1987-1993: Vroeg werk
Terwijl Pitt moeite had zich te vestigen in Los Angeles, nam hij lessen bij acteercoach Roy London. Pitts acteercarrière begon in 1987, met niet gecrediteerde rollen in de films No Way Out (1987), No Man’s Land (1987) en Less Than Zero (1987). In mei 1987 maakte hij zijn televisiedebuut in een rol van twee afleveringen in de NBC-soap Another World. In november van datzelfde jaar had Pitt een gastrol in de CBS sitcom Trial and Error en de ABC sitcom Growing Pains. Tussen december 1987 en februari 1988 verscheen hij in vier afleveringen van de CBS primetime serie Dallas als Randy, het vriendje van Charlie Wade (gespeeld door Shalane McCall). Later in 1988 maakte Pitt een gastrol in het Fox politiedrama 21 Jump Street. In datzelfde jaar gaf de Joegoslavisch-Amerikaanse coproductie The Dark Side of the Sun (1988) Pitt zijn eerste hoofdrol in een film, als een jonge Amerikaan die door zijn familie naar de Adriatische Zee werd meegenomen om een remedie te vinden voor een huidaandoening. De film werd in de ijskast gezet toen de Kroatische Onafhankelijkheidsoorlog uitbrak, en werd pas in 1997 uitgebracht. Pitt verscheen twee keer in films in 1989: de eerste keer in een bijrol in de komedie Happy Together; de tweede keer in een hoofdrol in de horrorfilm Cutting Class, de eerste van Pitts films die de bioscopen bereikte. Hij maakte gastoptredens in televisieseries Head of the Class, Freddy’s Nightmares, Thirtysomething, en (voor een tweede keer) Growing Pains.
Pitt werd gecast als Billy Canton, een drugsverslaafde die misbruik maakt van een jonge wegloopster (gespeeld door Juliette Lewis) in de NBC-televisiefilm Too Young to Die? uit 1990, het verhaal van een mishandelde tiener die ter dood veroordeeld wordt voor een moord. Ken Tucker, televisierecensent voor Entertainment Weekly schreef: “Pitt is een magnifieke slijmbal als haar hoody vriendje; hij ziet eruit en klinkt als een kwaadaardige John Cougar Mellencamp, hij is echt eng.” Hetzelfde jaar speelde Pitt mee in zes afleveringen van het kortstondige Fox-drama Glory Days en nam hij een bijrol op zich in de HBO-televisiefilm The Image. Zijn volgende optreden kwam in de film Across the Tracks uit 1991; Pitt vertolkte Joe Maloney, een hardloper op de middelbare school met een criminele broer, gespeeld door Rick Schroder. Na jaren van bijrollen in films en frequente gastoptredens op televisie, kreeg Pitt bredere bekendheid door zijn bijrol in Ridley Scotts roadmovie Thelma uit 1991 & Louise. Hij speelde J.D., een kleine crimineel die bevriend raakt met Thelma (Geena Davis). Zijn liefdesscène met Davis wordt genoemd als de gebeurtenis die Pitt als sekssymbool definieerde. Na Thelma & Louise, speelde Pitt in 1991 in de film Johnny Suede, een low-budget film over een aspirant-rockster, en in 1992 in de live-action/geanimeerde fantasyfilm Cool World, hoewel geen van beide zijn carrière bevorderde, met slechte kritieken en box office prestaties.
Pitt nam de rol van Paul Maclean op zich in de biografische film A River Runs Through It uit 1992, geregisseerd door Robert Redford. Zijn vertolking van het personage werd door Janet Mock van People omschreven als een carrière makende vertolking, die bewees dat Pitt meer kon zijn dan een “cowboy-hunk met hoed”. Hij heeft toegegeven dat hij zich onder druk gezet voelde tijdens het maken van de film en vond het een van zijn “zwakste optredens … Het is zo vreemd dat het uiteindelijk degene was waar ik de meeste aandacht voor kreeg.” Pitt geloofde dat hij voordeel had van het werken met zo’n getalenteerde cast en crew. Hij vergeleek het werken met Redford met tennissen met een superieure speler en zei: “als je met iemand speelt die beter is dan jij, wordt je spel beter.” In 1993 kwam Pitt weer samen met Juliette Lewis voor de roadmovie Kalifornia. Hij speelde Early Grayce, een seriemoordenaar en de mishandelende echtgenoot van Lewis’ personage, in een rol die door Peter Travers van Rolling Stone werd omschreven als “uitstekend, een en al jongensachtige charme en dan een snuif die pure dreiging uitstraalt”. Pitt kreeg ook aandacht voor een korte rol in de cult-hit True Romance als een stoner genaamd Floyd, als komische noot in de actiefilm. Hij sloot het jaar af met het winnen van een ShoWest Award voor Male Star of Tomorrow.
