Bleeding Kansas ist der Begriff, der die Zeit der Gewalt während der Besiedlung des Kansas Territoriums beschreibt. Im Jahr 1854 hob der Kansas-Nebraska Act den im Missouri-Kompromiss festgelegten Breitengrad als Grenze zwischen Sklaven- und freiem Territorium auf und verfügte stattdessen nach dem Prinzip der Volkssouveränität, dass die Bewohner bestimmen sollten, ob das Gebiet ein Freistaat oder ein Sklavenstaat werden sollte. Befürworter der Sklaverei und Freistaatssiedler strömten nach Kansas und versuchten, die Entscheidung zu beeinflussen. Bald brach Gewalt aus, als beide Fraktionen um die Kontrolle kämpften. Der Abolitionist John Brown führte vor seinem berühmten Überfall auf Harpers Ferry Anti-Sklaverei-Kämpfer in Kansas an.
Die Bezeichnung „Bleeding Kansas“ wurde angeblich von Horace Greeleys New York Tribune geprägt und von Anti-Sklaverei-Publizisten auf das von Unruhen heimgesuchte Gebiet übertragen. Die Öffnung der Territorien Kansas und Nebraska im Jahr 1854 unter dem Prinzip der Volkssouveränität provozierte eine langwierige politische Krise sowohl in Kansas als auch in der Nation im Allgemeinen. Bis Ende 1855 waren in Kansas rivalisierende Regierungen gebildet worden, die eine unterstützt von Missouri-Befürwortern, die andere von Antisklaverei-Gruppen.
Obwohl die Pierce- und Buchanan-Administrationen die erstere anerkannten, hielten Republikaner sowie eine Reihe von Demokraten aus dem Norden sie für einen Betrug, der von Missouri-Grenzgängern auferlegt worden war. Der Bürgerkrieg in Kansas begleitete die politische Polarisierung. Die in einem Grenzgebiet zu erwartende Unbeständigkeit wurde durch die Aktivitäten von Parteien verstärkt, die an der Sklavenfrage interessiert waren – sowohl die Missourianer als auch die Nordstaatler, die angeblich Siedler aus den Freistaaten und Waffen in die Region brachten.
Feindseligkeiten zwischen bewaffneten Banden schienen Ende 1855 unmittelbar bevorzustehen, als weit über tausend Missourianer die Grenze überquerten und Lawrence, eine Hochburg der Freistaaten, bedrohten. Am 21. Mai 1856 plünderten Raufbolde tatsächlich diese Stadt. Als Reaktion darauf organisierte John Brown einige Tage später die Ermordung von fünf für die Sklaverei eintretenden Siedlern am Pottawatomie Creek. Es folgten vier Monate voller Partisanengewalt und Plünderungen. Kleine Armeen zogen über den Osten von Kansas und kämpften bei Black Jack, Franklin, Fort Saunders, Hickory Point, Slough Creek und Osawatomie, wo Brown und vierzig andere Ende August aufgerieben wurden.
John W. Geary, der im September zum Gouverneur des Territoriums ernannt wurde, gelang es, den „Grenzkrieg“ mit Hilfe von Bundestruppen zu beruhigen. Aber Kansas hatte kaum aufgehört zu bluten – wie sich 1858 mit dem Massaker von Marais des Cygnes an fünf Freistaatlern und ausgeprägten Unruhen in mehreren Countys zeigte. Obwohl Kansans in jenem Jahr die Pro-Sklaverei-Verfassung von Lecompton ein für alle Mal ablehnte, gingen solche Gewalttaten in kleinerem Maßstab bis 1861 weiter.