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Mit der Entdeckung Jamaikas durch Kolumbus im Jahr 1494 begannen zwei Jahrhunderte spanischer Herrschaft. Die Spanier versklavten die einheimischen Arawaks, die durch die Entbehrungen des Sklavenlebens und die von den europäischen Eroberern eingeschleppten Krankheiten schnell ausstarben. Die Spanier ergänzten ihre schwindenden Arbeitskräfte mit afrikanischen Sklaven – eine Praxis, die in allen spanischen Territorien in der Karibik und in Amerika wiederholt wurde. Um 1530 brachen in Mexiko, Hispa¤ola und Panama Sklavenrevolten aus. Die Spanier nannten diese freien Sklaven „Maroons“, ein Wort, das von „Cimarron“ abgeleitet ist, was „wild“ oder „widerspenstig“ bedeutet.
Auf Jamaika besetzten die Maroons eine bergige Region, die als „Cockpit“ bekannt war, errichteten grobe Festungen und entwickelten eine Kultur, die sich aus afrikanischen und europäischen Traditionen zusammensetzte. Ihre Zahl wuchs mit jedem entlaufenen Sklaven, und die Spanier begannen, ihre Macht zu fürchten. 1553 zwangen Aufstände der Maroons in Panama die Spanier an den Verhandlungstisch, und um 1580 hatten sich die panamaischen Maroons mit britischen Freibeuter verbündet, darunter Sir Francis Drake. Diese Allianz aus Maroons und Seeräubern stellte eine ernsthafte Herausforderung für die spanische Hegemonie in der Region dar.
Im Jahr 1655 eroberten die Briten einen Großteil Jamaikas und zwangen die Spanier, an die Nordküste zu fliehen. Anstatt Sklaven ihrer neuen Herren zu werden, nutzten viele spanische Sklaven die Gelegenheit und schlossen sich den Maroons im Hügelland an. Zunächst behinderte der Widerstand der Maroons die britischen Bemühungen, die Spanier aus Jamaika zu vertreiben, was einen spanischen Kommandanten zu der Annahme veranlasste, dass die Maroons der spanischen Krone gegenüber loyal seien. Die Maroons zerstreuten diese Annahme schnell. Innerhalb von fünf Jahren schloss der britische Gouverneur Edward D’Oyley eine Allianz mit den Anführern der Maroons, die die Spanier schnell aus ihren verbliebenen Siedlungen vertrieben. Um 1660 waren die letzten spanischen Herrscher nach Kuba geflohen. Drei Jahre lang diente der Maroon-Anführer Lubolo dem britischen Gouverneur als Oberst und brachte andere Maroon-Fraktionen in ein Bündnis mit den Briten. Im Jahr 1663 überfiel und tötete eine andere Maroon-Fraktion unter der Führung von Juan de Serras Lubolo und löste damit acht Jahrzehnte eskalierender Spannungen mit den Briten aus, die die Maroons nicht aus ihren Bergfestungen vertreiben konnten. Um 1720 gingen die Maroons in die Offensive und starteten Überfälle auf britische Plantagen am Fuße der Berge. Von 1729 bis 1739 herrschte ein offener Krieg zwischen den Briten und den Maroons. Der erste britische Gouverneur, Robert Hunter, war frustriert von Jamaikas bergigem Terrain, das die Anführer der Maroons zu ihrem Vorteil nutzten. Die Windward Maroons wurden von Captain Quao angeführt, während die Leeward Maroons Cudjoe folgten, einem geschickten und rücksichtslosen Guerillakrieger. Hunter starb 1734, und innerhalb von fünf Jahren entschieden die Briten, dass der Konflikt auf dem Verhandlungsweg gelöst werden müsse.
Der Leeward- und Windward-Vertrag von 1739 beendete die Kriege zwischen den Maroons und den Briten. Die britische Sklaverei in der Karibik dauerte jedoch noch ein weiteres Jahrhundert an, und die Maroons waren verpflichtet, entlaufene Sklaven an die Briten zurückzugeben, was sie zu widerwilligen Teilnehmern an eben jenem System machte, um das sie so lange gekämpft hatten. Die massiven Sklavenaufstände von 1831 führten zur endgültigen Abschaffung der Sklaverei auf Jamaika und in der gesamten britischen Karibik.
Das stellt den Vertrag in einen klaren Kontext. Die Maroons waren bereits frei, bevor die Briten die Insel betraten. Warum sollten sie zustimmen, ihre Freiheit an einen sklavenhaltenden Staat abzugeben? Antworten?