1994-1998: Doorbraak
In 1994 vertolkte Pitt de vampier Louis de Pointe du Lac in de horrorfilm Interview with the Vampire: The Vampire Chronicles, gebaseerd op Anne Rice’s gelijknamige roman uit 1976. Hij maakte deel uit van een ensemble cast met onder andere Tom Cruise, Kirsten Dunst, Christian Slater en Antonio Banderas. Ondanks het feit dat hij twee MTV Movie Awards won tijdens de ceremonie in 1995, werd zijn optreden slecht ontvangen. Volgens de Dallas Observer, “is Brad Pitt een groot deel van het probleem. Als regisseurs zijn eigenwijze, stoere, volkse kant uitspelen is hij een genot om naar te kijken. Maar er is niets aan hem dat innerlijke kwelling of zelfs zelfbewustzijn suggereert, wat hem een saaie Louis maakt.” Na de release van Interview with the Vampire speelde Pitt in Legends of the Fall (1994), gebaseerd op de gelijknamige roman van Jim Harrison, die zich afspeelt in het Amerikaanse Westen tijdens de eerste vier decennia van de twintigste eeuw. Als Tristan Ludlow, zoon van kolonel William Ludlow (Anthony Hopkins) een Cornish immigrant, kreeg Pitt zijn eerste Golden Globe Award nominatie, in de categorie Beste Acteur. Aidan Quinn en Henry Thomas speelden de hoofdrollen als Pitts broers. Hoewel de ontvangst van de film gemengd was, waren veel filmcritici vol lof over Pitts prestaties. Janet Maslin van The New York Times zei: “Pitt’s difficiete mix van acteren en houding werkt zo hartveroverend perfect dat het jammer is dat de oppervlakkigheid van de film hem in de weg zit.” The Deseret News voorspelde dat Legends of the Fall Pitts reputatie als hoofdrolspeler zou verstevigen.
In 1995 speelde Pitt naast Morgan Freeman, Gwyneth Paltrow en Kevin Spacey in de misdaadthriller Seven, waarin hij een detective speelt die een seriemoordenaar op het spoor is die aast op mensen die hij schuldig acht aan de zeven hoofdzonden. Pitt noemde het een geweldige film en verklaarde dat de rol zijn acteerhorizonten zou verruimen. Hij wilde af van “dat ‘mooie jongens’ gedoe en iemand spelen met gebreken”. Zijn optreden werd door de critici goed ontvangen, Variety zei dat het acteren op zijn best was en merkte verder op dat Pitt in staat was om een “vastberaden, energiek, verdienstelijk werk” te leveren als de detective. Seven bracht 327 miljoen dollar op aan de internationale kassa’s. Na het succes van Seven speelde Pitt de psychotische anarchist Jeffrey Goines in Terry Gilliam’s science fiction film 12 Monkeys uit 1995. De film kreeg overwegend positieve kritieken, waarbij Pitt in het bijzonder werd geprezen. Janet Maslin van The New York Times noemde Twelve Monkeys “heftig en verontrustend” en merkte op dat Pitt een “verbluffend waanzinnige prestatie” leverde, en concludeerde dat hij “Jeffrey elektriseert met een vreemd magnetisme dat later in de film belangrijk wordt”. Hij won een Golden Globe Award voor Beste Bijrol voor de film en kreeg zijn eerste Academy Award nominatie voor Beste Bijrol.
