhexedrine

Identificazione

Nome Propylhexedrine Numero di accesso DB06714 Descrizione

Propylhexedrine è un agonista alfa-adrenergico spesso usato negli inalatori decongestionanti nasali. È usato per dare sollievo temporaneo per la congestione nasale da raffreddore, rinite allergica o allergie.

Tipo Piccola Molecola Gruppi Approvata Struttura

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Struttura per Propylhexedrine (DB06714)

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Peso medio: 155.2804
Monoisotopico: 155.167399677 Formula chimica C10H21N Sinonimi

Propylhexedrine

Farmacologia

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Indicazione

È utilizzato per fornire un temporaneo sollievo sintomatico della congestione nasale a causa di raffreddori, allergie e rinite allergica.

Condizioni associate

Congestione nasale

Controindicazioni & Avvertenze della scatola nera Contraindicazioni

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Farmacodinamica

Come altri stimolanti a rilascio di monoamine, la propilexedrina è attiva nel sistema nervoso centrale come rilasciatore di norepinefrina e dopamina. Gli effetti acuti del farmaco assomigliano molto agli effetti fisiologici e psicologici di una risposta di lotta o di fuga provocata dall’epinefrina, compreso l’aumento della frequenza cardiaca e della pressione sanguigna, vasocostrizione (costrizione delle pareti arteriose), broncodilatazione e iperglicemia (aumento dello zucchero nel sangue).

Meccanismo d’azione

La propilexidrina induce i trasportatori di norepinefrina, dopamina e serotonina (5HT) a invertire la loro direzione del flusso. Questa inversione porta a un rilascio di questi trasmettitori dalle vescicole al citoplasma e dal citoplasma alla sinapsi. Antagonizza anche l’azione di VMAT2, causando il rilascio di più neurotrasmettitori.

Target	Azioni	Organismo
ASynaptic vesicular amine transporter	Non disponibile	Uomini
UTrace amine-associated receptor 1	agonista	Uomini

Assorbimento Non disponibile Volume di distribuzione Non disponibile Legame alle proteine Non disponibile Metabolismo Non disponibile Via di eliminazione Non disponibile EmivitaNon disponibile Clearance Non disponibile Effetti avversi Errori medici

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Tossicità

I segni e i sintomi che si producono dopo il sovradosaggio acuto di Propylhexidrine comprendono Psicosi, Sensazione di bruciore.

Organismi interessati Non disponibile Percorsi Non disponibile Effetti farmacogenomici/ADR Non disponibile

Interazioni

Interazioni farmacologiche

Queste informazioni non devono essere interpretate senza l’aiuto di un operatore sanitario. Se credi di avere un’interazione, contatta immediatamente un operatore sanitario. L’assenza di un’interazione non significa necessariamente che non esistano interazioni.

Non disponibile Interazioni alimentari Nessuna interazione trovata.

Prodotti

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Internazionale/Altre marche Benzedrex / Dristan inhaler / Obesin Over the Counter Products

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
Benzedrex 09-19-2014	Inalante	250 mg/1	Nasale	BF ASCHER AND CO INC	2014-09-19	Non applicabile	US
Benzedrex Decongestionante nasale	Inalatore	250 mg/1	Nasale	Denison Pharmaceuticals LLC	2019-01-21	Non applicabile	USA

Categorie

Categorie di droghe Tassonomia chimica Fornito da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici conosciuti come dialchilamine. Questi sono composti organici che contengono un gruppo dialchilammina, caratterizzato da due gruppi alchilici legati all’azoto amminico. Regno Composti organici Super Classe Composti organici azotati Classe Composti organonitrogeni Sottoclasse Ammine Genitore diretto Dialchilammine Genitori alternativi Composti organopnictogeni / Derivati idrocarburici Sostituenti Composto alifatico omomonociclico / Derivato idrocarburico / Composto organopnictogeno / Ammina alifatica secondaria Struttura molecolare Composti alifatici omomonociclici Descrittori esterni Non disponibile

Identificatori chimici

UNII LQU92IU8LL Numero CAS 101-40-6 InChI Key JCRIVQIOJSSCQD-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C10H21N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h9-11H,3-8H2,1-2H3

Nome IUPAC

(1-cyclohexylpropan-2-yl)(metil)ammina

SMILES

CNC(C)CC1CCCCC1

Riferimento Sintesi US2454746 Riferimenti Generali Non Disponibili Link Esterni Human Metabolome Database HMDB0015659 KEGG Drug D05637 PubChem Compound 7558 PubChem Substance 99443266 ChemSpider 7277 RxNav 8792 ChEBI 134783 ChEMBL CHEMBL2105275 PharmGKB PA165958387 Wikipedia Propylhexedrine

Prove cliniche

Fase Stato Scopo Condizioni Conto

Farmacoeconomia

Produttori

Non disponibile

Confezionatori

Non disponibile

Forme di dosaggio

Form	Route	Strength
Inalatore	Nasale	250 mg/1

Prezzi Non Disponibili Brevetti Non disponibile

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali Non disponibile Proprietà previste

Proprietà	Valore	Fonte
Solubilità in acqua	0.0904 mg/mL	ALOGPS
	logP	3.37	ALOGPS
logP	2.7	ChemAxon
logS	-3.2	ALOGPS
pKa (Base più forte)	10.61	ChemAxon
Carica fisiologica	1	ChemAxon
Conteggio accettori idrogeno	1	ChemAxon
Conteggio donatori di idrogeno	1	ChemAxon
Area superficiale polare	12.03 Å2	ChemAxon
Conteggio dei legami ruotabili	3	ChemAxon
Refrangibilità	49.54 m3-mol-1	ChemAxon
Polarizzabilità	20.27 Å3	ChemAxon
Numero di anelli	1	ChemAxon
Biodisponibilità	1	ChemAxon
Ruola del Cinque	Sì	ChemAxon
Filtro Ghose	No	ChemAxon
Regola di Veber	Sì	ChemAxon
MDDR-like Rule	No	ChemAxon

