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Im Jahr 1904, während seines allerersten Einsatzes auf den Philippinen nach seinem Abschluss in West Point, schrieb Leutnant Douglas MacArthur ein Pamphlet über Aufklärung für die philippinische Constabulary, die neu gegründete paramilitärische Polizeitruppe. Captain James G. Harbord, Leiter der Constabulary, war so beeindruckt, dass er MacArthur zum Abendessen in den protzigen Army and Navy Club mit Blick auf die Bucht von Manila einlud. Als er dort ankam, fand MacArthur Harbord mit einem Paar junger philippinischer Anwälte, Manuel Quezon und Sergio Osmeña, vor. Obwohl MacArthur es zu diesem Zeitpunkt nicht wissen konnte, waren beide Männer dazu bestimmt, Präsidenten des philippinischen Commonwealth und wichtige Figuren in seinem Leben zu werden. Vor allem Quezons Schicksal sollte mit dem MacArthurs in einer Weise verwoben sein, die für beide von großer Bedeutung war.
Manuel Quezon wurde als Sohn spanischer Mestizen in der abgelegenen Stadt Baler in der Provinz Tayabas an der Ostküste von Luzon geboren. Sein Vater, ein ehemaliger Soldat in der spanischen Armee, betrieb eine kleine Reisfarm, doch als Mestizen genoss die Familie einen höheren sozialen Status als selbst wohlhabende Filipinos. Manuel wurde im Alter von neun Jahren auf die Schule in Manila geschickt und blieb dort bis zum College, wo er Jura studierte. Obwohl er die Spanier gegen die philippinischen Nationalisten unterstützt hatte, schloss er sich 1899 Aguinaldos Guerillakrieg gegen die Amerikaner an und wurde schließlich für sechs Monate inhaftiert, weil er angeblich einen amerikanischen Gefangenen ermordet hatte. Nachdem er aus Mangel an Beweisen freigelassen wurde, fielen Quezons scharfer Verstand und sein beträchtliches Charisma den amerikanischen Kolonialbeamten auf, und sein stratosphärischer politischer Aufstieg begann. Nachdem er als Staatsanwalt in Mindoro gedient hatte, wurde er 1906 zum Gouverneur von Tayabas gewählt; im folgenden Jahr halfen er und Osmeña bei der Gründung der Nacionalista-Partei, die die philippinische Politik für Jahrzehnte dominieren sollte. Bis 1916 war Quezon Präsident des philippinischen Senats und de facto Führer der philippinischen Unabhängigkeitsbewegung geworden.
Die Freundschaft zwischen Quezon und MacArthur vertiefte sich in Manila in den späten 1920er Jahren, als MacArthur das philippinische Ministerium leitete. 1929 setzten sie sich in Washington dafür ein, dass MacArthur zum Nachfolger von Henry Stimson als Generalgouverneur der Philippinen ernannt wurde. Die „New York Times“ berichtete im April, dass es den Anschein habe, dass „General MacArthur die Position haben kann, wenn er sie wirklich will. Es ist sicher, dass er in der Wertschätzung von Manuel Quezon und anderen politischen Führern hoch steht, die nicht abgeneigt sind, ihn im Malacanan-Palast zu sehen…. Enge Beobachter weisen hier auf die bemerkenswerte Vertrautheit von General MacArthur und Senor Quezon hin, die oft in enger Freundschaft zusammen gesehen werden.“ MacArthurs Enttäuschung darüber, dass er von Präsident Hoover übergangen wurde, wurde jedoch gemildert, als er im folgenden Jahr zum Stabschef der US-Armee ernannt wurde.
Während MacArthurs langer und schwieriger Amtszeit als Generalstabschef setzte sich Quezon in Washington für eine Gesetzgebung ein, die seinem Land die Unabhängigkeit geben sollte. Er hatte Erfolg mit der Verabschiedung des Tydings-McDuffie Act im März 1934, der den Philippinen den Status eines Commonwealth verlieh, dem 1946 die vollständige Autonomie folgte. Quezon führte das philippinische Kontingent an, das anwesend war, als Franklin Roosevelt im Frühjahr 1935 die neue philippinische Verfassung unterzeichnete. Sechs Monate später wurde er zum ersten Präsidenten des philippinischen Commonwealth gewählt. Doch kaum war sein Land auf dem Weg zur Unabhängigkeit, sah sich Quezon mit einer Herausforderung konfrontiert, die alles zunichte zu machen drohte: dem japanischen Imperialismus. Nachdem Japan Jahre zuvor die Eroberung der Mandschurei abgeschlossen hatte, war es klar, dass es eine weitere Expansion anstrebte, und die verletzlichen Philippinen waren ein verlockendes Ziel. Wie vorauszusehen war, wandte sich Quezon an seinen alten Freund. Er brauchte einen militärischen Berater, MacArthur brauchte einen Job, und Roosevelt wollte MacArthur aus Washington heraus haben – also setzte der General im Oktober 1935 die Segel in Richtung Manila.
Noch vor seiner Abreise schrieb MacArthur an Quezon: „Ich bin bereits fleißig dabei, Pläne und Details auszuarbeiten, und wenn ich ankomme, werde ich in der Lage sein, Sie alle davon zu überzeugen, dass das Commonwealth vor dem Ende der Zehnjahresperiode, was auch immer geschehen mag, vor ausländischen Angriffen sicher sein wird.“ Solcher Optimismus kennzeichnete die Beziehung zwischen dem Präsidenten und seinem Militärberater in den ersten Jahren, als sie eng zusammenarbeiteten, um eine Armee aufzubauen, die in der Lage war, eine japanische Aggression abzuwehren. Aber die Zeit arbeitete gegen sie, und 1938 war Quezon davon überzeugt, dass Japan angreifen könnte, lange bevor MacArthur eine respektable Streitmacht zusammengestellt hatte. Als Quezon im Juni eine geheime Reise nach Tokio unternahm, um die Neutralität zu besprechen, hatten sich die Beziehungen zwischen den beiden Männern bereits stark verschlechtert.
Aber 1941 führte die Not sie wieder zusammen. Mit einem neu reaktivierten MacArthur, der die amerikanischen Muskeln repräsentierte – das Einzige, was zwischen seinem Land und der japanischen Armee stand – zog es Quezon zurück zum General. Auf dem belagerten Corregidor sorgten der gemeinsame Streit und die Wut auf Washington für ein starkes Band. Als Quezon am 20. Februar mit einem U-Boot abreiste, gab er MacArthur seinen Ring mit den Worten: „Wenn sie deine Leiche finden, sollen sie wissen, dass du für mein Land gekämpft hast.“ Keiner der beiden Männer ahnte, dass Quezon der erste sein würde, der stirbt. Während er die philippinische Exilregierung in den USA für die nächsten zwei Jahre leitete, verschlimmerte sich Quezons Tuberkulose immer mehr. Er starb am 1. August 1944, weniger als drei Monate vor MacArthurs dramatischer Rückkehr auf philippinischen Boden.