Het jaar daarop verscheen hij in het juridische drama Sleepers (1996), gebaseerd op Lorenzo Carcaterra’s gelijknamige roman. De film kreeg gemengde kritieken. In de film The Devil’s Own (1997) speelde Pitt tegenover Harrison Ford als de Ierse republikeinse legerterrorist Rory Devany, een rol waarvoor hij een Iers accent moest leren. De critici waren verdeeld over zijn accent: “Pitt vindt de juiste toon van morele dubbelzinnigheid, maar soms is zijn Ierse brogue te overtuigend – het is moeilijk te begrijpen wat hij zegt”, schreef de San Francisco Chronicle. De Charleston Gazette oordeelde dat het accent van Pitt de voorkeur had gekregen boven de film. The Devil’s Own bracht wereldwijd 140 miljoen dollar op, maar was een kritisch fiasco. Later dat jaar speelde hij als de Oostenrijkse bergbeklimmer Heinrich Harrer in de Jean-Jacques Annaud film Seven Years in Tibet. Pitt trainde maandenlang voor de rol, die veel bergbeklimming en trektochten vereiste, waaronder rotsklimmen in Californië en de Europese Alpen met zijn tegenspeler David Thewlis. Pitt had de hoofdrol in de fantasy-romantiekfilm Meet Joe Black uit 1998. Hij portretteerde een personificatie van de dood die het lichaam van een jonge man bewoont om te leren hoe het is om mens te zijn. De film kreeg gemengde kritieken, en velen waren kritisch over Pitt’s optreden. Volgens Mick LaSalle van de San Francisco Chronicle, was Pitt niet in staat om “het publiek te laten geloven dat hij alle mysteries van de dood en de eeuwigheid kent”. Roger Ebert merkte op: “Pitt is een prima acteur, maar dit optreden is een misrekening.”
1999-2003
In 1999 vertolkte Pitt Tyler Durden in Fight Club, een verfilming van de gelijknamige roman van Chuck Palahniuk, geregisseerd door David Fincher. Pitt bereidde zich voor op de rol met lessen in boksen, taekwondo en worstelen. Om er zo goed mogelijk uit te zien, liet Pitt stukken van zijn voortanden verwijderen, die na afloop van de opnames werden gerestaureerd. Tijdens de promotie van Fight Club zei Pitt dat de film ging over het niet afreageren van iemands agressie op een ander, maar om “een ervaring op te doen, meer klappen te incasseren en te zien hoe je er aan de andere kant uitkomt”. Fight Club ging in première op het Internationale Filmfestival van Venetië in 1999. Ondanks verdeelde kritieken over de film als geheel, werd Pitts optreden alom geprezen. Paul Clinton van CNN merkte het riskante maar succesvolle karakter van de film op, terwijl Variety opmerkte dat Pitt in staat was om “cool, charismatisch en meer dynamisch fysiek te zijn, misschien wel dan zijn doorbraakrol in Thelma and Louise”. Ondanks een tegenvallende box office werd Fight Club een cult klassieker na de DVD release in 2000.
Pitt werd gecast als een Ierse reizende bokser met een nauwelijks verstaanbaar accent in Guy Ritchie’s gangsterfilm Snatch uit 2000. Verschillende recensenten waren kritisch over Snatch, maar de meesten waren vol lof over Pitt. Mick LaSalle van de San Francisco Chronicle zei dat Pitt “ideaal gecast was als een Ier wiens accent zo dik is dat zelfs Britten hem niet kunnen verstaan”, en zei verder dat Pitt voor Snatch “geketend was door rollen die vroegen om broedende introspectie, maar recentelijk heeft hij zijn roeping gevonden in zwarte komische schandelijkheid en flitsende extravertheid;” terwijl Amy Taubin van The Village Voice beweerde dat “Pitt een maximum aan komisch succes haalt uit een rol met één grap”. Het jaar daarop speelde Pitt tegenover Julia Roberts in de romantische komedie The Mexican, een film die wisselende kritieken oogstte, maar een kassucces oogstte. Pitts volgende rol, in de $143 miljoen kostende Koude Oorlogsthriller Spy Game uit 2001, was die van Tom Bishop, een medewerker van de Afdeling Speciale Activiteiten van de CIA, die wordt begeleid door het personage van Robert Redford. Mark Holcomb van Salon.com genoot van de film, hoewel hij opmerkte dat noch Pitt noch Redford “veel van een emotionele verbinding voor het publiek” leverde.
