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La découverte de la Jamaïque par Christophe Colomb en 1494 marque le début de deux siècles de domination espagnole. Les Espagnols réduisirent en esclavage les Arawaks indigènes, qui moururent rapidement des déprédations de la vie d’esclave et des maladies apportées par les conquérants européens. Les Espagnols complétèrent leur main-d’œuvre en déclin par des esclaves africains, une pratique reproduite dans tous les territoires espagnols des Caraïbes et des Amériques. En 1530, des révoltes d’esclaves avaient éclaté au Mexique, à Hispa¤ola et au Panama. Les Espagnols appelaient ces esclaves libres « Marrons », un mot dérivé de « Cimarron », qui signifie « féroce » ou « indiscipliné ».
En Jamaïque, les Marrons occupaient une région montagneuse connue sous le nom de « Cockpit », créant des forteresses grossières et une culture issue de traditions africaines et européennes. Leur nombre augmentait avec chaque esclave fugitif, et les Espagnols ont commencé à craindre leur puissance. En 1553, les révoltes des Marrons au Panama ont forcé les Espagnols à négocier et, en 1580, les Marrons panaméens se sont alliés aux flibustiers britanniques, dont Sir Francis Drake. Cette alliance entre Marrons et flibustiers représentait un sérieux défi à l’hégémonie espagnole dans la région.
En 1655, les Britanniques ont conquis une grande partie de la Jamaïque, obligeant les Espagnols à fuir vers la côte nord. Plutôt que de devenir les esclaves de nouveaux maîtres, un grand nombre d’esclaves espagnols ont saisi cette opportunité pour rejoindre les Marrons dans le pays des collines. Au début, la résistance des Marrons a entravé les efforts des Britanniques pour chasser les Espagnols de la Jamaïque, ce qui a incité un commandant espagnol à conclure que les Marrons étaient fidèles à la couronne espagnole. Les Marrons ont rapidement dissipé cette supposition. En cinq ans, le gouverneur britannique Edward D’Oyley a conclu une alliance avec les chefs marrons, qui ont rapidement chassé les Espagnols de leurs dernières colonies. En 1660, les derniers dirigeants espagnols avaient fui vers Cuba. Pendant trois ans, le chef marron Lubolo a servi le gouverneur britannique en tant que colonel et a amené d’autres factions marronnes à s’allier avec les Britanniques. En 1663, une autre faction marron, dirigée par Juan de Serras, tendit une embuscade à Lubolo et le tua, ce qui marqua le début de huit décennies d’escalade des tensions avec les Britanniques, qui ne purent déloger les Marrons de leurs forteresses montagneuses. En 1720, les Marrons prennent l’offensive et organisent des raids contre les plantations britanniques au pied des montagnes. De 1729 à 1739, un état de guerre ouverte existe entre les Britanniques et les Marrons. Le premier gouverneur britannique, Robert Hunter, était frustré par le terrain montagneux de la Jamaïque, que les chefs marrons utilisaient à leur avantage. Les Marrons du vent étaient dirigés par le capitaine Quao, tandis que les Marrons sous le vent suivaient Cudjoe, un guérillero habile et impitoyable. Hunter meurt en 1734, et dans les cinq années qui suivent, les Britanniques décident que le conflit devra être résolu par la négociation.
Les traités sous le vent et du vent de 1739 mettent fin aux guerres marrons-britanniques. L’esclavage britannique dans les Caraïbes, cependant, a duré un autre siècle et les Marrons étaient obligés de rendre les esclaves fugitifs aux Britanniques, ce qui en faisait des participants réticents au système même qu’ils avaient combattu si longtemps pour échapper. Les soulèvements massifs d’esclaves de 1831 ont conduit à l’abolition définitive de l’esclavage en Jamaïque et dans l’ensemble des Caraïbes britanniques.
Ceci place le traité dans un contexte clair. Les Marrons étaient libres bien avant l’entrée des Britanniques sur l’île. Pourquoi consentiraient-ils à céder leur liberté à un État esclavagiste ? Réponses?