Caratteristiche ADMET previste

Proprietà	Valore	Probabilità
Assorbimento intestinale umano	+	0.9657
Barriera emato-encefalica	+	0.9829
	Caco-2 permeabile	+	0.7226
P-glicoproteina substrato	Non substrato	0,6278
	P-glicoproteina inibitore I	Non-inibitore	0.8635
P-glicoproteina inibitore II	Non-inibitore	0.9148
Trasportatore renale di cationi organici	Non-inibitore	0.6
	CYP450 2C9 substrato	Non substrato	0.7991
CYP450 2D6 substrato	Substrato	0,7284
CYP450 3A4 substrato	Non substrato	0.6368
CYP450 1A2 substrato	Non-inibitore	0.7982
	CYP450 2C9 inibitore	Non-inibitore	0.9671
CYP450 2D6 inibitore	Non-inibitore	0.7367
CYP450 2C19 inibitore	Non-inibitore	0.8882
CYP450 3A4 inibitore	Non-inibitore	0.9827
	CYP450 promiscuità inibitoria	Low CYP Inhibitory Promiscuity	0.8718
Ames test	Non AMES tossico	0.9178
Carcinogenicità	Non cancerogeni	0.8877
Biodegradazione	Non facilmente biodegradabile	0,8187
	Tossicità acuta del ratto	3.2412 LD50, mol/kg	Non applicabile
	inibizione hERG (predittore I)	Inibitore debole	0,8496
inibizione hERG (predittore II)	Non-inibitore	0.7482

I dati ADMET sono previsti utilizzando admetSAR, uno strumento gratuito per valutare le proprietà chimiche ADMET. (23092397)

Spettri

Spettri Mass Spec (NIST) non disponibili

Spettro	Tipo di spettro	Splash Key
Spettro GC-MS Spectrum – GC-MS	Spettro GC-MS previsto	Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, Positivo (annotato)	Previsto LC-MS/MS	Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Positivo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, positivo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, Negativo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, negativo (annotato)	Spettro LC-MS/MS previsto	Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Negativo (Annotato)	Previsto LC-MS/MS	Non disponibile

Targets

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Sì

Funzione generale Attività di trasportatore transmembrana di monoamine Funzione specifica Coinvolto nel trasporto vescicolare ATP-dipendente dal trasporto vescicolare di neurotrasmettitori aminici biogeni. Pompa le monoamine citosoliche tra cui dopamina, noradrenalina, serotonina e istamina nelle vescicole sinaptiche… Nome del gene SLC18A2 Uniprot ID Q05940 Uniprot Name Synaptic vesicular amine transporter Molecular Weight 55712.075 Da

Sulzer D, Sonders MS, Poulsen NW, Galli A: Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review. Prog Neurobiol. 2005 Apr;75(6):406-33.
Derty JR: Farmacologia degli stimolanti vietati dalla World Anti-Doping Agency (WADA). Br J Pharmacol. 2008 Jun;154(3):606-22. doi: 10.1038/bjp.2008.124.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Agonista

Funzione generale Attività recettoriale delle tracce di amine Funzione specifica Recettore per le tracce di amine, comprese la beta-feniletilamina (b-PEA), la p-tiramina (p-TYR), l’octopamina e la triptamina, con massima affinità per la b-PEA e la p-TYR. Non risponde alle classiche amine biogene… Nome del gene TAAR1 Uniprot ID Q96RJ0 Uniprot Name Trace amine-associated receptor 1 Molecular Weight 39091.34 Da

Reese EA, Bunzow JR, Arttamangkul S, Sonders MS, Grandy DK: Trace amine-associated receptor 1 mostra una stereoselettività specie-dipendente per gli isomeri di metamfetamina, anfetamina e para-idrossiamfetamina. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Apr;321(1):178-86. Epub 2007 Jan 11.
Xie Z, Westmoreland SV, Bahn ME, Chen GL, Yang H, Vallender EJ, Yao WD, Madras BK, Miller GM: Rhesus monkey trace amine-associated receptor 1 signaling: enhancement by monoamine transporters and attenuation by the D2 autoreceptor in vitro. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Apr;321(1):116-27. Epub 2007 Jan 18.
Wolinsky TD, Swanson CJ, Smith KE, Zhong H, Borowsky B, Seeman P, Branchek T, Gerald CP: The Trace Amine receptor knockout mouse: an animal model with relevance to schizophrenia. Genes Brain Behav. 2007 Oct;6(7):628-39. Epub 2006 Dec 21.
Xie Z, Miller GM: Trace amine-associated receptor 1 è un modulatore del trasportatore di dopamina. J Pharmacol Exp Ther. 2007 Apr;321(1):128-36. Epub 2007 Jan 18.
Miller GM, Verrico CD, Jassen A, Konar M, Yang H, Panas H, Bahn M, Johnson R, Madras BK: Primate trace amine receptor 1 modulation by the dopamine transporter. J Pharmacol Exp Ther. 2005 Jun;313(3):983-94. Epub 2005 Mar 11.

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Farmaco creato il 16 maggio 2010 18:30 / Aggiornato il 21 febbraio 2021 18:52

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