Op 22 november 2001 maakte Pitt een gastoptreden in het achtste seizoen van de televisieserie Friends, waarin hij een man speelde met een wrok tegen Rachel Green, gespeeld door Jennifer Aniston, met wie Pitt op dat moment getrouwd was. Voor dit optreden werd hij genomineerd voor een Emmy Award in de categorie Outstanding Guest Actor in a Comedy Series. In december 2001 speelde Pitt Rusty Ryan in de overvalfilm Ocean’s Eleven, een remake van het Rat Pack origineel uit 1960. Hij voegde zich bij een ensemble cast met George Clooney, Matt Damon, Andy García, en Julia Roberts. Ocean’s Eleven werd goed ontvangen door de critici en was zeer succesvol aan de kassa’s met een opbrengst van 450 miljoen dollar wereldwijd. Pitt verscheen in twee afleveringen van MTV’s reality-serie Jackass in februari 2002, eerst rennend door de straten van Los Angeles met verschillende castleden in gorillapakken, en in een volgende aflevering deelnemend aan zijn eigen geënsceneerde ontvoering. In datzelfde jaar speelde Pitt een cameo in George Clooney’s regiedebuut Confessions of a Dangerous Mind. Zijn eerste voice-acting rollen deed hij in 2003, hij sprak de titel in van de DreamWorks animatiefilm Sinbad: Legend of the Seven Seas en speelde Boomhauer’s broer, Patch, in een aflevering van de tekenfilmserie King of the Hill.
2004-2013
Pitt had twee grote filmrollen in 2004, met de hoofdrol als Achilles in Troy, en het hernemen van zijn rol, Rusty Ryan, in de sequel Ocean’s Twelve. Voor de opnames van Troy, gebaseerd op de Ilias, bracht hij zes maanden zwaardtraining door. Een blessure aan zijn achillespees op de set vertraagde de productie van de film met enkele weken. Stephen Hunter van The Washington Post verklaarde dat Pitt uitblonk in zo’n veeleisende rol. Troy was de eerste film die werd geproduceerd door Plan B Entertainment, een filmproductiemaatschappij die hij twee jaar eerder had opgericht met Jennifer Aniston en Brad Grey, CEO van Paramount Pictures. Ocean’s Twelve bracht wereldwijd 362 miljoen dollar op, en de dynamiek van Pitt en Clooney werd door CNN’s Paul Clinton omschreven als “de beste mannelijke chemie sinds Paul Newman en Robert Redford”. In 2005 speelde Pitt de rol van John Smith in de door Doug Liman geregisseerde actiekomedie Mr. & Mrs. Smith, waarin een verveeld echtpaar ontdekt dat ieder een huurmoordenaar is die erop uitgestuurd is om de ander te vermoorden. De film kreeg redelijke kritieken, maar werd over het algemeen geprezen om de chemie tussen Pitt en Angelina Jolie, die de vrouw van zijn personage, Jane Smith, speelde. De Star Tribune merkte op dat “terwijl het verhaal lukraak aanvoelt, de film het moet hebben van de charme, de galopperende energie en de thermonucleaire schermchemie van de sterren”.
& Mrs. Smith bracht wereldwijd 478 miljoen dollar op, waarmee het een van de grootste hits van 2005 was.
Voor zijn volgende film, Pitt speelde tegenover Cate Blanchett in Alejandro González Iñárritu’s multi-narratieve drama Babel (2006). Pitts optreden werd door de critici goed ontvangen, en de Seattle Post-Intelligencer zei dat hij geloofwaardig was en de film zichtbaarheid gaf. Pitt zei later dat hij de rol als een van de beste beslissingen uit zijn carrière beschouwde. De film werd vertoond tijdens een speciale presentatie op het Filmfestival van Cannes in 2006 en was later te zien op het Toronto International Film Festival in 2006. Babel kreeg zeven Academy en Golden Globe award nominaties, won de Best Drama Golden Globe, en leverde Pitt een nominatie op voor de Best Supporting Actor Golden Globe. Datzelfde jaar produceerde Pitts bedrijf Plan B Entertainment The Departed, dat de Academy Award voor Beste Film won. Pitt werd op het scherm genoemd als producent, maar alleen Graham King kwam in aanmerking voor de Oscar.
Hernam zijn rol als Rusty Ryan in een derde film, Pitt speelde in 2007 in Ocean’s Thirteen. Hoewel minder lucratief dan de eerste twee films, verdiende dit vervolg $311 miljoen aan de internationale box office. Pitts volgende filmrol was die van de Amerikaanse outlaw Jesse James in het westerndrama The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford uit 2007, naar de gelijknamige roman van Ron Hansen uit 1983. De film, geregisseerd door Andrew Dominik en geproduceerd door Pitts bedrijf Plan B Entertainment, ging in première op het filmfestival van Venetië in 2007, met Pitt in een “angstaanjagende en charismatische” rol, volgens Lewis Beale van Film Journal International, en leverde Pitt de Volpi Cup prijs op voor Beste Acteur op het 64ste Internationale Filmfestival van Venetië. Hij haalde de prijs uiteindelijk een jaar later op tijdens het festival van 2008. Vanaf januari 2019 was het zijn eigen favoriet van zijn films.
Pitts volgende optreden was in de zwarte komedie Burn After Reading uit 2008, zijn eerste samenwerking met de gebroeders Coen. De film kreeg een positieve ontvangst van critici, waarbij The Guardian het “een strak gewikkelde, sluw geplotte spionagekomedie” noemde, en opmerkte dat Pitt’s prestatie een van de grappigste was. Later werd hij gecast als Benjamin Button, de hoofdrolspeler in David Finchers film The Curious Case of Benjamin Button uit 2008, een losjes aangepaste versie van een kort verhaal uit 1921 van F. Scott Fitzgerald. Het verhaal volgt een man die als tachtigjarige wordt geboren en omgekeerd ouder wordt. Pitts “gevoelige” vertolking maakt van Benjamin Button een “tijdloos meesterwerk”, aldus Michael Sragow van The Baltimore Sun. De prestatie leverde Pitt zijn eerste Screen Actors Guild Award nominatie op, evenals een vierde Golden Globe en tweede Academy Award nominatie, alle in de categorie voor Beste Acteur. De film kreeg dertien Academy Award-nominaties, en bracht wereldwijd 329 miljoen dollar op aan de kassa’s.
Pitts volgende hoofdrol kwam in 2009 met de door Quentin Tarantino geregisseerde oorlogsfilm Inglourious Basterds, die in 2009 in première ging op het filmfestival van Cannes. Pitt speelde luitenant Aldo Raine, een Amerikaanse verzetsstrijder die het opneemt tegen de nazi’s in het door Duitsland bezette Frankrijk. De film was een kassahit, bracht wereldwijd 311 miljoen dollar op en oogstte over het algemeen gunstige kritieken. De film ontving meerdere prijzen en nominaties, waaronder acht Academy Award nominaties en zeven MTV Movie Award nominaties, waaronder Beste Mannelijke Prestatie voor Pitt. Daarna sprak hij de stem in van het superheldenpersonage Metro Man in de animatiefilm Megamind uit 2010. Pitt produceerde en speelde in Terrence Malicks experimentele drama The Tree of Life, met Sean Penn in de hoofdrol, dat de Palme d’Or won op het filmfestival van Cannes in 2011. In een prestatie die veel lof oogstte, vertolkte hij de Oakland Athletics general manager Billy Beane in het drama Moneyball, dat gebaseerd is op het gelijknamige boek van Michael Lewis uit 2003. Moneyball kreeg zes Academy Award-nominaties, waaronder die voor Beste Film en Beste Acteur voor Pitt.
Zijn volgende rol was die van maffiamoordenaar Jackie Cogan in Killing Them Softly van Andrew Dominik uit 2012, gebaseerd op de roman Cogan’s Trade van George V. Higgins. In 2013 speelde Pitt de hoofdrol in World War Z, een thriller over een zombie-apocalyps, gebaseerd op de gelijknamige roman van Max Brooks. Pitt produceerde de film ook. World War Z bracht wereldwijd 540 miljoen dollar op aan de kassa en werd daarmee Pitts hoogst verdienende film. In 2013 produceerde hij en speelde hij een kleine rol in 12 Years a Slave, een historisch drama gebaseerd op de autobiografie van Solomon Northup. De film kreeg veel bijval, werd genomineerd voor negen Academy Awards en won er drie, waaronder die voor Beste Film. In 2013 had Pitt ook een bijrol in The Counselor van Ridley Scott. Plan B Entertainment landde zijn eerste televisieserie op het schema van 2013-2014, toen hun joint venture met ABC Studios, het sci-fi/fantasy drama Resurrection, werd opgepikt door ABC.
2014-heden
Pitt speelde de hoofdrol in Fury, een Tweede Wereldoorlog-film geregisseerd en geschreven door David Ayer, met in de hoofdrollen Shia LaBeouf, Logan Lerman, Jon Bernthal en Michael Peña. De film werd uitgebracht op 17 oktober 2014. Tegen het einde van zijn run bleek Fury een commercieel en kritisch succes te zijn; het bracht wereldwijd meer dan 211 miljoen dollar op en kreeg zeer positieve kritieken van critici. In 2015 speelde Pitt tegenover zijn vrouw, Jolie, in haar derde regie-inspanning, By the Sea, een romantisch drama over een huwelijk in crisis, gebaseerd op haar scenario. De film was hun eerste samenwerking sinds 2005’s Mr. & Mrs. Smith. Pitts volgende rol kwam met het biografische komedie-drama The Big Short, dat hij ook produceerde. De film was een commercieel en kritisch succes. De film bracht wereldwijd meer dan $102 miljoen op en kreeg positieve kritieken van critici. De film werd genomineerd voor vijf Academy Awards, waaronder Best Picture, waarmee Pitt zijn derde Academy Award-nominatie als producent verdiende. In 2016 speelde Pitt de hoofdrol in Robert Zemeckis’ romantische thriller Allied, waarin hij een spionagemoordenaar speelt die verliefd wordt op een Franse spionne (gespeeld door Marion Cotillard) tijdens een missie om een Duitse ambtenaar te vermoorden in de Tweede Wereldoorlog. In 2017 speelde hij de hoofdrol in de Netflix satirische oorlogskomedie War Machine, die hij ook produceerde. Pitt speelde een terugkerende rol als weerman in de late-night talkshow The Jim Jefferies Show in heel 2017.
In 2016 werd aangekondigd dat Pitt de hoofdrol zal spelen in het aankomende vervolg op World War Z, met een officiële releasedatum die is vastgesteld op 9 juni 2017. Echter, in het begin van 2017 werd aangekondigd dat de releasedatum voor onbepaalde tijd werd uitgesteld. In juni werd bevestigd dat David Fincher het vervolg op World War Z zou regisseren, maar dat werd uiteindelijk op de lange baan geschoven vanwege budgetproblemen. Pitt speelde de hoofdrol als Cliff Booth, een stuntdubbel, tegenover Leonardo DiCaprio, in Quentin Tarantino’s film Once Upon a Time in Hollywood uit 2019. Voor zijn optreden in de film ontving hij prijzen voor Beste Bijrol Acteur bij de Academy Awards, Golden Globe Awards, BAFTA Awards, Screen Actors Guild Awards en Critics’ Choice Movie Awards. Dit is de tweede Academy Award voor Brad Pitt, zijn eerste die hij ontving voor acteren. In 2019 speelde hij ook in James Gray’s deep space epos Ad Astra, waarin hij Roy McBride speelde, een ruimte-ingenieur die in de melkweg op zoek is naar zijn vader. Pitt’s optreden werd geprezen als een van zijn carrière-beste beurt, het leveren van een prestatie “die passiviteit bewapent tot een dodelijke vorm van zelfverdediging”.
Pitt zal de volgende ster naast Emma Stone in Babylon geregisseerd door Damien Chazelle. en in Bullet Train geregisseerd door David Leitch.